13-(4-bromophenyl)-1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane | 169784-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 13-(4-bromophenyl)-1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-aza-15-crown-5-ether；N-(4-bromophenyl)-monoaza-15-crown-5；N-(4-bromophenyl)-1-aza-15-crown-5
• CAS: 169784-42-3
• 化学式: C₁₆H₂₄BrNO₄
• 分子量: 374.275
• InChiKey: UEQSDFNDXLZKTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-61 °C
• 沸点：
  499.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-(4-bromophenyl)-1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Tris[4-(1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadec-13-yl)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  包含 Monoaza-15-crown-5 部分的三苯甲烷染料衍生物的金属离子络合和光致变色

  摘要：

  已经设计了三种类型的三苯基甲烷亮氨酸衍生物，它们包含一个、两个和三个 monoaza-15-crown-5 部分，主要通过分子内静电排斥来实现金属离子络合的光控制。冠基三苯基甲烷白腈的光致变色在很大程度上受其冠醚部分的阳离子络合影响。分子轨道计算允许对光致变色冠醚光化学控制金属离子络合的可能性进行一些预测。电喷雾电离质谱、核磁共振光谱和热反应动力学证明了光控制的高效率。

  DOI：

  10.1021/ja9943694
• 作为产物：
  描述：

  N-苯氮杂-15-冠-5-醚 在 {[K_.18-crown-6][Br₃]}n 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以56%的产率得到13-(4-bromophenyl)-1,4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane
  参考文献：
  名称：

  {[K.18-Crown-6] Br 3 } n：硫醇的氧化偶联和某些芳族化合物溴化的独特三溴化物型柱状纳米管结构

  摘要：

  18-crown-6与KBr反应，然后与溴（Br 2）反应，得到独特的三溴化物盐，具有纳米管状结构（{[K.18-crown-6] Br 3 } n）。硫醇的氧化偶联和某些芳香族化合物的溴化是该试剂化学性质的首次报道。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.050

文献信息

• Electrophilic Bromination of Alkenes, Alkynes, and Aromatic Amines with Potassium Bromide/Orthoperiodic Acid under Mild Conditions
  作者：Ardeshir Khazaei、Mohammad Zolfigol、Eskandar Kolvari、Nadiya Koukabi、Hamid Soltani、Fatemeh Komaki

  DOI：10.1055/s-0029-1216994

  日期：2009.11

  Bromination of alkenes, alkynes, and aromatic amines has efficiently been carried out at room temperature in short reaction times using potassium bromide/orthoperiodic acid in dichloromethane-water (1:1) to prepare the corresponding bromo compounds with excellent yields. bromination - orthoperiodic acid - alkenes - aromatic amines

  在室温下，使用溴化钾/原高碘酸在二氯甲烷-水（1：1）中，烯烃，炔烃和芳族胺的溴化反应已在室温下短时间内有效地进行，从而以高收率制备了相应的溴代化合物。 溴化-正高碘酸-烯烃-芳香胺
• Buffering Heavy Metal Ions with Photoactive CrownCast Cages
  作者：Hannah W. Mbatia、Daniel P. Kennedy、Casey E. Camire、Christopher D. Incarvito、Shawn C. Burdette

  DOI：10.1002/ejic.201000673

  日期：2010.11

  photoactive group act as cages for divalent metal ions. The uncaging mechanism of these complexes involves a photoreaction that converts the nitrobenzhydrol, which is para to the aniline nitrogen atom, into the corresponding nitrosobenzophenone. Resonance delocalization of the aniline into the distal carbonyl group of the photoproduct attenuates the ability of the nitrogen atom to interact with the

  历史上，笼状化合物已被用于通过光来研究有机分子的生物活性。然而，R. Tsien 和其他人在过去的三年中开发了使用硝基苄基衍生的笼状复合物来研究 Ca 2+ 信号行为的方法。一系列与 4,5-二甲氧基-2-硝基苄基 (DMNB) 光活性基团整合的阳离子选择性 N-苯基-氮杂大环受体充当二价金属离子的笼子。这些复合物的解笼锁机制涉及将位于苯胺氮原子对位的硝基苯甲醇转化为相应的亚硝基二苯甲酮的光反应。苯胺共振离域进入光产物的远端羰基削弱了氮原子与客体相互作用的能力。CrownCast-1 (3) 利用 13-苯基-1，4,7,10-tetraoxa-13-azacyclopentadecane (A15C5, 2) 受体。CrownCast-1 的结合研究揭示了对 Ca 2+ 的适度选择性；然而，光解时测得的结合亲和力的差异表明 CrownCast-1 更适合笼养 Mg 2+ 。CrownCast-2
• Reversible photo-controllable gels based on bisthienylethene-doped lecithin micelles
  作者：Jiaqi Zhang、Jiayu Jin、Lei Zou、He Tian

  DOI：10.1039/c3cc45805a

  日期：——

  An aza-15-crown-5-ether functionalized bisthienylethene (BTE-15C5) was synthesized, which can reversibly capture and release calcium ions by UV/Vis irradiation. After doping this photochromic bisthienylethene with a two-component lecithin–Ca2+ organogel, the original deep-blue gel changed to light-blue fluid due to the cooperative binding with Ca2+ by the open-form bisthienylethene dopant. Upon UV irradiation, the closed isomer was formed which released the Ca2+ and the organogel was retrieved. Hence, a novel organic simple doped-type three-component photo-induced gel-to-sol transition system was constructed.

  研究人员合成了一种氮杂-15-冠-5-醚官能化双噻吩（BTE-15C5），在紫外/可见光照射下可逆地捕获和释放钙离子。将这种光致变色的双噻吩掺入双组分卵磷脂-Ca2+ 有机凝胶后，由于开放形式的双噻吩掺杂剂与 Ca2+ 的协同结合，原来深蓝色的凝胶变成了浅蓝色的液体。紫外线照射后，封闭异构体形成，释放出 Ca2+，有机凝胶恢复原状。因此，我们构建了一种新型的有机简单掺杂型三组分光诱导凝胶到溶胶过渡体系。
• A new recognition concept using dye sensitized solar cell configuration
  作者：Dong-Yi Chen、Kum-Yi Cheng、Mei-Lin Ho、I-Che Wu、Min-Wen Chung、Hungshin Fu、Pi-Tai Chou

  DOI：10.1039/c0cc03066j

  日期：——

  A bifunctional compound 1 was designed and synthesized, in which the donor–π-conjugated–acceptor-cyanoacrylic acid configuration is suited for DSSC, while the tetraoxa-azacrown (donor) part also acts as the recognition unit for e.g.Ca2+ and the output of DSSC is utilized as signal transduction, demonstrating a new recognition concept using DSSC.

  设计并合成了一种双功能化合物 1，其中的供体-π-共轭-受体-氰基丙烯酸构型适用于 DSSC，而四氧杂氮冠（供体）部分还可作为 Ca2+ 等的识别单元，并利用 DSSC 的输出作为信号转导，展示了一种利用 DSSC 的全新识别概念。
• Methods for Preparing Metal Ion Photocages: Application to the Synthesis of CrownCast
  作者：Daniel P. Kennedy、Celina Gwizdala、Shawn C. Burdette

  DOI：10.1021/ol900902z

  日期：2009.6.18

  Three different synthetic strategies were utilized in the construction of a novel class of macrocyclic containing o-nitrobenzhydrol group II cation cages. The synthetic methodology presented herein is unparalleled in scope toward the preparation of caged complexes for various main group and transition block cations.