2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2H-indazole | 1225057-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2H-indazole
• 英文别名: 2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)indazole；2-(1,3-benzodioxol-5-yl)indazole
• CAS: 1225057-45-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: RGKXWNUSIJOLEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2H-indazole 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以58 %的产率得到(E)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yldiazenyl)phenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Skeletal Editing through Molecular Recombination of 2H‐Indazoles to Azo‐Linked‐Quinazolinones

  摘要：

  摘要 针对选择氟介导的 2H-indazoles 的单原子骨架编辑，开发了一种结合使用两种等效吲唑起始原料的新方案，其中一种通过其 C3 反应作为碳源，另一种作为偶联剂。通过在吲唑环的两个硝基之间插入碳原子，并同时在两个吲唑分子的 C3 位置进行氧化，得到了偶氮连接的 2,3-二取代喹唑啉-4-酮衍生物。机理研究表明，产物的酰胺羰基氧来自水，反应通过原位生成的 N-中心吲唑酮自由基中间体进行。

  DOI：

  10.1002/chem.202303240
• 作为产物：
  描述：

  benzo[d][1,3]dioxol-5-ylglycine 在 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2H-Indazoles by the [3 + 2] Dipolar Cycloaddition of Sydnones with Arynes

  摘要：

  A rapid and efficient synthesis of 2H-indazoles has been developed using a [3 + 2] dipolar cycloaddition of sydnones and arynes. A series of 2H-indazoles have been prepared in good to excellent yields this protocol, and subsequent Pd-catalyzed coupling reactions can be applied to the halogenated products to generate a structurally diverse library of indazoles.

  DOI：

  10.1021/jo201605v

文献信息

• Silica‐supported Cu(II)–quinoline complex: Efficient and recyclable nanocatalyst for one‐pot synthesis of benzimidazolquinoline derivatives and 2 <i>H</i> ‐indazoles
  作者：Hashem Sharghi、Mahdi Aberi、Pezhman Shiri

  DOI：10.1002/aoc.4974

  日期：2019.7

  The synthesis, characterization and catalytic activity of a Cu(II) complex derived from 2‐oxoquinoline‐3‐carbaldehyde Schiff base supported on amino‐functionalized silica are reported. 3‐(1H‐Benzo[d]imidazol‐2‐yl)quinolines containing piperidine, morpholine and phenylpiperazine skeletons at the C‐2 position were formed in good to excellent yields via the one‐pot reaction of 2‐chloroquinoline‐3‐carbaldehyde

  报道了由氨基官能化二氧化硅负载的2-氧代喹啉-3-甲醛甲醛席夫碱衍生的Cu（II）配合物的合成，表征和催化活性。通过2-氯喹啉-3-的一锅反应，形成了在C-2位置含有哌啶，吗啉和苯基哌嗪骨架的3-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）喹啉。在温和条件下，在纳米催化剂存在下，甲醛，苯1,2-二胺和仲胺。此外，发现纳米催化剂可循环使用多达七次，而活性没有明显损失。另外，通过2-溴苯甲醛，叠氮化钠和伯胺的催化缩合反应，合成了一系列2 H-吲唑。
• Ligand-Free Copper(I) Oxide Nanoparticle Catalyzed Three-Component ­Synthesis of 2H-Indazole Derivatives from 2-Halobenzaldehydes, Amines and Sodium Azide in Polyethylene Glycol as a Green Solvent
  作者：Hashem Sharghi、Mahdi Aberi

  DOI：10.1055/s-0033-1340979

  日期：——

  An efficient synthesis of 2H-indazole derivatives based on the one-pot three-component reaction of 2-chloro- and 2-bromobenzaldehydes, primary amines and sodium azide is described. The reaction is catalyzed by copper(I) oxide nanoparticles (Cu2O-NP) under ligand-free conditions in polyethylene glycol (PEG 300) as a green solvent.

  描述了基于 2-氯-和 2-溴苯甲醛、伯胺和叠氮化钠的一锅三组分反应的 2H-吲唑衍生物的有效合成。该反应由氧化铜 (I) 纳米粒子 (Cu2O-NP) 在无配体条件下在聚乙二醇 (PEG 300) 作为绿色溶剂中催化。
• Electrochemical regioselective C–H selenylation of 2<i>H</i>-indazole derivatives
  作者：Shengsheng Lin、Xiaomei Cheng、Balati Hasimujiang、Zhongnan Xu、Fengtan Li、Zhixiong Ruan

  DOI：10.1039/d1ob02108g

  日期：——

  heteroarenes are biologically active compounds and useful building blocks. In this study, we have developed a metal- and oxidant-free, environmentally friendly protocol for the regioselective selenylation of 2H-indazole derivatives by an electrochemical strategy. A number of selenylated 2H-indazoles with a wide range of functional groups have been synthesized in moderate to good yields under mild and

  硒取代的杂芳烃是生物活性化合物和有用的结构单元。在这项研究中，我们开发了一种不含金属和氧化剂的环保方案，用于通过电化学策略对 2 H-吲唑衍生物进行区域选择性硒化。在温和和环境友好的反应条件下，已以中等至良好的收率合成了许多具有广泛官能团的硒化 2 H-吲唑。
• Highly reusable support‐free copper(II) complex of <i>para</i> ‐hydroxy‐substituted salen: Novel, efficient and versatile catalyst for C─N bond forming reactions
  作者：Hashem Sharghi、Mahdi Aberi、Pezhman Shiri

  DOI：10.1002/aoc.3761

  日期：2017.11

  An air‐stable, highly active and versatile method for C─N bond forming reactions is reported. Under mild conditions using a highly reusable support‐free Cu(II)–salen complex, structurally diverse N‐aryl‐substituted compounds were obtained via direct C─N bond forming reaction of HN‐heterocycles with aryl iodides or three‐component C─N bond forming reaction of 2‐bromobenzaldehyde, aniline derivatives

  据报道，一种稳定，高活性和通用的CN键形成反应的方法。在温和条件下，使用高度可重复使用的无载体铜（II）-沙仑配合物，结构多样的氮芳基取代的化合物是通过HN杂环与芳基碘化物的直接C-N键形成反应或2-溴苯甲醛，苯胺衍生物和叠氮化钠的三组分C-N键形成反应获得的，收率良好。在环境条件下，在催化剂存在下，苯并咪唑衍生物的C-N键形成反应也进行了。使用该方法生产了一系列带有吗啉，四唑和喹喔啉主链的杂苯并咪唑。所有反应均在短时间内在空气中进行。在9 H-咔唑与碘苯的直接交叉偶联反应中，Cu（II）催化剂最多可重复使用八次，而催化活性不会降低。
• An efficient synthesis of 2H-indazoles via reductive cyclization of 2-nitrobenzylamines induced by low-valent titanium reagent
  作者：Fang Sun、Xian Feng、Xuan Zhao、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.043

  日期：2012.5

  An efficient and improved synthesis of 2H-indazoles via reductive cyclization of 2-nitrobenzylamines induced by low-valent titanium reagent (TiCl4/Zn) is described. In this reaction triethylamine (TEA) was used to control the pH value. This method has the advantages of easily accessible starting materials, convenient manipulation, higher yield, shorter reaction time, and wider substrate scope.

  描述了通过低价钛试剂（TiCl 4 / Zn）诱导的2-硝基苄胺的还原环化，有效和改进的2 H-吲唑合成。在该反应中，使用三乙胺（TEA）来控制pH值。该方法的优点是容易获得起始原料，方便的操作，较高的产率，较短的反应时间和较宽的底物范围。