(E/Z)-1-Chloro-1-hexene | 22922-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E/Z)-1-Chloro-1-hexene
• 英文别名: 1-chloro-1-hexene；1-Chlorhexen-1；1-Chlor-1-hexen；1-chloro-hex-1-ene；1-Chlor-hex-1-en；1-Chloro-hexene；1-chlorohex-1-ene
• CAS: 22922-67-4
• 化学式: C₆H₁₁Cl
• 分子量: 118.606
• InChiKey: UZIBPOIXTCIHBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  134.88°C (estimate)
• 密度：
  0.9241 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-1-Chloro-1-hexene 在 溴 作用下， 生成 1,2-dibromo-1-chloro-hexane
  参考文献：
  名称：

  Kirrmann, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1930, vol. <4>47, p. 844

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氯丙烯 在 丙基溴化镁 作用下， 生成 (E/Z)-1-Chloro-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  Kirrmann, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1930, vol. <4>47, p. 844

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemical Studies on Azalomycins. III. Alkaline Degradation of Azalomycin-B.
  作者：Shuji Takahashi、Eiji Ohki

  DOI：10.1248/cpb.15.1726

  日期：——

  Alkaline degradation of azalomycin-B, a macrolide antibiotic produced by Streptomyces hygroscopicus var. azalomyceticus, afforded oct-4-en-3-one (II), an unsaturated keto-alcohol (X), and 2, 4-dimethylphenylacetic acid (VIII), accompanied with lower-graded degradation products. Based on elucidated structures of these products, a partial structure of (XIV) was proposed for this antibtotic.

  碱性降解由透明链霉菌（Streptomyces hygroscopicus var. azalomyceticus）产生的一种大环内酯类抗生素偶氮霉素-B，可得到辛-4-烯-3-酮（II）、不饱和酮醇（X）和 2,4-二甲基苯乙酸（VIII），以及更低级的降解产物。根据对这些产物结构的阐明，提出了这种抗生素的部分结构（XIV）。
• Metathesis syntheses of pheromones or their components
  申请人：——

  公开号：US20020022741A1

  公开（公告）日：2002-02-21

  The present invention relates to metathesis syntheses for insect sex-attractant pheromones or their components, such as E-5-decenyl acetate, the major component of the Peach Twig Borer pheromone; (5R, 6S)-6-acetoxy-5-hexadecanolide, the mosquito oviposition attractant pheromone; E9, Z11-hexadecadienal, the pecan nut casebearer moth pheromone; 9-tetradecenyl formate, an analog of the Diamondback Moth (DBM) pheromone; 11-tetradecenyl acetate, the Omnivorous Leafroller (OLR) pheromone; E-4-tridecenyl acetate, the major component of the Tomato Pinworm (TPW) pheromone; E,E-8,10-dodecadienol, the Codling Moth (CM) pheromone. The syntheses preferably employ a Class I-IV metathesis catalyst, entail few reaction steps, use generally commercially available starting materials, and have relatively short process times. These syntheses produce good yields without the need for expensive or sophisticated equipment. The invention also provides an inexpensive route for producing omega-haloalkenols by cross-metathesizing alpha-omega-diacetoxy alkenes and alpha-omega-dihalides to yield omega-haloalkenols, which are easily converted into omega-haloalkanols under traditional hydrogenation methods.

  本发明涉及昆虫性信息素引诱剂或其组分的交换反应合成，例如桃枝蛾信息素的主要组分E-5-癸烯醋酸酯；蚊子产卵引诱剂信息素（5R，6S）-6-乙酰氧基-5-十六烷内酯；山核桃天敌飞蛾信息素E9，Z11-十六烷二烯醛；菜青虫信息素类似物9-十四烯酸甲酯；杂食卷叶蛾信息素11-十四烯醋酸酯；番茄针蛾信息素的主要组分E-4-十三烯醋酸酯；苹果蠹蛾信息素E，E-8,10-十二烯-1-醇。该合成方法采用I-IV类交换反应催化剂，步骤少，使用通常易得的起始物质，反应时间相对较短。这些合成方法产物收率高，无需昂贵或复杂的设备。本发明还提供了一种廉价的方法，通过交叉交换反应α-ω-二乙酰基烯烃和α-ω-二卤代烃以得到ω-卤代烯烃，这些烯烃可以在传统的氢化方法下轻松转化为ω-卤代醇。
• Synthesis of 5-decenyl acetate and other pheromone components
  申请人：TillieChem, Inc.

  公开号：US06215019B1

  公开（公告）日：2001-04-10

  The present invention relates to syntheses of 5-decenyl acetate, the major component in Peach Twig Borer pheromone, and other pheromone components. The syntheses entails few reaction steps, use commercially available starting materials, and have relatively short process times. A preferred embodiment of the syntheses involves self-metathesizing 1-hexene in the presence of Grubbs' catalyst, [(PCy3)2Cl2]Ru═CHPh. The resulting 5-decene is then reacted with an alcohol or acetate protected hexene under vacuum to yield 5-decenyl acetate. These syntheses produce good yields without the need for expensive or sophisticated equipment.

  本发明涉及合成桃小食心虫信息素的主要成分5-癸烯酸乙酯及其他信息素成分。该合成方法涉及少量反应步骤，使用商业可得的起始材料，并具有相对较短的过程时间。该合成的首选实施方式涉及在Grubbs催化剂（[(PCy3)2Cl2]Ru═CHPh）的存在下，将1-己烯自交换聚合，然后将所得的5-癸烯与醇或保护的己烯乙酸酯在真空下反应，得到5-癸烯酸乙酯。这些合成方法可以在不需要昂贵或复杂设备的情况下产生良好的产率。
• Kirrmann; Grard, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1930, vol. 190, p. 877
  作者：Kirrmann、Grard

  DOI：——

  日期：——
• Generation of a carbenoid by cyclization of 6-chloro-5-hexen-1-yllithium
  作者：William R. Dolbier、Yaxiong Chen

  DOI：10.1021/jo00033a003

  日期：1992.3

  Bicyclo[3.1.0]hexane and methylenecyclopentane, products deriving from an apparent carbenoid intermediate, have been observed in the intramolecular cyclization reaction of 6-chloro-5-hexen-1-yllithium.