3-(bromomethyl)-2,3-dihydrobenzofuran | 78739-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 3-(bromomethyl)-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 3-bromomethyl-2,3-dihydrobenzofuran；3-bromomethyl-2,3-dihydro-benzofuran；3-(Bromomethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 78739-85-2
• 化学式: C₉H₉BrO
• 分子量: 213.074
• InChiKey: LGXKHJGWWLOXMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(bromomethyl)-2,3-dihydrobenzofuran 、 三正丁基氢锡 生成 2,3-二氢-3-甲基苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  MEIJS G. F.; BECKWITH A. L. J., J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 19, 4271-4273

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基酚 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到3-(bromomethyl)-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲，一种有用的芳香溴化试剂

  摘要：

  1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（DBDMH）是一种有用且易于处理的试剂，用于溴化被供电子基团取代的各种芳族衍生物。在存在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的情况下，DBDMH显示出增加的反应性，在一种情况下，反应遵循另一条途径，表明存在另一种机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00943-x

文献信息

• Twofold Carbon-Carbon Bond Formation by Intra- and Intermolecular Radical Reactions of Aryl Diazonium Salts
  作者：Hannelore Jasch、Yannick Landais、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1002/chem.201300354

  日期：2013.6.24

  Cascade reactions: A variety of novel cascade reactions can be performed when the known and well‐studied radical 5‐ or 6‐exo‐cyclization of an aryl diazonium salt is conducted in the presence of alkenes and further optional scavengers (see scheme).

  级联反应：各种新颖的级联反应可以在已知的和充分研究的自由基5-或6-进行外切芳基重氮盐的-cyclization在烯烃和其它任选的清除剂（参见方案）的存在下进行。
• Formation of functionalized dihydrobenzofurans by radical cyclization
  作者：Gordon F. Meijs、Athelstan L. J. Beckwith

  DOI：10.1021/ja00279a038

  日期：1986.9

  Etude de la cyclisation de tetrafluoroborates d'allyloxy-2 benzenediazonium induite par des agents de thiodediazoniation et des reactifs suivies de dediazoniation de type «Sandmeyer»

  四氟硼酸盐 d'allyloxy-2 benzodiazonium induite par des agent de thiodediazoniation et des reactifs suivies de dediazoniation de type «Sandmeyer»
• Formation of dihydrobenzofurans by radical cyclization
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Gordon F. Meijs

  DOI：10.1039/c39810000136

  日期：——

  A survey of methods for the generation of aryl radicals from o-alkenyloxyarene diazonium salts demonstrates that dihydrobenzofuran derivatives can be efficiently formed by treatment of (1) or (2) with Bun3SnH–Et2O or with NaI–Me2CO; methods utilising the iodo-compound (3; X = I) are less effective.

  对由邻链烯基氧基芳烃重氮盐生成芳基的方法的调查表明，通过用Bu n 3 SnH–Et 2 O或NaI–Me 2 CO处理（1）或（2），可以有效地形成二氢苯并呋喃衍生物。; 利用碘化合物（3 ; X = I）的方法效果较差。
• Cyclizing Radical Carboiodination, Carbotelluration, and Carboaminoxylation of Aryl Amines
  作者：Marcel Hartmann、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201403968

  日期：2014.7.28

  Radical carboiodination of various aryl amines is reported. Aryl diazonium salts, generated in situ from the corresponding aryl amines, are reacted with Bu4NI to provide the corresponding aryl radicals which undergo 5‐exo or 6‐exo cyclization. Iodine abstraction eventually affords the carboiodinated products in good to excellent yields. If TEMPO is added, the cascade provides the cyclized carboaminoxylation

  报道了各种芳基胺的自由基碳碘化。由相应的芳基胺原位生成的芳基重氮盐与Bu 4 NI反应生成相应的芳基，这些芳基经过5-exo或6-exo环化。碘的提取最终以良好或优异的收率提供了碳碘化产品。如果添加TEMPO，则级联反应会提供环化的氨基碳酰化产物。在PhTeTePh存在下进行反应可得到苯基碲化的环化产物。
• Copper-catalyzed carbochlorination or carbobromination via radical cyclization of aryl amines
  作者：Jianing Ouyang、Xiaolong Su、Yu Chen、Yaofeng Yuan、Yi Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.02.054

  日期：2016.3

  A copper-catalyzed radical carbochlorination or carbobromination is reported. Intramolecular cyclization occurred through aryl radicals generated in situ from bench-stable aryl amines with aqueous hydrogen halides as the halogen sources. A variety of (3-halomethyl)-1,2-dihydrobenzofuran derivatives were prepared in up to 92% yield through this one-pot protocol utilizing widely available starting materials

  据报道，铜催化的自由基碳氯化或碳溴化。分子内环化是通过由稳定的芳基胺在卤化氢水溶液作为卤素源的情况下原位产生的芳基发生的。通过这种一锅法，使用广泛可得的起始原料制备了多种（3-卤甲基）-1，2-二氢苯并呋喃衍生物，产率高达92％。