N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)benzamide | 20781-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)benzamide
• 英文别名: N-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]benzamide
• CAS: 20781-32-2
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: JERXOWDMOSBAJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)benzamide 在 五氯化磷 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.52h， 生成 5-Phenyl-1-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]tetrazole
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCTION OF BIPHENYL DERIVATIVE

  摘要：

  该发明提供了一种生产方法，用作肾素II受体拮抗剂的中间体的双芳基四唑衍生物。该方法包括将芳基四唑衍生物与苯衍生物反应，去保护或还原所得化合物，并对去保护或还原的化合物进行卤代反应。

  公开号：

  US20120232283A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苄胺 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89.3%的产率得到N-(3,4,5-trimethoxybenzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCTION OF BIPHENYL DERIVATIVE

  摘要：

  该发明提供了一种生产方法，用作肾素II受体拮抗剂的中间体的双芳基四唑衍生物。该方法包括将芳基四唑衍生物与苯衍生物反应，去保护或还原所得化合物，并对去保护或还原的化合物进行卤代反应。

  公开号：

  US20120232283A1

文献信息

• Nickel-Catalyzed Phosphine Free Direct N-Alkylation of Amides with Alcohols
  作者：Jagadish Das、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03215

  日期：2018.3.16

  Herein, we developed an operational simple, practical, and selective Ni-catalyzed synthesis of secondary amides. Application of renewable alcohols, earth-abundant and nonprecious nickel catalyst facilitates the transformations, releasing water as byproduct. The catalytic system is tolerant to a variety of functional groups including nitrile, allylic ether, and alkene and could be extended to the synthesis

  本文中，我们开发了一种操作简单，实用，选择性的Ni催化仲酰胺合成方法。使用可再生醇，富含地球的和非贵重的镍催化剂可促进转化，并释放水作为副产物。该催化系统对包括腈，烯丙基醚和烯烃在内的各种官能团具有耐受性，并且可以扩展到双酰胺，止吐药Tigan和多巴胺D2受体拮抗剂依托必利的合成。初步的机理研究表明，苄基CH键参与了速率测定步骤。
• Ru Doped Hydrotalcite Catalyzed Borrowing Hydrogen-Mediated N-Alkylation of Benzamides, Sulfonamides, and Dehydrogenative Synthesis of Quinazolinones
  作者：Bitan Sardar、Ramen Jamatia、Arup Samanta、Dipankar Srimani

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02913

  日期：2022.5.6

  catalyzed N-alkylation of benzamides and sulfonamides with alcohols via borrowing hydrogen catalysis is illustrated. Various primary alcohols, including benzyl, heteroaryl, and aliphatic alcohols, were alkylated in good to excellent yields. To shed light on the mechanistic details, several control studies and deuterium labeling experiments were performed. Mechanistic studies underpin that the reaction is going

  说明了通过借氢催化有效的钌掺杂水滑石催化苯甲酰胺和磺酰胺与醇的 N-烷基化。各种伯醇，包括苄基醇、杂芳基醇和脂肪醇，都以良好的收率进行了烷基化。为了阐明机械细节，进行了几项对照研究和氘标记实验。机理研究表明，该反应是通过借氢途径而不是 S N 1 型机理进行的。该反应可以很容易地扩大规模，而不会对产率产生任何不利影响。该催化剂还能够直接由2-氨基苯甲酰胺和醇合成喹唑啉酮。成功的可回收性和高反应性突出了催化剂的实际适用性。
• [EN] PROCESS FOR PRODUCTION OF BIPHENYL DERIVATIVE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN DÉRIVÉ DE BIPHÉNYLE
  申请人：MITSUBISHI TANABE PHARMA CORP

  公开号：WO2011061996A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  　本発明は、アンジオテンシンＩＩ受容体拮抗薬の中間体として有用なビアリールテトラゾール誘導体又はその塩の製法を提供する。本発明の製法は、１）一般式［ＩＩ］のアリールテトラゾール誘導体と、一般式［ＩＩＩ］のベンゼン誘導体を反応させ；２）得られる一般式［ＩＶ］の化合物において（ａ）Ｒ２が保護基で保護された水酸基で置換されたメチル基である場合は、脱保護して、（ｂ）Ｒ２が低級アルコキシカルボニル基である場合は、還元して、一般式［Ｖ］の化合物を得；３）一般式［ＩＶ］の化合物のＲ２がメチル基である場合は、一般式［ＩＶ］の化合物を、一般式［ＩＶ］の化合物のＲ２が保護基で保護された水酸基で置換されたメチル基又は低級アルコキシカルボニル基である場合は、一般式［Ｖ］の化合物を、さらにハロゲン化することを特徴とする（各式中、各記号は本明細書中で定義した通り）。

  本发明提供了作为血管紧张素II受体拮抗剂中间体有用的苯基四唑衍生物或其盐的制备方法。本发明的制备方法包括：1）反应式（II）的苯基四唑衍生物和反应式（III）的苯环衍生物；2）在得到的化合物中，如果R2是被保护的羟基取代的甲基基，则去除保护基，如果R2是低级烷氧羰基基，则还原，得到化合物式（V）；3）如果化合物式（IV）中的R2是甲基基，则进一步卤代化合物式（IV），如果化合物式（IV）中的R2是被保护的羟基取代的甲基基或低级烷氧羰基基，则进一步卤代化合物式（V）（其中，各符号如本说明书中所定义）。
• Process for production of biphenyl derivative
  申请人：Seki Masahiko

  公开号：US08530506B2

  公开（公告）日：2013-09-10

  The invention provides a production method of a biaryltetrazole derivative useful as an intermediate for an angiotensin II receptor antagonist. The method comprises reacting an aryltetrazole derivative with a benzene derivative, deprotecting or reducing the resulting compound and halogenating the deprotected or reduced compound.

  本发明提供了一种生产双芳基四唑衍生物的方法，该衍生物可用作肾素-血管紧张素系统II型受体拮抗剂的中间体。该方法包括将芳基四唑衍生物与苯衍生物反应，去保护或还原所得化合物，并卤化去保护或还原的化合物。
• A heteroditopic NHC and phosphine ligand supported ruthenium(<scp>ii</scp>)-complex: an effective catalyst for the <i>N</i>-alkylation of amides using alcohols
  作者：S. N. R. Donthireddy、Vivek Kumar Singh、Arnab Rit

  DOI：10.1039/d2cy00544a

  日期：——

  A ruthenium(II) complex of a chelated heteroditopic N-heterocyclic carbene ligand in combination with a phosphine ligand was uncovered to be a highly effective catalyst for the N-alkylation of diverse amides using readily available primary alcohols. A wide range of secondary amides was thus obtained in excellent yields (up to 98%) employing a low catalyst (2c) loading of 0.2 mol% and a substoichiometric

  发现螯合的杂二位N-杂环卡宾配体与膦配体的钌 ( II ) 配合物是使用现成的伯醇对各种酰胺进行N-烷基化的高效催化剂。因此，使用 0.2 mol% 的低催化剂 ( 2c ) 负载量和亚化学计量量的碱，以优异的产率（高达 98%）获得范围广泛的仲酰胺。1 H NMR 和 ESI - MS 分析支持N-杂环卡宾和磷化氢在催化循环中支持Ru-H物质，包括氘标记实验在内的机理研究表明涉及借氢方案。此外，目前的催化体系还被证明对 4-氨基苯甲酰胺的选择性单烷基化和不对称二烷基化是有效的，这在我们所知的范围内之前尚未研究过。