(1,2-dibromopropan-2-yl)benzene | 36043-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1,2-dibromopropan-2-yl)benzene
• 英文别名: 1,2-Dibrom-2-phenyl-propan；1-(1,2-dibromopropan-2-yl)benzene；1,2-dibromopropan-2-ylbenzene
• CAS: 36043-44-4
• 化学式: C₉H₁₀Br₂
• 分子量: 277.986
• InChiKey: VLVJTBBTRQKYBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,2-dibromopropan-2-yl)benzene 在 1,1'-bis(trimethylsilyl)-1,1'-dihydro-4,4'-bipyridine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-苯基-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  由1,1'-双（三甲基硅烷基）-1-邻二卤代化合物的脱卤ħ，1' ħ -4,4'- bipyridinylidene用于给出烯烃和炔烃在无盐的方式

  摘要：

  我们通过1,1'-双（三甲基硅烷基）-1-邻位报告二卤代化合物的过渡不含金属的脱卤ħ，1' ħ -4,4'- bipyridinylidene（1）在温和条件下，在三甲基甲硅烷其中卤化物和4，产生了4'-联吡啶作为副产物。该脱卤反应的合成方案对于各种二溴化合物作为底物均有效，同时保持了各种官能团的完整性。此外，邻二氯链烷和邻二溴链烯的还原也以无盐方式进行，得到相应的烯烃和炔。

  DOI：

  10.1039/c7cc07377a
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丙烯 在 氢溴酸 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到(1,2-dibromopropan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  二甲基亚砜和氢溴酸对烯烃，炔烃和酮的有效溴化作用

  摘要：

  该手稿描述了一种新颖，有效的烯烃，炔烃和酮的氧化溴化反应，其中溴化氢为溴化剂，而二甲基亚砜为温和氧化剂。这种化学作用提供了...

  DOI：

  10.1039/c5gc00528k

文献信息

• NaIO₄-Mediated Selective Oxidative Halogenation of Alkenes and Aromatics Using Alkali Metal Halides
  作者：Gajanan K. Dewkar、Srinivasarao V. Narina、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1021/ol0358206

  日期：2003.11.1

  [reaction: see text] NaIO(4) oxidizes alkali metal halides efficiently in aqueous medium to halogenate alkenes and aromatics and produce the corresponding halo derivatives in excellent regio and stereoselectivity. The system also demonstrates the asymmetric version of bromo hydroxylation using beta-cyclodextrin complexes, resulting in moderate ee.

  [反应：见正文] NaIO（4）在水性介质中有效氧化碱金属卤化物，以卤化烯烃和芳烃，并以极好的区域和立体选择性产生相应的卤代衍生物。该系统还证明了使用β-环糊精络合物的溴羟基化反应的不对称形式，可产生适度的ee。
• Selectivity relationships and substituent-substituent interactions in carbocation-forming bromination. The transition-state contribution to the .rho. variation
  作者：Marie Francoise Ruasse、Alain Argile、Jacques Emile Dubois

  DOI：10.1021/ja00329a034

  日期：1984.8

  Determination des facteurs provoquant une variation de ρ. Une distinction est faite entre l'influence de la position de l'etat de transition et celle de la contribution thermodynamique a la reactivite

  Determination des facteurs provoquant une 变异 de ρ。区别 est faite entre l'influence de la position de l'etat de transition et celle de latribution thermodynamique a la reactive
• Synthesis of brominated compounds. A convenient molybdenum- catalyzed procedure inspired by the mode of action of haloperoxidases
  作者：Valeria Conte、Fulvio Di Furia、Stefano Moro

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01977-6

  日期：1996.11

  A two-phase () procedure for the synthesis of halogenated compounds has recently been developed. Such procedure mimics the mode of action of the enzymes haloperoxidases which contain vanadium in their active center. We have investigated the possibility to substitute vanadium with molybdenum. The molybdenum-based reactions show some advantages over the vanadium-based ones. In fact reaction times are

  最近已经开发出一种用于合成卤代化合物的两相法。这种方法模拟了在活性中心含有钒的卤过氧化物酶的作用方式。我们已经研究了用钼替代钒的可能性。与钼基反应相比，基于钼的反应显示出一些优势。实际上，在与双键以及与芳环的反应中，在相似的实验条件下，反应时间更短且总产率更高。而且，具有双键，钼催化的方法优先产生作为有价值的合成中间体的溴代醇。另一方面，钼催化的反应显示出独特的机理特征，值得进一步研究。
• A new reduction system: combination of sodium sulfide (sodium hydrosulfide) with phase transfer agent in a two-phase mixture. Reductive debromination ofvic-dibromides to olefins
  作者：Juzo Nakayama、Haruki Machida、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88080-6

  日期：1983.1

  A wide variety ofvic-dibromides are debrominated to the corresponding olefins in good to excellent yields are aqueous sodium sulfide or sodium hydrosulfide using tricotylmethylammon chloride as the phase transfer agent in a two-phase mixture.

  各种各样的VIC -dibromides到优异的产率是硫化钠水溶液或使用tricotylmethylammon氯化物如在两相混合物中相转移剂的氢硫化钠被脱溴以良好相应的烯烃。
• Practical regio- and stereoselective azidation and amination of terminal alkenes
  作者：Olatunji S. Ojo、Octavio Miranda、Kyle C. Baumgardner、Alejandro Bugarin

  DOI：10.1039/c8ob02734j

  日期：——

  There is significant interest in developing more rapid and efficient production of nitrogen-containing allylic compounds, as widely used in various syntheses. This work reports a variety of allylic azides and allylic amines synthesized by an efficient, new one-pot protocol that employs readily available terminal alkenes as starting materials. This method is highly regio- and stereoselective, affording

  对于广泛用于各种合成中的含氮烯丙基化合物的开发，快速发展和高效生产引起了极大的兴趣。这项工作报告了通过高效，新的一锅法合成的各种烯丙基叠氮化物和烯丙基胺，该方法采用容易获得的末端烯烃作为起始原料。该方法在无金属条件下具有高度的区域选择性和立体选择性，可提供线性（E）异构体。这个过程可以耐受包括卤素分子在内的几个官能团。它通常用于叠氮化物和胺亲核试剂；并且，以高收率获得加合物。