tetracyclo<5.1.0.0^1,6.0^2,7>octane | 98577-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: tetracyclo<5.1.0.0^1,6.0^2,7>octane
• 英文别名: Tetracyclo[4.2.0.01,7.02,7]octane
• CAS: 98577-41-4
• 化学式: C₈H₁₀
• 分子量: 106.167
• InChiKey: AZUCICGYYNYFPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetracyclo<5.1.0.0^1,6.0^2,7>octane 以 氘代苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 bicyclo<4.2.0>octa-1,6-diene
  参考文献：
  名称：

  某些[1.1.1]螺旋桨的热重排

  摘要：

  [1.1.1]丙炔在流动系统中于370°C进行热异构化，生成双环[5.1.0] octa-1,6-diene（）和6-亚乙烯基双环[3.1.0]己烷的3：2混合物（）。在430℃下，将丙炔和分别转化为1，2-二乙烯基环丙烯（）和分别转化为二亚甲基环丙烷（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85341-1
• 作为产物：
  描述：

  tricyclo<4.1.0.0^2,7>heptane-1-methanol 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酰溴 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 tetracyclo<5.1.0.0^1,6.0^2,7>octane
  参考文献：
  名称：

  Tetracyclo[5.1.0.01,6.02,7]octane, a [1.1.1]propellane derivative, and a new route to the parent hydrocarbon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00308a053

文献信息

• Carbene−Bridgehead Olefin−Carbene Rearrangement:  Formation of the Tetracyclo[4.3.0.0^2,8.0^4,7]nonane Skeleton by Carbene CH Insertion¹
  作者：Thomas Ströter、Günter Szeimies

  DOI：10.1021/ja984114a

  日期：1999.8.1

  tetracyclononane derivatives 15 in good yields. The carbenes 6 show only slight preferences in the rearrangement to alkenes 7 and 8. Both could be trapped with α-methylstyrene as ene adducts 16 and 17. The strongly twisted bridgehead olefin 7 has only the option to rearrange to carbene 9, whereas 8 could give 9 or 10, but prefers to give 9, in accordance with results of DFT calculations. The tetracyclononanes 15c

  已经研究了卡宾 6 的重排序列。6 的前体是 1-halo-3-(n-halomethyl)bicyclo[1.1.1]pentane 衍生物 11，它是通过将多卤甲烷加成到 [1.1.1]propellane 衍生物 13 的中心键通过自由基链过程获得的。化合物 11 与 MeLi 或双（三甲基甲硅烷基）酰胺钠反应生成卡宾 6，通过卡宾 (6)-桥头烯烃-卡宾 (9) 重排稳定，然后卡宾 9 的分子内 CH 插入反应得到四环壬烷衍生物15 收益率良好。卡宾 6 在重排为烯烃 7 和 8 时仅表现出轻微的偏好。两者都可以作为烯加合物 16 和 17 被α-甲基苯乙烯捕获。强烈扭曲的桥头烯烃 7 只能选择重排为卡宾 9，而 8 可以给 9 或 10，但根据 DFT 计算的结果，更愿意给出 9。四环壬烷 15c 和 15d 在 1,3-位含有卤原子；在治疗...
• Reduction of [1.1.1]propellane with lithium 4,4′-Di-t-butylbiphenyl: Bicyclo[1.1.1]pent-1,3-diyldilithium
  作者：Uwe Bunz、Günter Szeimies

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94592-1

  日期：1990.1
• SEMMLER, K.;SZEIMIES, G.;BELZNER, J., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 22, 6410-6411
  作者：SEMMLER, K.、SZEIMIES, G.、BELZNER, J.

  DOI：——

  日期：——
• BELZNER J.; SZEIMIES G., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 48, 5839-5842
  作者：BELZNER J.、 SZEIMIES G.

  DOI：——

  日期：——
• BELZNER, JOHANNES;SZEIMIES, GUNTER, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 27, 3099-3102
  作者：BELZNER, JOHANNES、SZEIMIES, GUNTER

  DOI：——

  日期：——