benzyl alcohol-d1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl alcohol-d1
• 英文别名: benzyl-α-d alcohol；phenylmethan-d-ol；<α-(2)H>benzyl alcohol；Benzylalkohol-α-d；α-D-benzyl alcohol；(+/-)-α-Deuterio-benzylalkohol；benzyl-α-d1 alcohol；Benzylalkohol-d(1)；d-benzyl alcohol；Deuteriobenzyl alcohol；deuterio(phenyl)methanol
• 化学式: C₇H₈O
• 分子量: 109.132
• InChiKey: WVDDGKGOMKODPV-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl alcohol-d1 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以653.6 mg的产率得到(bromomethyl-d)benzene
  参考文献：
  名称：

  铁催化的苄基 C(sp3)–H 键的分子间胺化

  摘要：

  利用 1,2,3,4-四唑作为氮烯前体，通过铁催化开发了分子间苄基 C(sp 3 )–H 胺化催化体系。该方法能够将 2-氨基吡啶直接安装到苄基和杂苄基位置。该方法选择性地胺化 2° 苄基 C(sp 3 )–H 键，超过 3° 和 1° 苄基 C(sp 3 )–H 键。实验研究表明，C(sp 3 )–H 胺化是通过形成苄基自由基中间体进行的。本研究报告了使用廉价、生物相容性贱金属催化合成 2-吡啶取代的苄胺的新方法的发现，该方法应在药物化学和药物发现方面具有广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c10719
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 生成 benzyl alcohol-d1
  参考文献：
  名称：

  Carbon Dioxide. A Reagent for the Protection of Nucleophilic Centers and the Simultaneous Activation for Electrophilic Attack. Part 4.¹The α-Substitution of (i) Benzyl Alcohol and (ii) Benzylamine

  摘要：

  苄醇通过一个一步法序列转化为多种α-取代衍生物，该过程涉及对中间半碳酸酯的锂化。苄胺也通过一个一步法序列转化为α-取代苄胺：在这里，涉及到一个中间的碳酸酯盐。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27970
• 作为试剂：
  描述：

  9-苯基苯二烯-9-醇 在 tetrafluoroboric acid 、 benzyl alcohol-d1 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 9-phenyl-9,9a-dihydro-4aH-xanthene 、
  参考文献：
  名称：

  模型反应评估H隧穿和耦合运动对酶催化的贡献

  摘要：

  为了评估物理特征对酶催化的贡献，必须将酶促反应与相关的未催化反应进行比较。尽管已经对某些水解反应和自由基反应进行了这种比较，但是对于一般的生物氢化物转移和氧化还原反应而言，这是最具挑战性的。在这里，用于研究H隧穿和两个碳之间的酶氢化物转移的耦合运动的相同实验工具被用于未催化模型反应的研究中。比较了由醇脱氢酶介导的苯甲醇及其取代类似物的酶促氧化与9-苯基黄嘌呤阳离子（PhXn +）的氧化。PhXn +充当NAD +建模，而溶剂乙腈则对蛋白质环境进行建模。实验比较包括线性自由能关系，其Hammett反应常数（ρ）为零，相对于-2.7；与温度无关的主KIE与与温度无关的主KIE；放气的次级KIE具有氘化转移（即，初级-次级耦合运动），而次级KIE与H或D转移之间没有耦合；相对于未催化的醇氧化酶而言，相对较大的二级KIE还是较小的二级KIE。一些差异可能来自催化反应与未催化反应之间微观步骤顺序的差

  DOI：

  10.1021/jo300879r

文献信息

• 一种咪唑并吡嗪酮类化合物及其制备方法与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN113480545B

  公开（公告）日：2022-08-26

  本发明提供一种咪唑并吡嗪酮类化合物及其制备方法和应用。所述咪唑并吡嗪酮类化合物的结构具有式I所示结构，其中，R1为苯基、R2为苄基，并且所述化合物中具有至少一个D取代基，所述D取代基位于R1和/或R2上。所述化合物具有优异的发光性能，可以作为NanoLuc发光体系的底物，并应用在萤光素酶的检测以及药物的检测中。
• Nickel catalyzed sustainable synthesis of benzazoles and purines <i>via</i> acceptorless dehydrogenative coupling and borrowing hydrogen approach
  作者：Gargi Chakraborty、Rakesh Mondal、Amit Kumar Guin、Nanda D. Paul

  DOI：10.1039/d1ob01154e

  日期：——

  benzoxazole via acceptorless dehydrogenative functionalization of alcohols. Using a bench stable, easy to prepare, and inexpensive Ni(II)-catalyst, [Ni(MeTAA)] (1a), featuring a tetraaza macrocyclic ligand (tetramethyltetraaza[14]annulene (MeTAA)), a wide variety of polysubstituted benzimidazole, purine, benzothiazole, and benzoxazole derivatives were prepared via dehydrogenative coupling of alcohols with

