2-(4-hydroxymethylphenyl)-6-methylpyridine | 1227833-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-hydroxymethylphenyl)-6-methylpyridine
• 英文别名: [4-(6-Methylpyridin-2-yl)phenyl]methanol
• CAS: 1227833-70-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: PAMBCZIYZWSNCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-2-pyridylzinc bromide 、 4-溴苄醇 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到2-(4-hydroxymethylphenyl)-6-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  与卤代芳族胺和醇的偶联反应，是实际合成2-取代的氨基苯基和羟苯基吡啶的途径

  摘要：

  已经开发了一种实用的合成方法，用于2-取代的氨基苯基和羟苯基吡啶。通过在温和的条件下容易获得的2-吡啶基溴化锌与卤代芳族胺和醇的交叉偶联反应已经完成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.160

文献信息

• Water-soluble palladacycles containing hydroxymethyl groups: synthesis, crystal structures and use as catalysts for amination and Suzuki coupling of reactions
  作者：Xin Han、Hong-Mei Li、Chen Xu、Zhi-Qiang Xiao、Zhi-Qiang Wang、Wei-Jun Fu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1007/s11243-016-0036-5

  日期：2016.5

  2-dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxybiphenyl(Sphos)]-palladacycles containing hydroxymethyl groups 2–3 were prepared by cyclopalladation and chloride bridge-splitting reactions. The complexes were characterized by elemental analysis, ESI–MS and NMR. In addition, single-crystal X-ray analysis reveals that they have one-dimensional lamellar structures involving intermolecular hydrogen bonds and π–π interactions

  通过环钯化和氯桥分裂反应制备了两种水溶性单膦 [PPh3 和 2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯 (Sphos)]-含羟甲基 2-3 的钯环。通过元素分析、ESI-MS 和核磁共振对配合物进行表征。此外，单晶X射线分析表明它们具有涉及分子间氢键和π-π相互作用的一维层状结构。研究了使用这些钯环作为芳基氯在水中胺化和 Suzuki 偶联的催化剂。发现配合物 3 对于这些偶联反应非常有效。此外，它还成功地用于（羟甲基）苯基硼酸的 Suzuki 偶联，以合成取代的 2-N-杂环联芳甲醇。
• Coupling reactions with haloaromatic amines and alcohols for a practical synthetic route to 2-substituted aminophenyl and hydroxyphenyl pyridines
  作者：Seung-Hoi Kim、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.160

  日期：2009.12

  A practical synthetic route to 2-substituted aminophenyl and hydroxyphenyl pyridines has been developed. It has been accomplished by the cross-coupling reactions of readily available 2-pyridylzinc bromides with haloaromatic amines and alcohols under mild conditions.

  已经开发了一种实用的合成方法，用于2-取代的氨基苯基和羟苯基吡啶。通过在温和的条件下容易获得的2-吡啶基溴化锌与卤代芳族胺和醇的交叉偶联反应已经完成。
• [EN] PYRAZOLE COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ DE PYRAZOLE
  申请人：ASTELLAS PHARMA INC

  公开号：WO2012133607A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  【課題】統合失調症、不安症、ハンチントン舞踏病、薬物依存、及び／若しくはアルツハイマー病の予防並びに／又は治療剤として有用な化合物を提供する。 【解決手段】本発明者らは、PDE10A阻害作用を有する化合物について検討し、ピラゾール化合物がPDE10A阻害作用を有することを確認し、本発明を完成した。本発明のピラゾール化合物はPDE10A阻害作用を有し、統合失調症、不安症、ハンチントン舞踏病、薬物依存、及び／若しくはアルツハイマー病の予防並びに／又は治療剤として使用しうる。
• 2-Pyridyl and 3-pyridylzinc bromides: direct preparation and coupling reaction
  作者：Seung-Hoi Kim、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.061

  日期：2010.4

  A facile synthetic approach to the direct preparation of 2-pyridyl and 3-pyridylzinc bromides has been demonstrated using Rieke zinc with 2-bromopyridine and 3-bromopyridine, respectively. A variety of different electrophiles have been coupled with the resulting organozinc reagents to give the corresponding cross-coupling products in moderate to good yields.

  已证明使用Rieke锌分别与2-溴吡啶和3-溴吡啶直接合成2-吡啶基和3-吡啶基锌溴化物的简便合成方法。各种不同的亲电试剂已与所得的有机锌试剂偶联，以中等至良好的产率得到相应的交叉偶联产物。