3-phenyl-1,5-bis(triethylsilyl)penta-1,4-diyn-3-ol | 1007587-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-1,5-bis(triethylsilyl)penta-1,4-diyn-3-ol
• 英文别名: phenyl bis[(triethylsilyl)ethynyl] carbinol
• CAS: 1007587-87-2
• 化学式: C₂₃H₃₆OSi₂
• 分子量: 384.709
• InChiKey: HHHMDGUWZYCRKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1,5-bis(triethylsilyl)penta-1,4-diyn-3-ol 在 [Rh(OH)(cod)]2 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以63%的产率得到C₂₃H₃₆OSi₂
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳基双（炔基）甲醇向3-炔基-1-茚满酮的重排。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704818
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 、 三乙基矽乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.67h， 以100%的产率得到3-phenyl-1,5-bis(triethylsilyl)penta-1,4-diyn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳基双（炔基）甲醇向3-炔基-1-茚满酮的重排。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704818

文献信息

• Fast Oxy-Cope Rearrangements of Bis-alkynes: Competition with Central C−C Bond Fragmentation and Incorporation in Tunable Cascades Diverging from a Common Bis-allenic Intermediate
  作者：Runa Pal、Ronald J. Clark、Mariappan Manoharan、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/jo101838a

  日期：2010.12.17

  oxy-Cope rearrangements of 1,5-hexadiyn-3,4-olates can be incorporated into cascade transformations which rapidly assemble densely functionalized cyclobutenes or cyclopentenones via a common bis-allenic intermediate. The competition between fragmentation, 4π-electrocyclic closure, and aldol condensation can be efficiently controlled by the nature of the acetylenic substituents. The rearrangement of bis-alkynes

  可以将1,5-己二炔-3,4-油酸酯的快速阴离子氧基-Cope重排引入级联转化中，该级联转化可通过常见的双烯丙基中间体快速组装密集官能化的环丁烯或环戊烯酮。炔基取代基的性质可以有效地控制断裂，4π-电环闭合和醛醇缩合之间的竞争。具有两个羟基取代基的双炔烃的重排为ε-二羰基化合物的化学反应打开了一个概念上令人感兴趣的条目，并提出了一种新的rocaglamide / aglafolin类似物的方法。
• Rhodium-Catalyzed Rearrangement of Aryl Bis(alkynyl) Carbinols to 3-Alkynyl-1-indanones
  作者：Ryo Shintani、Keishi Takatsu、Taisuke Katoh、Takahiro Nishimura、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.200704818

  日期：2008.2.8