N-(2-cyano-3-methylphenyl)benzamide | 606145-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-cyano-3-methylphenyl)benzamide
• CAS: 606145-78-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: QBDYDOAELKHULX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-cyano-3-methylphenyl)benzamide 在 sodium hydroxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生物库的组合合成。

  摘要：

  描述了两个吲哚衍生物库的合成。通过一锅反应序列中的碱处理中间体3即可轻松获得2-酰基-3-氨基吲哚4，而分离出的中间体5（R（3）=芳香族，杂芳香族或环烷基）用酰氯得到新的吲哚衍生物6。产物通过反相柱色谱法纯化，以可接受的收率得到数毫克的量。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00393-6
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoyl-6-methylbenzonitrile 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到N-(2-cyano-3-methylphenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  钯/降冰片烯助催化三组分合成邻酰化苯甲腈

  摘要：

  以安全、低毒的羧酸钠为酰基源，CuCN 为 CN 源，通过三组分方法开发了钯/降冰片烯共催化的 Catellani 型邻-C-H-酰化/异氰化碘芳烃，提供所需产品的收率为 50–94%。在基板上不引入导向基团的情况下，催化量的降冰片烯和钯可以区域选择性地激活碘代芳烃的邻-C-H键。该反应表现出良好的官能团耐受性，并且在克级上表现良好。此外，这种转变允许通过操纵氰基和羰基快速方便地获得异吲哚啉酮、1,4-二羰基化合物和邻氨基苯甲腈。

  DOI：

  10.1055/a-1866-7737

文献信息

• Highly Chemoselective, Transition-Metal-Free Transamidation of Unactivated Amides and Direct Amidation of Alkyl Esters by N–C/O–C Cleavage
  作者：Guangchen Li、Chong-Lei Ji、Xin Hong、Michal Szostak

  DOI：10.1021/jacs.9b04136

  日期：2019.7.17

  abundant alkyl esters to afford amide bonds with exquisite selectivity by acyl C-O bond cleavage. The utility of this process is showcased by a broad scope of the method, including various sensitive functional groups, late-stage modification and the synthesis of drug molecules (>80 examples). Remarkable selectivity towards different functional groups and within different amide and ester electrophiles

  酰胺键是化学和生物学中最基本的官能团之一，在许多简化关键药物和工业分子合成的过程中发挥着核心作用。尽管酰胺的合成是学术和工业科学家最常进行的反应之一，但由于该过程不利的动力学和热力学贡献，叔酰胺的直接转酰胺具有挑战性。在此，我们报告了第一种通用的、温和的和高度化学选择性的方法，用于通过非亲核胺的直接酰基 NC 键裂解对未活化的叔酰胺进行转酰胺。这种操作简单的方法是在没有过渡金属的情况下进行的，并且在异常温和的反应条件下进行。在这种情况下，我们进一步描述了大量烷基酯的直接酰胺化，以通过酰基 CO 键裂解提供具有极好的选择性的酰胺键。该方法的广泛应用展示了该过程的实用性，包括各种敏感的官能团、后期修饰和药物分子的合成（> 80 个例子）。观察到对不同官能团以及不同酰胺和酯亲电试剂的显着选择性，这是使用现有方法不可行的。进行了广泛的实验和计算研究，以深入了解高选择性的机制和起源。我们进一步提出了
• [EN] PYRROLOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF MULTI-DRUG RESISTANCE (MDR)<br/>[FR] DERIVES PYRROLOPYRIMIDINIQUES CONVENANT COMME MODULATEURS DE LA MULTIRESISTANCE AUX MEDICAMENTS
  申请人：XENOVA LTD

  公开号：WO2004111052A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  A compound which is a pyrrolopyrimidine of formula (I) wherein R1 is selected from H, Cl-C6 alkyl which is unsubstituted or substituted, (CH2)nAr1, (CH2)pNR4R5, halogen and (CH2)pX; R2 is CH2)pArl; R3 is selected from H, Cl -C6 alkyl which is unsubstituted or substituted, (CH2)pZ and (CH2)pArl; P is an unsaturated 5, 6, or 7 membered carbocyclic or heterocyclic ring which is unsubstituted or substituted; R4 and R5 which are the same or different are selected from H, Cl -C6 alkyl which is unsubstituted or substituted, (CH2)nC3-C10 cycloalkyl, (CH2)nAr1 , and (CH2)nOR6, or R4 and R5 together with the nitrogen atom to which they are attached, form a saturated five or six membered nitrogen containing heterocyclic ring which may contain one extra heteroatom selected from 0, N and S and which is unsubstituted or substituted; R6 is selected from H, Cl -C6 alkyl which is unsubstituted or substituted, C3-C10 cycloalkyl, (CH2)nOC1-C6alkyl which is unsubstituted or substituted, (CH2)nO(CH2)nAr1 , (CH2)nCO2C1-C6,alkyl which is unsubstituted or substituted and (CH2)nAr1; X is selected from CN, azide, (CH2)nNHSO2R6 and (CH2)nNHCOR6; Z is selected from CN, CO2R6 and CONR4R5; Ar1 is the same or different when more than one is present within a given substituent group and is an unsaturated C6-C10 membered carbocylic group or an unsaturated 5-11 membered heterocycle, either of which is unsubstituted or substituted; p is an integer of 1 to 6; n is the same or different when more than one is present within a given substituent group and is 0 or an integer of 1 to 6; with the proviso that the pyrrolepyrimidine compound of formula (I) is other than 1-(4-benzyl-piperazin-1-yl)-9H-2,4,9-triaza-fluorene; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, have activity as inhibitors of MRP (multidrug resistant protein) and may thus be used to modulate multidrug resistance, for instance in potentiating the cytotoxicity of a chemotherapeutic agent.

