(Z)-1-phenyldec-5-ene-1,3-diyne | 1356478-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-phenyldec-5-ene-1,3-diyne
• 英文别名: [(Z)-dec-5-en-1,3-diynyl]benzene
• CAS: 1356478-46-0
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: HUEVVXWEWQVRCI-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-辛烯-1-炔 、 (碘乙炔基)苯 在 copper(l) iodide 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以26%的产率得到(Z)-1-phenyldec-5-ene-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  Homo- and Heterocoupling of Terminal Conjugated Enynes: One-Pot Synthesis of Alka-1,7-diene-3,5-diynes and Alk-1-ene-3,5-diynes via Two Types of Coupling Reaction

  摘要：

  已制备具有确定几何构型的共轭二烯二炔和烯二炔，采用一种一步法。这一方法涉及两种类型的偶联反应，即铃木偶联（Suzuki-type coupling）和海偶联（Hay coupling）或卡迪奥-乔德基维奇偶联（Cadiot-Chodkiewicz coupling）。因此，(E)-烯-1-烯基二异戊基硼酸（(E)-alk-1-enyldisiamylborane）与（烷基三甲基硅基）乙炔溴化物（(trimethylsilyl)ethynyl bromide）的铜介导交叉偶联反应在1 M NaOMe的存在下进行，从而生成（E)-烷-3-烯-1-炔（(E)-alk-3-en-1-yne），然后在单一反应瓶中在DABCO的存在下进行钯/铜催化的自偶联反应，或在TBD或吡咯烷的存在下进行铜催化的异偶联反应，而不需要分离（E)-烷-3-烯-1-炔。自偶联反应实现了（1E,7E)-烷-1,7-二烯-3,5-二炔的立体选择性合成，而异偶联反应则形成了（E)-烷-1-烯-3,5-二炔。此外，若以（Z)-烯-1-烯基二异戊基硼酸（(Z)-alk-1-enyldisiamylborane）替代E异构体，这系列反应也能形成（1Z,7Z)-烷-1,7-二烯-3,5-二炔和（Z)-烷-1-烯-3,5-二炔，尽管底物的范围受限。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260253