2-(4-methylphenyl)-2-phenyloxirane | 80909-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-2-phenyloxirane
• 英文别名: 2-phenyl-2-p-tolyl-oxirane；2-Phenyl-2-p-tolyl-oxiran
• CAS: 80909-79-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: NGOINYOOXGVTDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylphenyl)-2-phenyloxirane 在 五羰基溴铼(I) 作用下， 以 乙二醇二乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到2-(4-methylphenyl)-2-(phenyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  hen络合物催化的肟酮Meinwald重排反应

  摘要：

  ReBr（CO）5络合物可有效催化肟酮与相应的羰基化合物的Meinwald重排反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.018
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-(1-苯基乙烯基)苯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 2-(4-methylphenyl)-2-phenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  hen络合物催化的肟酮Meinwald重排反应

  摘要：

  ReBr（CO）5络合物可有效催化肟酮与相应的羰基化合物的Meinwald重排反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.018

文献信息

• Practical Corey-Chaykovsky Epoxidation: Scope and Limitation
  作者：Hao Yu、Xiaobing Deng、Shengli Cao、Jiaxi Xu

  DOI：10.2174/157017811796504954

  日期：2011.9.1

  Corey-Chaykovsky epoxidation is one of the versatile methods for synthesis of structurally diverse oxiranes. The extension of simplified Corey-Chaykovsky epoxidation has been investigated. Ketones and aromatic aldehydes were epoxidized in satisfactory to excellent yields with trimethylsulfonium iodide as an ylide precursor and crushed potassium hydroxide as a base in tertiary butanol. The scope and limitation of the simplified procedure were examined. The results revealed that the procedure is applicable to the epoxidation of ketones and aromatic aldehydes.

  Corey-Chaykovsky环氧化是一种合成结构多样的环氧烷的多功能方法。对简化版Corey-Chaykovsky环氧化进行了扩展研究。使用三甲基亚磷酸铟作为烯烃前体，和碎钾氢氧化物作为碱，在叔丁醇中对酮和芳香醛进行了环氧化，得到的产率从令人满意到优良不等。对简化程序的适用范围和局限性进行了考察。结果表明，该程序适用于酮和芳香醛的环氧化。
• Ti-catalyzed regioselective ring-opening alkynylation of epoxides with haloalkynes
  作者：Di Zhang、Hao Li、Dong Yi、Shijing Tu、Zhongyu Qi、Siping Wei、Qiang Fu、Haiyan Fu、Xi Du

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153461

  日期：2021.11

  Ti-catalyzed ring-opening alkynylation of epoxides with haloalkynes has been achieved, allowing an efficient and regioselective entry to various propargylic alcohols in moderate to good yields. The developed protocol features extremely mild reaction conditions, broad substrate scope, varied functional group compatibility, and chemospecificity in the rearrangements of epoxides to aldehydes.

  已经实现了环氧化物与卤代炔烃的 Ti 催化开环炔基化，允许以中等至良好的产率有效和区域选择性地进入各种炔丙醇。开发的协议具有极其温和的反应条件、广泛的底物范围、不同的官能团兼容性以及环氧化物重排为醛的化学特异性。
• Tiffeneau; Levy, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1927, vol. 184, p. 1467
  作者：Tiffeneau、Levy

  DOI：——

  日期：——
• Rhenium complex-catalyzed Meinwald rearrangement reactions of oxiranes
  作者：Rui Umeda、Masahito Muraki、Yuudai Nakamura、Tomoyuki Tanaka、Kyohei Kamiguchi、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.018

  日期：2017.6

  The Meinwald rearrangement reaction of oxiranes to the corresponding carbonyl compounds is efficiently catalyzed by the ReBr(CO)5 complex.

  ReBr（CO）5络合物可有效催化肟酮与相应的羰基化合物的Meinwald重排反应。