2-[(2-bromophenyl)methylidene]-3H-inden-1-one | 159109-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-[(2-bromophenyl)methylidene]-3H-inden-1-one
• CAS: 159109-54-3
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO
• mdl: MFCD04586137
• 分子量: 299.167
• InChiKey: MPNLGEXIXZQQFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  438.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-bromophenyl)methylidene]-3H-inden-1-one 在 甲酸 、 C₁₈H₂₄ClIrN₃⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到2-(2-bromobenzyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的α，β-不饱和酮在水中化学选择性转移氢化成饱和酮

  摘要：

  在水中实现了 α, β-不饱和酮的化学选择性铱催化转移氢化。使用甲酸/三乙胺（摩尔比：5/2）的混合物作为水中的氢源。获得了一系列2-苄基茚满酮及其类似物，具有良好的官能团耐受性和良好的收率。这种方法的实用性也通过克级合成得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153627
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮 、 邻溴苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-[(2-bromophenyl)methylidene]-3H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  迈克尔加成丙二腈到茚酮：合成和表征 2-(1-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl) (aryl)(methyl)丙二腈衍生物

  摘要：

  摘要 茚满酮 3 由茚满酮 (1) 与相应的苯甲醛衍生物 2 反应制备，如文献中所述。然后，茚酮 3 与丙二腈进行 KOtBu 催化的迈克尔加成反应，得到转化率低且无非对映选择的非对映异构体 5 的混合物。使用相转移催化剂如苄基三乙基氯化铵或 N-benzylcinchonidinium 氯化物对转化率和非对映选择都有积极的影响。非对映异构体 5 的结构通过光谱方法 (NMR, IR) 确定。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1312450

文献信息

• Free Radical–Mediated Chemoselective Reduction of Enones
  作者：Aeysha Sultan、Abdul Rauf Raza、Muhammad Nawaz Tahir

  DOI：10.1080/00397911.2013.804573

  日期：2014.1.17

  Abstract A novel methodology has been devised for the chemoselective reduction of enones involving the use of n Bu3SnH and azobisisobutyronitrile. The 1,4-reduction of variously substituted α,β-unsaturated cyclic and acyclic enones has been successfully carried out under free radical reaction conditions. The reaction has been determined to proceed via single-electron transfer. [Supplementary materials

  摘要 已经设计了一种涉及使用 n Bu3SnH 和偶氮二异丁腈化学选择性还原烯酮的新方法。各种取代的α,β-不饱和环状和无环烯酮的1,4-还原已在自由基反应条件下成功进行。已确定该反应通过单电子转移进行。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• Enantioselective α‐Carbonylative Arylation for Facile Construction of Chiral Spirocyclic β,β′‐Diketones
  作者：Ting Wu、Qinghai Zhou、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.202101668

  日期：2021.4.26

  We herein describe the first enantioselective α‐carbonylative arylation, providing a diverse set of chiral spiro β,β′‐diketones bearing various ring sizes and functionalities in high yields and good to excellent enantioselectivities. Calculations suggest the transformation proceeds through reductive elimination instead of nucleophilic addition pathway.

  我们在此描述了第一个对映选择性的α-羰基芳基化反应，提供了多种多样的手性螺环β，β'-二酮，具有高收率和良好至优异的对映选择性的各种环大小和功能。计算表明该转化是通过还原消除而不是亲核加成途径进行的。
• A regioselective [3 + 2] cycloaddition reaction of 2-benzylidene-1-indenones with functional olefins to access indanone-fused 2D/3D skeletons
  作者：Yi-Hang Deng、Chuan-Bao Zhang、Jun-Jie Sun、Wen-Li Xu、Ji-Ya Fu

  DOI：10.1039/d3ob00559c

  日期：——

  The regioselective [3 + 2] cycloaddition reaction of 2-benzylidene-1-indenones with functional olefins was established with DABCO as a base under mild conditions. Using this approach, a series of diversely substituted indanone-fused cyclopentane polycycles with highly crowded multiple substituents were synthesized in high yields.

  以DABCO为碱，在温和条件下建立了2-亚苄基-1-茚酮与功能烯烃的区域选择性[3 + 2]环加成反应。使用这种方法，以高产率合成了一系列具有高度拥挤的多个取代基的不同取代的茚满酮稠合环戊烷多环化合物。
• Iridium-catalyzed chemoselective transfer hydrogenation of α, β-unsaturated ketones to saturated ketones in water
  作者：Xiaolan Jiang、Xiaofeng Cui、Jinxun Chen、Qixing Liu、Yongsheng Chen、Haifeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153627

  日期：2022.2

  A chemoselective iridium-catalyzed transfer hydrogenation of α, β-unsaturated ketones was realized in water. The CC double bonds of 2-benzylidene indanones and analogues were hydrogenated exclusively catalyzed by an iridium complex (0.1 mol%) bearing a pyridine-imidazoline ligand, using a mixture of formic acid/triethyl amine (molar ratio: 5/2) as a hydrogen source in water. A series of 2-benzyl indanones

  在水中实现了 α, β-不饱和酮的化学选择性铱催化转移氢化。使用甲酸/三乙胺（摩尔比：5/2）的混合物作为水中的氢源。获得了一系列2-苄基茚满酮及其类似物，具有良好的官能团耐受性和良好的收率。这种方法的实用性也通过克级合成得到证明。
• Michael addition of malononitrile to indenones: Synthesis and characterization of 2-(1-oxo-2,3-dihydro-1<i>H</i>-inden-2-yl) (aryl)(methyl)malononitrile derivatives
  作者：Betül Şahin、Meliha Burcu Gürdere、Mustafa Ceylan

  DOI：10.1080/00397911.2017.1312450

  日期：2017.6.3

  ABSTRACT Indanones 3 were prepared from the reaction of indanone (1) with corresponding benzaldehyde derivatives 2, as described in the literature. Then, indenones 3 were subjected to KOtBu-catalyzed Michael addition with malononitrile to give a mixture of diastereomers 5 with a low conversion and no diastereoselection. Utilization of phase-transfer catalyst such as benzyltriethylammonium chloride

  摘要 茚满酮 3 由茚满酮 (1) 与相应的苯甲醛衍生物 2 反应制备，如文献中所述。然后，茚酮 3 与丙二腈进行 KOtBu 催化的迈克尔加成反应，得到转化率低且无非对映选择的非对映异构体 5 的混合物。使用相转移催化剂如苄基三乙基氯化铵或 N-benzylcinchonidinium 氯化物对转化率和非对映选择都有积极的影响。非对映异构体 5 的结构通过光谱方法 (NMR, IR) 确定。图形概要