1,3-Dimethoxy-2-hydroxy-2-phenyl-propan | 3578-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 1,3-Dimethoxy-2-hydroxy-2-phenyl-propan
• 英文别名: 2-Hydroxy-1,3-dimethoxy-2-phenyl-propan；1,3-Dimethoxy-2-phenylpropan-2-ol；1,3-dimethoxy-2-phenylpropan-2-ol
• CAS: 3578-33-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: JHBWSIAIMVLBBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dimethoxy-2-hydroxy-2-phenyl-propan 在 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1,3-dimethoxy-2-phenyl-2-propyl diazoacetoacetate
  参考文献：
  名称：

  由1，3-二恶烷-5-基重氮乙酸酯合成2-脱氧木酮-1，4-内酯和2-脱氧核糖-1，4-内酯的对映选择性。

  摘要：

  1,3-二恶烷-5-基重氮乙酸酯是用于高度非对映选择性和对映选择性碳氢插入反应的有价值的底物。反式-2-（叔丁基）-1,3-二恶烷-5-基重氮乙酸酯是2-脱氧核糖-1,4-内酯的直接前体，其ee含量高达81％，而顺式2-（叔丁基） ）-1,3-二氧杂-5-基重氮乙酸酯仅产生高达96％ee的受保护的2-deoxyxylono-1,4-lactone。但是，反式-2-芳基-1,3-二恶烷-5-基重氮乙酸酯（芳基=苯基或2-萘基）可形成2-deoxyxylono-1,4-lactone的前驱体，但可达95％ee，但带有镜反式-2-（叔丁基）类似物产生的图像构型。最适合于这些碳-氢插入反应的催化剂是手性氨基甲酸酯二氨基（II）。1,3-二烷氧基-2-丙基重氮乙酸酯主要产生2-deoxyxylono-1,4-lactone衍生物（> 90：

  DOI：

  10.1021/jo991211t
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 、 三丁基(甲氧基甲基)锡烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以70%的产率得到1,3-Dimethoxy-2-hydroxy-2-phenyl-propan
  参考文献：
  名称：

  烷氧基甲基亲核试剂与酯的双加成反应生成新的多加氧物种

  摘要：

  据报道，烷氧基甲基亲核试剂与各种官能化的芳基和烷基酯进行双加成反应以得到多加氧产物的发展。关键特性包括广泛的亲电底物范围和良好的产率。研究了结构多样的亲核试剂，发现它们成功进行了加成反应。现在，这种发展使得可以轻松地访问这种新型的多氧分子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.047

文献信息

• Schoellkopf,U. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1967, vol. 704, p. 120 - 125
  作者：Schoellkopf,U. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Taeger,E. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1965, vol. 28, p. 13 - 20
  作者：Taeger,E. et al.

  DOI：——

  日期：——