  化合物是一种公式为（I）的吡咯吡嘧啶，其中R1从H、未取代或取代的Cl-C6烷基、（CH2）nAr1、（CH2）pNR4R5、卤素和（CH2）pX中选择；R2为（CH2）pArl；R3从H、未取代或取代的Cl-C6烷基、（CH2）pZ和（CH2）pArl中选择；P为未取代或取代的不饱和5、6或7成员碳环或杂环；R4和R5相同或不同，从H、未取代或取代的Cl-C6烷基、（CH2）nC3-C10环烷基、（CH2）nAr1和（CH2）nOR6中选择，或者R4和R5与它们连接的氮原子一起形成饱和的含氮五元或六元杂环，可能含有一个额外的杂原子，选择自O、N和S，未取代或取代；R6从H、未取代或取代的Cl-C6烷基、C3-C10环烷基、（CH2）nOC1-C6烷基、未取代或取代的（CH2）nO（CH2）nAr1、未取代或取代的（CH2）nCO2C1-C6烷基和（CH2）nAr1中选择；X从CN、叠氮、（CH2）nNHSO2R6和（CH2）nNHCOR6中选择；Z从CN、CO2R6和CONR4R5中选择；Ar1当多个存在于给定的取代基组内时相同或不同，为未取代或取代的不饱和C6-C10成员碳环或未取代或取代的不饱和5-11成员杂环；p为1至6的整数；n当多个存在于给定的取代基组内时相同或不同，为0或1至6的整数；但是，公式（I）的吡咯吡嘧啶化合物不是1-（4-苄基哌嗪-1-基）-9H-2,4,9-三氮杂萘；其药学上可接受的盐具有作为MRP（多药耐药蛋白）抑制剂的活性，因此可用于调节多药耐药性，例如在增强化疗药物的细胞毒性方面。
• Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of N-(2-cyanoaryl)benzamides and sequential synthesis of quinazolinones
  作者：Xiao-Feng Wu、Stefan Oschatz、Muhammad Sharif、Matthias Beller、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.055

  日期：2014.1

  A convenient procedure for the synthesis of N-(2-cyanoaryl)benzamides has been developed. Using aryl bromides and 2-aminobenzonitriles as the substrates, Mo(CO)(6) as the CO source, the desired amides were produced in good yields. Quinazolinones were produced in good yields in a sequential manner as well. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Combinatorial synthesis of libraries of indole derivatives
  作者：Matthias Nettekoven

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00393-6

  日期：2001.8

  The synthesis of two indole derivative libraries is described. 2-Acyl-3-amino-indoles 4 can easily be accessed by treatment of the intermediates 3 with bases in a one-pot reaction sequence whereas the reaction of the isolated intermediates 5 (R(3)=aromatic-, heteroaromatic, or cycloalkyl) with acid chlorides yielded the novel indole derivatives 6. The products were purified by reversed phase column

  描述了两个吲哚衍生物库的合成。通过一锅反应序列中的碱处理中间体3即可轻松获得2-酰基-3-氨基吲哚4，而分离出的中间体5（R（3）=芳香族，杂芳香族或环烷基）用酰氯得到新的吲哚衍生物6。产物通过反相柱色谱法纯化，以可接受的收率得到数毫克的量。
• Palladium/Norbornene-Cocatalyzed Three-Component Synthesis of ortho-Acylated Benzonitriles
  作者：Liqin Wang、Guangjun Song、Xinhong Yu、Niangen Chen、Cuiqing Li、Qiufang Wu、Jiaxin Qin

  DOI：10.1055/a-1866-7737

  日期：2022.10

  d Catellani-type ortho-C–H-acylation/ipso-cyanation of iodoarenes is developed via a three-component approach using safe and low-toxic sodium carboxylates as the acyl sources and CuCN as the CN source, affording the desired products in yields of 50–94%. Without introducing a directing group on the substrate, a catalytic amount of norbornene and palladium can regioselectively activate the ortho-C–H

  以安全、低毒的羧酸钠为酰基源，CuCN 为 CN 源，通过三组分方法开发了钯/降冰片烯共催化的 Catellani 型邻-C-H-酰化/异氰化碘芳烃，提供所需产品的收率为 50–94%。在基板上不引入导向基团的情况下，催化量的降冰片烯和钯可以区域选择性地激活碘代芳烃的邻-C-H键。该反应表现出良好的官能团耐受性，并且在克级上表现良好。此外，这种转变允许通过操纵氰基和羰基快速方便地获得异吲哚啉酮、1,4-二羰基化合物和邻氨基苯甲腈。