N-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)benzamide | 28824-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)benzamide
• 英文别名: N-(3,5-Dimethylisoxazole-4-yl)benzamide；N-(3,5-dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)benzamide
• CAS: 28824-88-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD26131805
• 分子量: 216.239
• InChiKey: NANAXVHFHCDKSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-183 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  273.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)benzamide 在 苄基三乙基氯化铵 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-methyl-5-phenyl-4H-pyrrolo[2,3-d]-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  A one-pot synthesis of 3-methyl-5-aryl-4H-pyrrolo[2,3-d]-isoxazoles

  摘要：

  Sharpless epoxidation of 4-amino-3-methyl-5-styrylisoxazoles 1 resulted in the formation of 3-methyl-5-aryl-4H-pyrrolo[2,3-d]-isoxazoles 4 in a one-step reaction. The reaction initially involves epoxide formation, followed by ring-opening and cyclization. Finally dehydration leads to the title compounds. The pyrrolo[2,3-d]-isoxazoles 4 were also synthesized via an alternative procedure. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.145
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基异唑 在 sodium hydroxide 、 乙醚 、 aluminium amalgam 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 N-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Morgan; Burgess, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 702

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Chemoselective, Transition-Metal-Free Transamidation of Unactivated Amides and Direct Amidation of Alkyl Esters by N–C/O–C Cleavage
  作者：Guangchen Li、Chong-Lei Ji、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1021/jacs.9b04136

  日期：2019.7.17

  abundant alkyl esters to afford amide bonds with exquisite selectivity by acyl C-O bond cleavage. The utility of this process is showcased by a broad scope of the method, including various sensitive functional groups, late-stage modification and the synthesis of drug molecules (>80 examples). Remarkable selectivity towards different functional groups and within different amide and ester electrophiles

  酰胺键是化学和生物学中最基本的官能团之一，在许多简化关键药物和工业分子合成的过程中发挥着核心作用。尽管酰胺的合成是学术和工业科学家最常进行的反应之一，但由于该过程不利的动力学和热力学贡献，叔酰胺的直接转酰胺具有挑战性。在此，我们报告了第一种通用的、温和的和高度化学选择性的方法，用于通过非亲核胺的直接酰基 NC 键裂解对未活化的叔酰胺进行转酰胺。这种操作简单的方法是在没有过渡金属的情况下进行的，并且在异常温和的反应条件下进行。在这种情况下，我们进一步描述了大量烷基酯的直接酰胺化，以通过酰基 CO 键裂解提供具有极好的选择性的酰胺键。该方法的广泛应用展示了该过程的实用性，包括各种敏感的官能团、后期修饰和药物分子的合成（> 80 个例子）。观察到对不同官能团以及不同酰胺和酯亲电试剂的显着选择性，这是使用现有方法不可行的。进行了广泛的实验和计算研究，以深入了解高选择性的机制和起源。我们进一步提出了
• Development of 4,5-dihydro-benzodiazepinone derivatives as a new chemical series of BRD4 inhibitors
  作者：Jie Li、Peiqi Wang、Bihui Zhou、Jianyou Shi、Jie Liu、Xiangrong Li、Limei Fan、Yaxin Zheng、Liang Ouyang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.057

  日期：2016.10

  two BRDs termed BD1 and BD2, has emerged as an attractive candidate for the development of inhibitors targeting gene transcription in several types of cancers. In this study, we made structural modifications of previously reported BRD4 inhibitors, to develop new chemical scaffold 3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one. Four series of compounds (compounds 7–10) were synthesized, and the BRD4-inhibitory activity

  溴结构域（BRD）是蛋白质相互作用模块，可选择性识别ε-N-赖氨酸残基，充当关键的表观遗传读取器，并在基因转录的表观遗传调控中发挥关键作用。含溴结构域的蛋白质4（BRD4）是一种含有两个称为BD1和BD2的BRD的蛋白质，已成为在几种类型的癌症中开发靶向基因转录的抑制剂的诱人候选物。在这项研究中，我们对先前报道的BRD4抑制剂进行了结构修饰，以开发新的化学支架3,4-dihydroquinoxalin-2（1H）-one。合成了四个系列的化合物（化合物7-10），并评估了这些化合物的BRD4抑制活性和抗增殖作用。我们找到化合物10d对白血病细胞具有显着的抗增殖活性，并可以通过线粒体途径诱导细胞凋亡。值得注意的是，分子对接的分析表明，疏水性相互作用对于化合物10d与BD1的结合至关重要。总之，这些结果证明了化合物10d在将来的白血病治疗中可用作具有凋亡诱导作用的BRD4抑制剂的潜力。
• A one-pot synthesis of 3-methyl-5-aryl-4H-pyrrolo[2,3-d]-isoxazoles
  作者：E. Rajanarendar、G. Mohan、P. Ramesh、D. Karunakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.145

  日期：2006.7

  Sharpless epoxidation of 4-amino-3-methyl-5-styrylisoxazoles 1 resulted in the formation of 3-methyl-5-aryl-4H-pyrrolo[2,3-d]-isoxazoles 4 in a one-step reaction. The reaction initially involves epoxide formation, followed by ring-opening and cyclization. Finally dehydration leads to the title compounds. The pyrrolo[2,3-d]-isoxazoles 4 were also synthesized via an alternative procedure. (c) 2006 Published by Elsevier Ltd.
• Morgan; Burgess, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 702
  作者：Morgan、Burgess

  DOI：——

  日期：——