  在此，我们报告了通过醇的无受体脱氢官能化，镍催化可持续合成一些选定的五元稠合氮杂环，如苯并咪唑、嘌呤、苯并噻唑和苯并恶唑。使用稳定、易于制备和廉价的 Ni( II )-催化剂 [Ni(MeTAA)] ( 1a )，具有四氮杂大环配体（四甲基四氮杂[14]环烯 (MeTAA)），多种多取代苯并咪唑、嘌呤、苯并噻唑和苯并恶唑衍生物分别通过醇与 1,2-二氨基苯、4,5-二氨基嘧啶、2-氨基噻酚和 2-氨基苯酚的脱氢偶联制备。还制备了多种苯并咪唑一种借氢方法，涉及醇作为氢供体和 2-硝基苯胺作为氢受体。进行了一些对照实验以了解反应机理。
• Controlling Selectivity in the Synthesis of <i>Z</i> ‐α,β‐Unsaturated Amidines by Tuning the <i>N</i> ‐Sulfonyl Group in a Rhodium(II) Catalyzed 1,2‐H Shift
  作者：Matthew L. Martin、Alistair Boyer

  DOI：10.1002/ejoc.202101235

  日期：2021.11.22

  α,β-Unsaturated amidines can be synthesized in high yield by rhodium(II) carboxylate catalyzed 1,2-H shift following denitrogenation of α-diazo amidines. Using a large carboxylate rhodium(II) ligand and an electron-poor N-sulfonyl group results in exclusive Z-selectivity and excellent yield by suppressing side reactions involving intramolecular oxygen transfer.

  α-重氮脒脱氮后，羧酸铑（II）催化1,2-H转变，可以高产率合成α,β-不饱和脒。通过抑制涉及分子内氧转移的副反应，使用大的羧酸铑 (II) 配体和缺电子的N-磺酰基可实现独特的Z-选择性和优异的产率。
• Asymmetric Catalysis Using Aromatic Aldehydes as Chiral α-Alkoxyalkyl Anions
  作者：Kenya Yabushita、Akihiro Yuasa、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/jacs.8b11495

  日期：2019.1.9

  an aromatic aldehyde for use in asymmetric synthesis. The reaction between aromatic aldehydes and aryl or allyl electrophiles with a silylboronate utilizing a chiral copper-N-heterocyclic carbene catalyst and a palladium-bisphosphine catalyst in a synergistic manner occurred with high enantioselectivities to deliver the three-component coupling products, chiral silyl-protected secondary alcohol derivatives

  我们开发了一种新的 umpolung 策略，用于从芳香醛催化形成手性 α-烷氧基烷基阴离子，用于不对称合成。利用手性铜-N-杂环卡宾催化剂和钯-双膦催化剂以协同方式发生芳香醛和芳基或烯丙基亲电试剂与甲硅烷基硼酸酯之间的反应，以高对映选择性提供三组分偶联产物，手性甲硅烷基保护仲醇衍生物。我们的方法的特点是从醛催化生成富含对映体的手性 α-烷氧基烷基铜 (I) 中间体，以及它们随后的钯催化立体有择交叉偶联。
• Zinc Stabilized Azo-anion Radical in Dehydrogenative Synthesis of N-Heterocycles. An Exclusively Ligand Centered Redox Controlled Approach
  作者：Siuli Das、Rakesh Mondal、Gargi Chakraborty、Amit Kumar Guin、Abhishek Das、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acscatal.1c00275

  日期：2021.6.18

  efficiently dehydrogenates various saturated N-heterocycles such as 1,2,3,4-tetrahydro-2-methylquinoline, 1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline, indoline, 2-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzoimidazole, 2,3-dihydro-2-phenylquinazolin-4(1H)-one, and 1,2,3,4-tetrahydro-2-phenylquinazolines, among others, under air. The catalyst has further been found to be compatible with the cascade synthesis of these N-heterocycles via

  在此，我们报告了一种使用 Zn(II) 稳定的偶氮阴离子自由基配合物作为催化剂对各种 N-杂环进行脱氢的完全以配体为中心的氧化还原控制方法。一种简单、易于制备且在工作台上稳定的 Zn(II) 复合物 ( 1b )，具有三齿芳基偶氮钳，2-((4-氯苯基)二氮烯基)-1,10-菲咯啉，在锌存在下-粉尘，经过还原形成偶氮阴离子自由基物质 [ 1b ] -可有效地使各种饱和 N-杂环脱氢，例如 1,2,3,4-四氢-2-甲基喹啉、1,2,3,4-四氢-isoquinoline, indoline, 2-phenyl-2,3-dihydro-1 H -benzoimidazole, 2,3-dihydro-2-phenylquinazolin-4(1 H)-1 和 1,2,3,4-四氢-2-苯基喹唑啉等，在空气中。还发现该催化剂与通过醇与其他合适偶联伙伴在空气下脱氢偶联的这些N-杂环的级联合成相容