1-benzyloxy-5-hydroxynaphthalene | 109972-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-benzyloxy-5-hydroxynaphthalene
• 英文别名: 5-(benzyloxy)naphthalen-1-ol；5-phenylmethoxynaphthalen-1-ol
• CAS: 109972-84-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: CQLOZFAXMGWIAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyloxy-5-hydroxynaphthalene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 1,5-dinaphtho[38]crown-10
  参考文献：
  名称：

  大环聚醚与两个二苯并氧萘残基络合制敌草快和百草枯

  摘要：

  NMR光谱和FAB质谱表明，结合有两个1,5-二萘单元的38-crown-10（1 / 5DN38C10）和35-crown-9（1 / 5DN35C9）醚与百草枯形成1：1配合物[溶液中的PQT] 2+和Diquat [DQT] 2+指示剂。在固态下，[PQT.1 / 5DN38C10] 2+络合物通过萘环和联吡啶鎓环之间的面对面（π/π电荷转移）相互作用而稳定，而自由的1 / 5DN35C9受体具有经典的边缘两个萘环之间的表面相互作用（Hδ+ /π静电）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91375-9
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-benzyloxy-5-hydroxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Efficient Method for the Preparation of 1-Benzyloxy-5-hydroxynaphthalene

  摘要：

  1,5-二羟基萘是一种富含Ï电子的多功能芳香环系统，已被广泛用于构建机械互锁分子化合物和超分子复合物。现已开发出一种亟需的将其转化为 1-苄氧基-5-羟基萘的程序。它包括：(i) 1,5-二羟基萘的双乙酰化，(ii) 还原性去除两个乙酰基中的一个，(iii) 苄基化，(iv) 裂解剩余的乙酰基。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2610

文献信息

• Enantioselective Dehydrative γ-Arylation of α-Indolyl Propargylic Alcohols with Phenols: Access to Chiral Tetrasubstituted Allenes and Naphthopyrans
  作者：Wen-Run Zhu、Qiong Su、Hong-Juan Diao、Er-Xuan Wang、Feng Wu、Yun-Long Zhao、Jiang Weng、Gui Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02386

  日期：2020.9.4

  Herein, we report an enantioselective dehydrative γ-arylation of α-indolyl propargylic alcohols with phenols via organocatalysis, which provides efficient access to chiral tetrasubstituted allenes and naphthopyrans in high yields with excellent regio- and enantioselectivities under mild conditions. This method features the use of cheaply available naphthols/phenols as the C–H aryl source and liberating

  本文中，我们报告了通过有机催化，α-吲哚基炔丙基醇与苯酚的对映选择性脱水γ-芳基化反应，可在温和条件下以高收率高效获得手性四取代的烯丙基和萘并吡喃，具有良好的区域和对映选择性。该方法的特点是使用廉价的萘酚/酚作为CHH芳基来源，并释放水作为唯一的副产物。对照实验表明，优异的对映选择性和远程区域选择性源自与手性磷酸催化剂的双重氢键相互作用。
• Discovery of novel brain permeable and G protein-biased beta-1 adrenergic receptor partial agonists for the treatment of neurocognitive disorders
  作者：Bitna Yi、Alam Jahangir、Andrew K. Evans、Denise Briggs、Kristine Ravina、Jacqueline Ernest、Amir B. Farimani、Wenchao Sun、Jayakumar Rajadas、Michael Green、Evan N. Feinberg、Vijay S. Pande、Mehrdad Shamloo

  DOI：10.1371/journal.pone.0180319

  日期：——

  The beta-1 adrenergic receptor (ADRB1) is a promising therapeutic target intrinsically involved in the cognitive deficits and pathological features associated with Alzheimer's disease (AD). Evidence indicates that ADRB1 plays an important role in regulating neuroinflammatory processes, and activation of ADRB1 may produce neuroprotective effects in neuroinflammatory diseases. Novel small molecule modulators

