2-(2-(4-(1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)-1,2,5-thiadiazol-3-ylthio)ethoxy)ethanol | 1262964-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(2-(4-(1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)-1,2,5-thiadiazol-3-ylthio)ethoxy)ethanol
• 英文别名: 2-[2-[[4-(1-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-5-yl)-1,2,5-thiadiazol-3-yl]sulfanyl]ethoxy]ethanol
• CAS: 1262964-20-4
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₂S₂
• 分子量: 301.434
• InChiKey: JMYBYVIHFYVREJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(4-(1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)-1,2,5-thiadiazol-3-ylthio)ethoxy)ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2-(2-fluoroethoxy)ethylthio)-4-(1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)-1,2,5-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Towards the development of new subtype-specific muscarinic receptor radiopharmaceuticals — Radiosynthesis and ex vivo biodistribution of [¹⁸F]3-(4-(2-(2-(2-fluoroethoxy)ethoxy)ethylthio)-1,2,5-thiadiazol-3-yl)-1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine

  摘要：

  毒蕈碱受体与阿尔茨海默病、帕金森病和精神分裂症等神经系统疾病有关。我们合成了噻二唑基四氢吡啶（TZTP）的 19 种衍生物，并通过体外结合试验对其进行了评估。标题化合物是 TZTP 的氟聚乙二醇类似物（4c），随后用氟-18 标记。通过自动合成，在 40 分钟内（n = 3）制备出了氟-18 标记的 4c，平均放射化学收率为 36%（未校正衰变），放射化学纯度高（99%），比活度高（326 GBq/µmol；轰击末）。在有意识的大鼠尾静脉注射[18F]4c后进行的体内外生物分布研究显示，[18F]4c有足够的脑摄取量（注射后5分钟，所有脑区的注射剂量/克湿组织为0.4%-0.7%）；不过，脑内存在大量极性代谢物，因此今后无法将[18F]4c用于中枢神经系统成像。

  DOI：

  10.1139/v10-149
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙氧基乙醇 、 3-(3-Chloro-1,2,5-thiadiazol-4-yl)-1,2,5,6-tetrahydro-1-methylpyridine 在 lithium sulfide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到2-(2-(4-(1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)-1,2,5-thiadiazol-3-ylthio)ethoxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Towards the development of new subtype-specific muscarinic receptor radiopharmaceuticals — Radiosynthesis and ex vivo biodistribution of [¹⁸F]3-(4-(2-(2-(2-fluoroethoxy)ethoxy)ethylthio)-1,2,5-thiadiazol-3-yl)-1-methyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine

  摘要：

  毒蕈碱受体与阿尔茨海默病、帕金森病和精神分裂症等神经系统疾病有关。我们合成了噻二唑基四氢吡啶（TZTP）的 19 种衍生物，并通过体外结合试验对其进行了评估。标题化合物是 TZTP 的氟聚乙二醇类似物（4c），随后用氟-18 标记。通过自动合成，在 40 分钟内（n = 3）制备出了氟-18 标记的 4c，平均放射化学收率为 36%（未校正衰变），放射化学纯度高（99%），比活度高（326 GBq/µmol；轰击末）。在有意识的大鼠尾静脉注射[18F]4c后进行的体内外生物分布研究显示，[18F]4c有足够的脑摄取量（注射后5分钟，所有脑区的注射剂量/克湿组织为0.4%-0.7%）；不过，脑内存在大量极性代谢物，因此今后无法将[18F]4c用于中枢神经系统成像。

  DOI：

  10.1139/v10-149