2,5-bis(3-chlorobenzylidene)cyclopentanone | 42019-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(3-chlorobenzylidene)cyclopentanone
• 英文别名: 2,5-Bis[(3-chlorophenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
• CAS: 42019-99-8
• 化学式: C₁₉H₁₄Cl₂O
• mdl: MFCD03415209
• 分子量: 329.226
• InChiKey: DZXQDLISISAPAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177 °C
• 沸点：
  525.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(3-chlorobenzylidene)cyclopentanone 在 溴 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 C₁₉H₁₄Br₄Cl₂O
  参考文献：
  名称：

  新型四溴-α，α'-双（取代苄基）环烷酮的合成及抑菌活性

  摘要：

  已经通过快速，简单和有效的方法以优异的分离产率合成了一系列新型四溴-双（取代的苄基）环烷酮，并通过IR，NMR（1 H-，13 C-NMR，DEPT 135，DEPT 90 ）和质谱。分析所有化合物对八种细菌和五种真菌的体外抗菌活性。它们显示出比抗真菌活性更强的抗菌作用。化合物4c，4d和4i在苯甲基环的对位或间位含有甲氧基或氯取代基，其最小抑菌浓度（MIC）值与标准抗生素链霉素和四环素相当。在所有测试的化合物中，4i对所有使用的测试真菌菌株均表现出良好至中等的抗真菌活性。

  DOI：

  10.2298/jsc110408005m
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲醛 、 环戊酮 在 1-methyl-3-(2-(sulfooxy)ethyl)-1H-imidazol-3-ium chloride 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2,5-bis(3-chlorobenzylidene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-3(2-(磺氧基)乙基)-1H-咪唑-3-鎓氯化物催化α,α'-双(取代-亚苄基)环烷酮的合成及荧光性质

  摘要：

  在催化量的 1-甲基-3(2-(磺氧基)乙基)-1H 存在下，通过芳香醛与环烷酮的无溶剂交叉羟醛缩合反应合成了 α,α'-双（取代亚苄基）环烷酮-咪唑-3-氯化鎓在室温下以优异的收率。光学性质的筛选表明，环烷酮的大小对产物的荧光发射有影响。来自环己酮的产物比来自环戊酮的产物具有更强的荧光发射。

  DOI：

  10.1080/00397910903243781

文献信息

• Study of in situ generation of carbocationic system from trityl chloride (Ph3CCl) which efficiently catalyzed cross-aldol condensation reaction
  作者：Abdolkarim Zare、Maria Merajoddin、Alireza Hasaninejad、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Vahid Khakyzadeh

  DOI：10.1016/j.crci.2012.12.012

  日期：2013.4

  Résumé Organocatalyst trityl chloride (Ph3CCl), by in situ formation of trityl carbocation with inherent instability, efficiently promotes the cross-aldol condensation reaction between cycloalkanones and arylaldehydes in solvent-free and homogeneous media to afford α,α′-bis(arylidene)cycloalkanones in high yields. Moreover, an attractive and plausible mechanism based on observations and the literature is proposed for the reaction.

  简历 组织催化剂三苯氯甲烷（Ph3CCl）通过原位形成固有不稳定的三苯碳正离子，在无溶剂和均相介质中有效促进了环烷酮与芳香醛之间的交叉羟醛缩合反应，以高产率获得了α,α′-双(芳基亚甲基)环烷酮。此外，基于观察结果和文献，为该反应提出了一种吸引人的合理机理。
• Effects of diarylpentanoid analogues of curcumin on chemiluminescence and chemotactic activities of phagocytes
  作者：Ibrahim Jantan、Syed Nasir Abbas Bukhari、Nordin Haji Lajis、Faridah Abas、Lam Kok Wai、Malina Jasamai

  DOI：10.1111/j.2042-7158.2011.01423.x

  日期：2012.2.6

  A series of 43 curcumin diarylpentanoid analogues were synthesized and evaluated for their inhibitory effects on the chemiluminescence and chemotactic activity of phagocytes in vitro.

  The effects of the compounds on the respiratory burst of human whole blood and isolated human polymorphonuclear leukocytes (PMNs) were evaluated using a luminol-based chemiluminescence assay and their effect on chemotactic migration of PMNs was investigated using the Boyden chamber technique.

  Compounds 6, 17, 25 and 30 exhibited significant inhibitory activity on the oxidative burst of PMNs. The presence of methoxy groups at positions 2 and 5, and methoxylation and fluorination at positions 4 and 2 of both phenyl rings, respectively, may contribute significantly to their reactive oxygen species inhibition activity. Compounds 7, 17, 18, 24 and 32 showed strong inhibition of the chemotaxis migration of PMNs. Chlorination at various positions of both phenyl rings of cyclohexanone diarylpentanoid resulted in compounds with potent inhibitory effects on PMN migration.

  The results suggest that some of these diarylpentanoid analogues are able to modulate the innate immune response of phagocytes at different steps, emphasizing their potential as a source of new immunomodulatory agents.