  β-1肾上腺素能受体（ADRB1）是一种有前途的治疗靶标，本质上与阿尔茨海默氏病（AD）相关的认知缺陷和病理特征有关。有证据表明，ADRB1在调节神经炎症过程中起重要作用，并且激活ADRB1可能在神经炎症疾病中产生神经保护作用。ADRB1的新型小分子调节剂经设计具有高度的脑渗透性，并对具有部分激动活性的G蛋白具有功能选择性，可作为药理学工具和潜在的先导分子用于进一步的临床前开发具有巨大的价值。本研究描述了我们正在进行的努力，以发现对AD和神经炎性疾病具有潜在治疗价值的ADRB1功能选择性部分激动剂，从而鉴定了STD-101-D1分子。作为ADRB1的功能选择性激动剂，STD-101-D1对G蛋白信号产生部分激动活性，其EC50值在低纳摩尔范围内，但与无偏见激动剂异丙肾上腺素相比，参与的β-arreSTin很少。STD-101-D1还在体内和体外均抑制由脂多糖（LPS）诱导的肿瘤坏死因子α（
• A Unified Strategy for the Total Synthesis of the Angucycline Antibiotics SF 2315A, Urdamycinone B, and the Shunt Metabolite 104-2
  作者：Kyungjin Kim、Vincent A. Boyd、Aditya Sobti、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1002/ijch.199700004

  日期：——

  Total syntheses of the angucycline antibiotics SF 2315A (2), urdamycinone B (4), and the shunt metabolite 104–2 (5) are described, as well as an approach toward the synthesis of SF 2315B (3). All four syntheses feature a Diels–Alder cycloaddition between a bromojuglone derivative and an optically active diene (25a), the latter derived from (–)-quinic acid. Subsequent key transformations include (i)

  描述了环磷酰胺抗生素SF 2315A（2），urdamycinone B（4）和分流代谢物104-2（5）的总合成，以及合成SF 2315B的方法（3）。所有这四个合成的特征是在溴juglone衍生物和旋光性二烯（25a）之间存在Diels-Alder环加成反应，后者是由（-）-奎宁酸衍生的。随后的关键转变包括（i）立体控制引入SF 2315A（2）和SF 2315 B（3）中具有的环聚氧官能团，（ii）制备C-糖基朱古龙53，以及（iii）NMO介导的60氧化芳构化。
• Anion induced displacement studies in naphthalene diimide containing interpenetrated and interlocked structures
  作者：Kathleen M. Mullen、Jason J. Davis、Paul D. Beer

  DOI：10.1039/b819322c

  日期：——

  This article describes investigations into the development of supramolecular systems capable of sensing anions through either displacement type assays or molecular motion. An electron deficient naphthalene diimide thread and an electron rich isophthalamide naphthohydroquinone macrocycle were shown to form a coloured pseudorotaxane assembly. Investigations into the ability of such interpenetrated systems to sense anions colorimetrically were undertaken. Anion complexation at the isophthalamide group of the macrocycle causes displacement of the naphthodiimide thread resulting in the loss of colour. The enhanced mechanically bonded binding strength between the naphthodiimide axle and the naphthohydroquinone groups of the macrocycle wheel in the corresponding rotaxane structure, however, was found to negate the anion induced displacement process.

  这篇文章介绍了对能够通过位移检测或分子运动来感知阴离子的超分子系统的开发研究。研究表明，缺电子的萘二亚胺线和富含电子的间苯二甲酰胺萘氢醌大环可形成有色的假紫杉烷组装体。研究人员对这种互穿系统以比色法感知阴离子的能力进行了调查。阴离子与大环的间苯二甲酰胺基团发生络合，导致萘二亚胺线位移，从而失去颜色。然而，在相应的轮烷结构中，萘二亚胺轴与大循环轮的萘氢醌基团之间的机械结合强度增强，从而抵消了阴离子引起的位移过程。
• De novo asymmetric synthesis of (−)-nanaomycin A
  作者：Qi Zhang、George A. O'Doherty

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.051

  日期：2018.9

  novo asymmetric total synthesis of (−)-nanaomycin A is described. The entirely linear route required only 13 steps from commercially available starting materials (3% overall yield). Key transformations include a Claisen rearrangement, an asymmetric dihydroxylation, a regioselective tosylation, a diastereoselective intramolecular Friedel-Crafts alkylation and a nitrile hydrolysis. As the route relies

  在从头的不对称全合成（ - ） - nanaomycin A被描述。完全线性的路线距离市售起始原料仅13步（总收率3％）。关键转化包括克莱森重排，不对称二羟基化，区域选择性甲苯磺酸化，非对映选择性分子内弗瑞德-克来福特烷基化和腈水解。由于该途径依赖于Sharpless不对称二羟基化反应，因此同样适用于（+）-纳那霉素A的合成。