(2R)-2-[benzyl-(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]-6-(dimethylamino)hexanoic acid | 743398-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[benzyl-(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]-6-(dimethylamino)hexanoic acid
• CAS: 743398-76-7
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₅S
• 分子量: 434.557
• InChiKey: LRXCGBHJZGSNCQ-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[benzyl-(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]-6-(dimethylamino)hexanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (R)-2-[Benzyl-(4-methoxy-benzenesulfonyl)-amino]-6-dimethylamino-hexanoic acid hydroxyamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of CGS 27023A, a Non-Peptidic, Potent, and Orally Active Stromelysin Inhibitor That Blocks Cartilage Degradation in Rabbits

  摘要：

  Structure-activity relationships of a lead hydroxamic acid inhibitor of recombinant human stromelysin were systematically defined by taking advantage of a concise synthesis that allowed diverse functionality to be explored at each position in a template. An ex vivo rat model and an in vivo rabbit model of stromelysin-induced cartilage degradation were used to further optimize these analogs for oral activity and duration of action. The culmination of these modifications resulted in CGS 27023A, a potent, orally active stromelysin inhibitor that blocks the erosion of cartilage matrix.

  DOI：

  10.1021/jm960871c
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯磺酰氯 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (2R)-2-[benzyl-(4-methoxyphenyl)sulfonylamino]-6-(dimethylamino)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of CGS 27023A, a Non-Peptidic, Potent, and Orally Active Stromelysin Inhibitor That Blocks Cartilage Degradation in Rabbits

  摘要：

  Structure-activity relationships of a lead hydroxamic acid inhibitor of recombinant human stromelysin were systematically defined by taking advantage of a concise synthesis that allowed diverse functionality to be explored at each position in a template. An ex vivo rat model and an in vivo rabbit model of stromelysin-induced cartilage degradation were used to further optimize these analogs for oral activity and duration of action. The culmination of these modifications resulted in CGS 27023A, a potent, orally active stromelysin inhibitor that blocks the erosion of cartilage matrix.

  DOI：

  10.1021/jm960871c

文献信息

• Arylsulfonamido-substituted hydroxamic acids
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0606046B1

  公开（公告）日：1997-10-08
• US5455258A
  申请人：——

  公开号：US5455258A

  公开（公告）日：1995-10-03
• US5506242A
  申请人：——

  公开号：US5506242A

  公开（公告）日：1996-04-09
• US5552419A
  申请人：——

  公开号：US5552419A

  公开（公告）日：1996-09-03
• US5646167A
  申请人：——

  公开号：US5646167A

  公开（公告）日：1997-07-08