3,5-Diphenyl-1,4,2-dioxazole | 16192-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-Diphenyl-1,4,2-dioxazole
• 英文别名: 3,5-diphenyl-[1,4,2]dioxazole；2,5-Diphenyl-1,3,4-dioxazol
• CAS: 16192-53-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: NSICGLKWGMZESG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Diphenyl-1,4,2-dioxazole 、 碘甲烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  碱诱导的一氧化氮环加合物的环还原：无需常规氧化剂即可将亚胺转化为仲酰胺和叔酰胺，将芳族醛转化为酸

  摘要：

  一系列取代的Δ的2 -1,2,4-恶二唑啉（4,5-二氢-1,2,4-恶二唑）12已经制备由氧化腈的1,3-偶极环加成到亚胺并且发现，当用KOBu t处理，进行环还原，得到腈和酰胺阴离子。它们可以被质子化以得到仲酰胺，或者可以用烷基卤原位处理，以中等至良好的总收率得到叔酰胺，尽管该反应仅限于在5-位具有芳族取代基的实例。通过将苯甲腈氧化物环加成到芳族醛上而形成的1,4,2-二恶唑15类似地经历环还原，从而允许直接转化为取代的苯甲酸或它们的甲酯。

  DOI：

  10.1039/p19960000747
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 、 苯甲醛 在 sodium hypochlorite 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以83%的产率得到3,5-Diphenyl-1,4,2-dioxazole
  参考文献：
  名称：

  A Simplified Synthesis of Unsaturated Nitrogen-Heterocycles using Nitrile Betaines

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29860

文献信息

• Huisgen,R.; Mack,W., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 2805 - 2814
  作者：Huisgen,R.、Mack,W.

  DOI：——

  日期：——
• 1.3 Dipolare additionen der nitriloxyde an carbonylverbindungen
  作者：Rolf Huisgen、Wilhelm Mack

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91651-x

  日期：1961.1
• LEE, G. A., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 6, 508-509
  作者：LEE, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• Base-induced cycloreversion of nitrile oxide cycloadducts: conversion of imines into secondary and tertiary amides and aromatic aldehydes into acids without a conventional oxidising agent
  作者：R. Alan Aitken、Swati V. Raut

  DOI：10.1039/p19960000747

  日期：——

  protonated to give secondary amides or treated in situ with alkyl halides to give tertiary amides in moderate to good overall yield, although the reaction is restricted to examples with an aromatic substituent at the 5-position. The 1,4,2-dioxazoles 15, formed by cycloaddition of benzonitrile oxide to aromatic aldehydes, similarly undergo cycloreversion allowing direct conversion either into substituted

  一系列取代的Δ的2 -1,2,4-恶二唑啉（4,5-二氢-1,2,4-恶二唑）12已经制备由氧化腈的1,3-偶极环加成到亚胺并且发现，当用KOBu t处理，进行环还原，得到腈和酰胺阴离子。它们可以被质子化以得到仲酰胺，或者可以用烷基卤原位处理，以中等至良好的总收率得到叔酰胺，尽管该反应仅限于在5-位具有芳族取代基的实例。通过将苯甲腈氧化物环加成到芳族醛上而形成的1,4,2-二恶唑15类似地经历环还原，从而允许直接转化为取代的苯甲酸或它们的甲酯。
• A Simplified Synthesis of Unsaturated Nitrogen-Heterocycles using Nitrile Betaines
  作者：George A. Lee

  DOI：10.1055/s-1982-29860

  日期：——