(2-bromophenyl)[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanol | 59142-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromophenyl)[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanol
• 英文别名: (2-Bromophenyl)-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanol
• CAS: 59142-65-3
• 化学式: C₁₄H₁₀BrF₃O
• 分子量: 331.132
• InChiKey: RTCLKVCTCLNTDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  155 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.527±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromophenyl)[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanol 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-bromo-2-(1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过芳基硼化烯烃 C-H 键到乙烯基钯 1,4-迁移

  摘要：

  首次实现了芳基到乙烯基钯的 1,4-迁移。生成的烯基钯物质在宫浦硼化条件下被二硼试剂捕获，为合成β,β-二取代乙烯基硼酸酯提供了一种新方法。这种新型转化具有出色的区域选择性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b11990
• 作为产物：
  描述：

  对溴三氟甲苯 、 邻溴苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.33h， 以85%的产率得到(2-bromophenyl)[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  金催化联芳偶联生成 5 至 9 元环：限制周转的还原消除与 π 络合

  摘要：

  已经从机理和制备方面研究了分子内金催化芳基三甲基硅烷对芳烃的芳基化。该反应生成 5 至 9 元环，在研究的 44 个实例中，10 个包含杂原子 (N, O)。芳烃与芳基硅烷的束缚不仅提供了一种工具来探测 Ar-Au-Ar 中间体的构象灵活性的影响，通过芳基-芳基键的长度的系统调制，而且还提供了将中性和电子芳基化的能力在分子间过程中根本不发生反应的劣质芳烃底物。使分子内芳基化也导致了现象学上更简单的反应动力学，总体而言，这些特征促进了对线性自由能关系、动力学同位素效应、以及关于芳基电子需求和构象自由度对二芳基金 (III) 物种还原消除速率影响的第一个定量实验数据。形成一系列芴衍生物的周转限制步骤对芳烃的反应性很敏感，并且对于带有强吸电子取代基的芳烃（σ > 0.43）从还原消除变为 π 络合。一个或两个环上的给电子取代基 (ρ = -2.0) 加速了还原消除，单个 σ 值本质上是可加的。两个芳环之间更长和更灵活的系链导致从

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10018

文献信息

• Synthesis of spiro[isobenzofuran-1(3H),4'-piperidines] as potential central nervous system agents. 1
  作者：Victor J. Bauer、Brian J. Duffy、David Hoffman、Solomon S. Klioze、Raymond W. Kosley、Arthur R. McFadden、Lawrence L. Martin、Helen H. Ong、Harry M. Geyer

  DOI：10.1021/jm00233a012

  日期：1976.11

  Synthesis of 1'-methyl-3-phenylspiro[isobenzofuran-1(3H),4'-piperidine] (7a, HP 365) and the demethyl analogue 9a (HP 505) was prompted by recognition of an aminoalkyl(aryl)isobenzofuran moiety common to the antidepressants talopram (Lu 3-010) and trans-10,11-dihydro-5,10-epoxy-5-[3-(methylamino)propyl]-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-11-ol (MK-940). Convenient laboratory synthesis of 7a was provided by

  识别氨基烷基（芳基）异苯并呋喃部分可促进1'-甲基-3-苯基螺[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]（7a，HP 365）和脱甲基类似物9a（HP 505）的合成抗抑郁药talopram（Lu 3-010）和trans-10,11-dihydro-5,10-epoxy-5- [3-（甲基氨基）丙基] -5H-dibenzo [a，d] cyclohepten-11-ol共有（MK-940）。通过2-溴二苯甲基甲基醚的锂化反应，然后添加1-甲基-4-哌啶酮和酸催化的环化反应，可以方便地合成7a。通过标准方法的N-脱烷基化得到9a。通过发现丁苯那嗪对前导化合物7a和9a引起的上睑明显抑制，刺激了类似物的合成。最佳的抗丁苯那嗪活性与3-苯基螺-[异苯并呋喃-1（3H），4'-哌啶]部分相关，其中氮为碱性。通过引入大的氮取代基或大于H的C-3取代基对该部分进行修饰，显着降低了抗丁苯那嗪的活性。研究
• Cu ^II ‐Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation of Diaryl‐ and Aryl Heteroaryl Ketones: Application in the Enantioselective Synthesis of Orphenadrine and Neobenodine
  作者：Yao‐Zong Sui、Xi‐Chang Zhang、Jun‐Wen Wu、Shijun Li、Ji‐Ning Zhou、Min Li、Wenjun Fang、Albert S. C. Chan、Jing Wu

