5-hydroxynaphthalen-1-yl acetate | 94807-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-hydroxynaphthalen-1-yl acetate
• 英文别名: 1,5-naphthalenediol monoacetate；1-acetoxy-5-hydroxynaphthalene；5-acetoxynaphthalene-1-ol；1,5-Naphtholindiolacetat；5-acetoxy-1-naphthol；(5-hydroxynaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 94807-85-9
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: JCZNDEUFHMRMIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C
• 沸点：
  375.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxynaphthalen-1-yl acetate 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到juglone acetate
  参考文献：
  名称：

  白花红素的新合成

  摘要：

  以1,5-萘二醇(1)为原料，单-曼尼希碱2通过定向乙酰化得到5-乙酰氧基衍生物4，与Pd-C氢解得到相应的甲基化合物7。随后用 Fremy's 盐氧化并随后水解，以 33% 的总产率生成白花丹素 (10)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210312
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 吡啶 、 lipase of Pseudomonas sp 、 水 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-hydroxynaphthalen-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  假单胞菌（Pseudomonas sp。）催化的对二乙酰氧基萘的区域选择性水解。有机溶剂中的脂肪酶

  摘要：

  取决于芳香环中乙酰基的相对位置，假单胞菌属（Pseudomonas sp。）。脂肪酶催化的二乙酰氧基萘在叔丁基甲基醚中的水解区域选择性地进行，得到相应的单乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01000-5

文献信息

• Regioselective Hydrolysis of Diacetoxynaphthalenes Catalyzed by Pseudomonas sp. Lipase in an Organic Solvent
  作者：Pierangela Ciuffreda、Silvana Casati、Enzo Santaniello

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01000-5

  日期：2000.1

  Depending on the relative positions of the acetyl groups in the aromatic rings, the Pseudomonas sp. lipase-catalyzed hydrolysis of diacetoxynaphthalenes in tert-butylmethyl ether proceeds regioselectively to afford the corresponding monoacetates.

  取决于芳香环中乙酰基的相对位置，假单胞菌属（Pseudomonas sp。）。脂肪酶催化的二乙酰氧基萘在叔丁基甲基醚中的水解区域选择性地进行，得到相应的单乙酸酯。
• Ir(III)-Catalyzed Direct C–H Functionalization of Arylphosphine Oxides: A Strategy for MOP-Type Ligands Synthesis
  作者：Zhong Liu、Ji-Qiang Wu、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02710

  日期：2017.10.6

  efficiently applied to Ir(III)-catalyzed direct C–H functionalization of arylphosphine oxides. Involving C–H activation, carbene insertion, and tautomerism, this reaction proceeds under mild conditions, thus proving an approach to the synthesis of MOP-type ligand precursor in a single step. The utility of this transformation has been further demonstrated in ligand synthesis as well as in the construction

  重氮化合物作为偶联伙伴可有效地应用于Ir（III）催化的芳基膦氧化物的直接C–H官能化。涉及C–H活化，卡宾插入和互变异构，该反应在温和条件下进行，因此证明了一步合成MOP型配体前体的方法。这种转化的效用已在配体合成以及磷脂骨架的构建中得到了进一步证明。
• Coupling of Quinone Monoacetals Promoted by Sandwiched Brønsted Acids: Synthesis of Oxygenated Biaryls
  作者：Toshifumi Dohi、Naohiko Washimi、Tohru Kamitanaka、Kei-ichiro Fukushima、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/anie.201101646

  日期：2011.6.27

  Unusual protons: Brønsted acids sandwiched between sheets of solid acids, such as montmorillonites, activated quinone monoacetals 1 to selectively react with aromatic nucleophiles 2 in an unprecedented substitution reaction. The synthetic utility of the strategy for obtaining highly oxygenated biaryls 3 is highlighted by the synthesis of gilvocarcin aglycones.

  不寻常的质子：夹在固体酸片之间的布朗斯台德酸，例如蒙脱土，活化了醌单缩醛1，从而在前所未有的取代反应中选择性地与芳香亲核试剂2反应。gilvocarcin苷元的合成突显了获得高度氧化的联芳基3的策略的合成实用性。
• RESIST COMPOSITION, PATTERNING PROCESS, AND BARIUM, CESIUM AND CERIUM SALTS
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20170115566A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  A resist composition comprising a base resin comprising acid labile group-containing recurring units and preferably acid generator-containing recurring units, and a sodium, magnesium, potassium, calcium, rubidium, strontium, yttrium, cesium, barium or cerium salt of α-fluorinated sulfonic acid bonded to an alkyl, alkenyl, alkynyl or aryl group exhibits a high resolution and sensitivity and forms a pattern of satisfactory profile with minimal LWR after exposure and development.

  一种抗蚀组合物包括基树脂，其中包含含酸敏感基团的重复单元，最好包含含酸发生剂的重复单元，以及与烷基、烯基、炔基或芳基结合的α-氟磺酸的钠、镁、钾、钙、铷、锶、钇、铯、钡或铈盐，表现出高分辨率和灵敏度，并在曝光和显影后形成具有最小LWR的满意轮廓图案。
• Pyrrolidine‐Catalyzed Annulations of Quinone Monoacetals with Naphthols: Synthesis of 2‐Oxabicyclo[3.3.1]nonane Skeletons, Transformations and Reaction Mechanism
  作者：Xiaojie Li、Tianyu Xiao、Guangke He、Shugao Zhu、Dunru Zhu、Ruwei Shen

  DOI：10.1002/adsc.202101166

  日期：2022.2

  4-hydroxycarbostyril, and several β-ketoesters as the nucleophiles, thereby providing a collection of bridged cyclic compounds bearing 2-oxabicyclo[3.3.1]nonane skeletons in 41–96% yields. The reaction can be adapted to gram-scale synthesis, and several transformations of the obtained bridged cyclic products are demonstrated for the preparation of polycyclic compounds that may find utility in related fields. Mechanism

  在此，我们报道了吡咯烷催化的对醌单缩醛与萘酚在室温下的环化反应。该反应还扩展到包括 4-羟基香豆素、4-羟基-1-甲基喹诺酮、4-羟基喹诺酮和几种 β-酮酯作为亲核试剂，从而提供一系列带有 2-氧杂双环[3.3.1]壬烷的桥接环状化合物骨骼的产率为 41-96%。该反应可以适应克级合成，并且证明了所获得的桥接环状产物的几种转化可用于制备可能在相关领域中发现实用性的多环化合物。机理研究表明，亚胺中间体参与了反应，NMR 可以观察到桥环烯胺中间体。