benzoyl-1 phenyl-2 pyrrole | 99682-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: benzoyl-1 phenyl-2 pyrrole
• 英文别名: 1-benzoyl-2-phenyl-1H-pyrrole；phenyl(2-phenyl-1H-pyrrol-1-yl)methanone；Phenyl-(2-phenylpyrrol-1-yl)methanone
• CAS: 99682-51-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: BLFUJCKUKZJOBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(benzoylamino)acetaldehyde dimethyl acetal 在 chloro(2-dicyclohexylphosphino-2',6'-diisopropoxybiphenyl)gold 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 benzoyl-1 phenyl-2 pyrrole
  参考文献：
  名称：

  自动串联催化：金催化级联反应合成吡咯

  摘要：

  已经开发了通过金（I）催化的级联反应合成取代的吡咯的新方法。反应进行自动串联催化，包括先将乙炔金添加到乙缩醛部分，然后进行金催化的5 -endo-dig环化和芳构化。金催化剂通过形成金-乙炔化物或通过π-配位作用在活化末端乙炔的亲核性或亲电子性中起双重作用。两个组件的正式（3 + 2）环空以模块方式提供了各种取代的吡咯。

  DOI：

  10.1021/ol5024695

文献信息

• Synthese de pyrroles et d'oxazoles par pyrolyse de N-(hydroxy-2′ ethyl) amino-3 propenoate
  作者：Catherine Pale-Grosdemange、Josselin Chuche

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81018-8

  日期：1989.1

  pyrolysis of various N-(2′-hydroxyethyl)-3-amino propenoates 1–6 and N-(2′-hydroxy-2′-phenyl ethyl)-3-amino propenoate 7–9 at 390°–420°C leads respectively to formylpyrroles 11–16 and benzoylpyrroles 17–19 and, in some cases, to substituted oxazoles 36–39. The results are best explained by the intermediate formation of dicarbonyl derivative followed either by an intramolecular thermal crotonisation

  各种N-（2'-羟基乙基）的气体热解PHAS -3-氨基propenoates 1 - 6和N-（2'-羟基-2'-苯基乙基）-3-氨基丙烯酸7 - 9在390℃-420 ℃，引线分别formylpyrroles 11 - 16和benzoylpyrroles 17 - 19，并且在一些情况下，为了取代的恶唑36 - 39。通过中间形成二羰基衍生物，然后在分子内进行热巴豆化反应或将偶氮甲ine叶立德分子进行6π电环化，可以最好地解释该结果。
• Direct C2-arylation of <i>N</i>-acyl pyrroles with aryl halides under palladium catalysis
  作者：Weiqiang Chen、Hui-Jing Li、Yun-Fei Cheng、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1039/d0ob02579h

  日期：——

  C2-arylation of N-acyl pyrroles with aryl halides is developed for the first time using Pd(PPh3)4 as a catalyst in combination with Ag2CO3 under air, which allowed the application of a good compatibility catalytic system. This protocol provides a straightforward method for the preparation of valuable arylated pyrroles in moderate to good yields under the standard conditions with good substrate tolerance

  N-酰基吡咯与芳基卤化物的C2-芳基化反应是首次使用Pd（PPh 3）4作为催化剂与Ag 2 CO 3组合在空气中进行的，这使得可应用良好相容性的催化体系。该方案提供了一种简单的方法，可在标准条件下以良好的底物耐受性以中等至良好的产率制备有价值的芳基化吡咯。有趣的是，尽管N-苯甲酰基吡咯反应良好，但使用具有噻吩或呋喃环的底物表明，对于本催化体系，噻吩和呋喃环比吡咯更具反应性。
• HEXACARBONYLMOLYBDENUM- OR NONACARBONYLDIIRON-INDUCED REACTION OF 1,3-OXAZEPINE RING SYSTEM. EVIDENCE FOR THE VALENCE ISOMERIZATION BETWEEN 1,3-OXAZEPINE AND PYRIDINE-2,3-OXIDE
  作者：Makoto Nitta、Tomoshige Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1985.877

  日期：1985.7.5

  Upon treatment with [Mo(CO)6] or [Fe2(CO)9], phenyl-substituted 1,3-oxazepines undergo the C-2-O and C-7-O bond cleavage to give pyridine and pyrrole derivatives via a coordinated pyridine-2,3-oxide.

  用[Mo(CO)6]或[Fe2(CO)9]处理后，苯基取代的 1,3-oxazepines 会发生 C-2-O 和 C-7-O 键裂解，通过配位的吡啶-2,3-氧化物生成吡啶和吡咯衍生物。
• PALE-GROSDEMANGE, CATHERINE;CHUCHE, JOSSELIN, TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 3397-3414
  作者：PALE-GROSDEMANGE, CATHERINE、CHUCHE, JOSSELIN

  DOI：——

  日期：——
• Autotandem Catalysis: Synthesis of Pyrroles by Gold-Catalyzed Cascade Reaction
  作者：Hirofumi Ueda、Minami Yamaguchi、Hiroshi Kameya、Kenji Sugimoto、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1021/ol5024695

  日期：2014.9.19

  A novel synthesis of substituted pyrroles by a gold(I)-catalyzed cascade reaction has been developed. The reaction proceeded with an autotandem catalysis consisting of an initial addition of gold–acetylide to an acetal moiety and was followed by gold-catalyzed 5-endo-dig cyclization and aromatization. Gold catalysts play a dual role in activating nucleophilicity or electrophilicity of terminal acetylenes

  已经开发了通过金（I）催化的级联反应合成取代的吡咯的新方法。反应进行自动串联催化，包括先将乙炔金添加到乙缩醛部分，然后进行金催化的5 -endo-dig环化和芳构化。金催化剂通过形成金-乙炔化物或通过π-配位作用在活化末端乙炔的亲核性或亲电子性中起双重作用。两个组件的正式（3 + 2）环空以模块方式提供了各种取代的吡咯。