  DOI：10.1002/chem.201200379

  日期：2012.6.11

  With certain amounts of sodium tert‐butoxide and tert‐butanol as additives, catalytic amounts of an inexpensive and easy‐to‐handle copper source Cu(OAc)2⋅H2O, a commercially available and air‐stable non‐racemic dipyridylphosphine ligand, as well as the stoichiometric desirable hydride donor polymethylhydrosiloxane (PMHS), formed a versatile in situ catalyst system for the enantioselective reduction

  用一定量的钠的叔丁醇和叔丁醇作为添加剂，催化量的一种廉价的和易于手柄铜源的Cu（OAc）2 ⋅ ħ 2O，一种可商购的且稳定的非外消旋二吡啶基膦配体，以及理想的化学计量的氢化物供体聚甲基氢硅氧烷（PMHS），形成了一种通用的原位催化剂体系，用于对映选择性还原广谱的手性二芳基和芳基杂芳基酮空气，产率高，对映选择性好（至96％）。特别地，该方法的实际可行性通过其在光学富集的有效抗组胺药奥芬那君和新贝尼定的不对称合成中的成功应用得到证明。
• Efficient palladium-catalyzed C(sp²)–H activation towards the synthesis of fluorenes
  作者：Juan Song、Yali Li、Wei Sun、Chenglong Yi、Hao Wu、Haotian Wang、Keran Ding、Kang Xiao、Chao Liu

  DOI：10.1039/c6nj02033j

  日期：——

  protocol for the synthesis of fluorene derivatives has been developed through palladium-catalyzed cyclization of 2′-halo-diarylmethanes via activation of arylic C–H bonds. The reactions occurred smoothly and allowed both electron-rich and electron-deficient substrates to convert into their corresponding fluorenes in good to excellent yields. Studies revealed that this Pd-catalyzed cyclization was also available

  通过钯催化2'-卤代-二芳基甲烷通过芳基CH键的活化环化反应，已经开发出一种简便的芴衍生物合成方案。反应进行得很顺利，并使富电子和电子不足的底物都能以良好或优异的产率转化为相应的芴。研究表明，这种Pd催化的环化反应也可用于2'-氯-二芳基甲烷的底物，并且2'-碘-二苯基甲烷不会发生催化剂中毒。
• Asymmetric Synthesis of 1,2-Dihydronaphthalene-1-ols via Copper-Catalyzed Intramolecular Reductive Cyclization
  作者：Ranjan Kumar Acharyya、Soyoung Kim、Yeji Park、Jung Tae Han、Jaesook Yun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02829

  日期：2020.10.16

  reductive cyclization of easily accessible benz-tethered 1,3-dienes containing a ketone moiety. This process provided biologically active 1,2-dihydronaphthalene-1-ol derivatives in good yields with excellent enantio- and diastereoselectivity. Mechanistic investigations using density functional theory revealed that (Z)- and (E)-allylcopper intermediates formed in situ from the diene and copper catalyst

  我们描述了铜催化分子内的还原性环化的容易获得的含酮基团的1，3-二烯联苯。该方法以良好的产率提供了具有优异的对映和非对映选择性的生物活性1,2-二氢萘-1-醇衍生物。使用密度泛函理论的机理研究表明，由二烯和铜催化剂原位形成的（Z）-和（E）-烯丙基铜中间体会通过六步反应进行异构化并选择性地对主要产物的（E）-烯丙基铜形式进行分子内烯丙基化。成员船状过渡态。通过烯烃部分的反应将所得产物进一步转化为完全饱和的萘-1-醇。
• Synthesis of Dibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>]azepines via Palladium‐Catalyzed Cascade [4 + 3] Annulation of <i>o</i>‐Alkenyl Bromoarenes and <i>o</i>‐Bromoaniline Derivatives
  作者：Xin‐Chen Zhan、Guo‐Qiang Lin、Jian‐Guo Fu、Xiao‐Ming Ji、Shu‐Sheng Zhang、Chen‐Guo Feng

  DOI：10.1002/adsc.202300336

  日期：2023.12.5

  A cascade [4+3] annulation of o-alkenyl bromoarenes and o-bromoaniline derivatives was described. Various dibenzo[b,f]azepines with substitutions on the 10/11 position were obtained in 14–97% yields. The synthetic versatility of this protocol is highlighted by the preparation of a precursor of the drug molecule oxcarbazepine, a gram-scale synthesis, and two product transformations. Unlike previous

  描述了邻-烯基溴芳烃和邻-溴苯胺衍生物的级联[ 4+3]环化。获得了在 10/11 位点上有取代的各种二苯并[ b , f ]氮杂卓化合物，产率为 14-97%。该方案的合成多功能性通过药物分子奥卡西平前体的制备、克级合成和两种产品转化来突出。与之前的胺化/Heck 序列不同，该级联过程应该经历 C（乙烯基）、C（芳基）-钯环参与途径。