  摘要 目的 合成了一系列43个姜黄素二芳基戊酮类似物，并评估它们对体外吞噬细胞化学发光和趋化活性的抑制作用。 方法 使用基于流明的化学发光测定法评估化合物对人全血和分离的人多形核白细胞（PMNs）呼吸爆发的影响，并利用Boyden室技术研究它们对PMNs趋化迁移的影响。 主要发现 化合物6、17、25和30在PMNs的氧化爆发上表现出显著的抑制活性。在两个苯环的2和5位置有甲氧基基团，以及在4和2位置分别有甲氧化和氟化基团的存在，可能会显著促进它们对活性氧化物种的抑制活性。化合物7、17、18、24和32显示出对PMNs趋化迁移的强烈抑制作用。在环己酮二芳基戊酮类似物的两个苯环的不同位置进行氯化，导致化合物对PMN迁移具有强效抑制作用。 结论 结果表明，这些二芳基戊酮类似物中的一些能够调节吞噬细胞的先天免疫反应的不同步骤，强调它们作为新的免疫调节剂来源的潜力。
• Design, characterization, and use of N,N-diethyl-N-sulfoethanaminium hydrogen sulfate {[Et3N-SO3H]HSO4} as a novel and highly efficient catalyst for preparation of α,α′-bis(arylidene)cycloalkanones
  作者：Salimeh Ahmadi、Abdolkarim Zare、Mina Aali-Hosaini、Maryam Maghsoudi、Shadi Izadpanah、Abolfath Parhami、Maria Merajoddin

  DOI：10.1007/s11164-016-2458-2

  日期：2016.7

  Abstract The aim of this work is to introduce a novel and attractive protic acidic ionic liquid as catalyst for organic synthesis. To achieve this aim, N,N-diethyl-N-sulfoethanaminium hydrogen sulfate [Et3N-SO3H]HSO4} was prepared by reaction of NEt3 with ClSO3H and then with H2SO4. The novel acidic ionic liquid was identified by Fourier-transform infrared (FT-IR), 1H nuclear magnetic resonance (NMR)

  摘要 这项工作的目的是引入一种新颖且有吸引力的质子酸性离子液体作为有机合成的催化剂。为了实现该目的，通过使NEt 3与ClSO 3 H，然后与H 2 SO 4反应，制备了N，N-二乙基-N-磺基硫代硫酸氢铵[Et 3 N-SO 3 H] HSO 4 } 。通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR），1 H核磁共振（NMR），13鉴定了新型酸性离子液体13 C NMR和质谱。然后在无溶剂条件下，在芳醛与环烷酮的交叉醇醛缩合反应中检测其催化活性，在短时间后以高收率得到α，α'-双（亚芳基）环烷酮。 图形概要
• Diarylidenecyclopentanone derivatives as potent anti-inflammatory and anticancer agents
  作者：Nitesh Tamang、Gayathri Ramamoorthy、Mayank Joshi、Angshuman Roy Choudury、Siva Kumar B.、Nageswara Rao Golakoti、Mukesh Doble

  DOI：10.1007/s00044-020-02578-5

  日期：2020.9

  Cancer is often associated with chronic inflammation. In order to develop potential anticancer and anti-inflammatory agents a series of 26 diarylidenecyclopentanones (DACPs) Ia–Iv, II, III, and IV were synthesized. Five of the synthesized DACPs are novel (Ih, Ij, Ik, Is, and Iv), derivative Iv was characterized using single-crystal X-ray diffraction study. All the synthesized derivatives were tested

  癌症通常与慢性炎症有关。为了开发潜在的抗癌药和抗炎药，合成了26种二芳基亚环戊酮（DACP）Ia-Iv，II，III和IV。合成的DACP中有五个是新颖的（Ih，Ij，Ik，Is和Iv），使用单晶X射线衍射研究表征了衍生物Iv。测试所有合成的衍生物的抗炎和细胞毒性。复合是通过抑制PGE 2（前列腺素E 2）的产生，发现其具有最高的抗炎活性（93.67％）。观察到三个DACP s（Io，It和Iu）具有很高的细胞毒性，对HeLa的IC 50值分别为8.73±0.06 µM（Io），12.55±0.31 µM（It）和11.47±0.15 µM（Iu）细胞。使用这三个DACP进行了进一步的染色和细胞周期分析，以了解其作用机理。观察到G 0 / G 1相是细胞经历凋亡的最长相。
• Synthesis of novel pyrindine derivatives from a facile reaction of 2,5-bisarylidenecyclopentanone and malononitrile
  作者：Mohammad M. Al-Arab、Fowzia S. Al-Saleh、Sadeq M. Mayoof

  DOI：10.1002/jhet.5570350643

  日期：1998.11

  Starting from 2,5-bisarylidenecyclopentanone and malononitrile (1:1) several novel pyrindine derivatives were synthesized by a facile and convenient one-pot reaction using sodium ethoxide in absolute ethanol at room temperature. The structure of the reaction products was unambiguously deduced ftom their infrared, 1H-nuclear magnetic resonance spectroscopy, elemental analysis and single crystal X-ray

  从2,5-双亚芳基环戊酮和丙二腈（1：1）开始，使用乙醇钠和无水乙醇在室温下通过便捷，便捷的一锅反应，合成了几种新型的嘧啶衍生物。通过红外，1 H核磁共振波谱，元素分析和单晶X射线晶体学明确推导了反应产物的结构。