tert-butyl (2S)-2-[(E)-3-pyrrolidin-1-ylprop-1-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate | 220329-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[(E)-3-pyrrolidin-1-ylprop-1-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 220329-71-5
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₂
• 分子量: 280.411
• InChiKey: GGLBDISEXLJZMC-IZPAUZPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[(E)-3-pyrrolidin-1-ylprop-1-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate 在 三甲基铝 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,2S,7aS)-2-Phenyl-1-vinyl-hexahydro-pyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Zwitterionic Aza-Claisen Rearrangement: Reaction of Carboxylic Acid Fluorides with N-Allyl Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2530
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butoxycarbonyl)-2-(1-hydroxy-1-allyl)-pyrrolidine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[(E)-3-pyrrolidin-1-ylprop-1-enyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Zwitterionic Aza-Claisen Rearrangement: Reaction of Carboxylic Acid Fluorides with N-Allyl Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-2530

文献信息

• 1,2-Asymmetric Induction in Diastereo­selective Zwitterionic Aza-Claisen Rearrangements: Key Steps in Optically Active Alkaloid Synthesis
  作者：Carolin Heescher、Dieter Schollmeyer、Udo Nubbemeyer

  DOI：10.1002/ejoc.201300389

  日期：2013.7

  proceeds with complete simple diastereoselectivity (internal asymmetric induction) and complete 1,2-asymmetric induction to generate a new C–C bond adjacent to a chiral C-N-Boc functionality. The resulting γ,δ-unsaturated amides were cyclised to give the corresponding pyrrolizidinones, which enabled the determination of the relative configuration of the stereotriads. Vinyl group degradation and a final

  光学活性 N-烯丙基吡咯烷和 α-苯氧基乙酰氟的两性离子 aza-Claisen 重排以完全简单的非对映选择性（内部不对称诱导）和完全 1,2-不对称诱导进行，以产生与手性 CN-Boc 相邻的新 C-C 键功能。所得的 γ,δ-不饱和酰胺被环化得到相应的吡咯里西酮，这能够确定立体三联体的相对构型。乙烯基降解和最终的内酰胺还原得到 (+)-petasinine（一种吡咯里西啶生物碱）的光学活性类似物。此外，含有立体三联体的酰胺应该是光学活性 elaeocarpin（一种吲哚里西啶生物碱）全合成有用的关键中间体。