5-fluoro-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzamide | 1425605-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-fluoro-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzamide
• 英文别名: 5-Fluoro-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzamide；5-fluoro-2-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]benzamide
• CAS: 1425605-66-8
• 化学式: C₁₆H₁₂FNO₂
• 分子量: 269.275
• InChiKey: LQVGRIGGYGLEJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到7-fluoro-3-(4-methoxyphenyl)isoquinolin-1-amine
  参考文献：
  名称：

  由2-炔基苯甲酰胺和乙酸铵的金（III）介导的多米诺反应合成1-氨基异喹啉。

  摘要：

  描述了一种通过金（III）介导的多米诺反应向药学上感兴趣的1-氨基异喹啉衍生物的简便合成路线。该合成方案从容易获得的2-炔基苯甲酰胺和乙酸铵开始，并且在与各种官能团相容的温和反应条件下进行。提出了一种可行的多米诺骨牌机制，并由一种可能的中间体N-（3-苯基-1H-异色烯-1-亚烷基）丙-1-胺的反应所支持。

  DOI：

  10.1021/jo302794z
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-甲基苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-fluoro-2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  由2-炔基苯甲酰胺和乙酸铵的金（III）介导的多米诺反应合成1-氨基异喹啉。

  摘要：

  描述了一种通过金（III）介导的多米诺反应向药学上感兴趣的1-氨基异喹啉衍生物的简便合成路线。该合成方案从容易获得的2-炔基苯甲酰胺和乙酸铵开始，并且在与各种官能团相容的温和反应条件下进行。提出了一种可行的多米诺骨牌机制，并由一种可能的中间体N-（3-苯基-1H-异色烯-1-亚烷基）丙-1-胺的反应所支持。

  DOI：

  10.1021/jo302794z

文献信息

• Synthesis of 1-Aminoisoquinolines by Gold(III)-Mediated Domino Reactions from 2-Alkynylbenzamides and Ammonium Acetate
  作者：Yuhua Long、Zhigang She、Xiaochen Liu、Yu Chen

  DOI：10.1021/jo302794z

  日期：2013.3.15

  1-aminoisoquinoline derivatives by gold(III)-mediated domino reactions is described. This synthetic protocol starts from readily available 2-alkynylbenzamides and ammonium acetate and takes place under mild reaction conditions compatible with a variety of functional groups. A plausible mechanism for the domino process is proposed, supported by the reaction of a possible intermediate, N-(3-phenyl-1H-isochrom

  描述了一种通过金（III）介导的多米诺反应向药学上感兴趣的1-氨基异喹啉衍生物的简便合成路线。该合成方案从容易获得的2-炔基苯甲酰胺和乙酸铵开始，并且在与各种官能团相容的温和反应条件下进行。提出了一种可行的多米诺骨牌机制，并由一种可能的中间体N-（3-苯基-1H-异色烯-1-亚烷基）丙-1-胺的反应所支持。