N,N'-(thiophen-2-ylmethylene)dibenzamide | 640238-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(thiophen-2-ylmethylene)dibenzamide
• 英文别名: N,N′‑(thiophen‑2‑ylmethylene)bisbenzamide；N,N'-(thiophen-2-ylmethylene)bisbenzamide；N-[benzamido(thiophen-2-yl)methyl]benzamide
• CAS: 640238-55-7
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 336.414
• InChiKey: LJYPAXYAFVHGCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N,N'-(thiophen-2-ylmethylene)dibenzamide
  参考文献：
  名称：

  苯并亚胺类化合物作为宝石-二酰胺化和氨基吲哚化级联合成子与水合 NiII 催化剂。

  摘要：

  我们通过对水分不敏感的 NiII/NiII-FeIII 组合催化为同时形成 2-3 键的偕二酰胺化和酰氨基吲哚化级联反应构建了对称和不对称的偕-(芳基亚甲基)酰胺和吲哚(芳基亚甲基)，贡献了一种新的苯亚胺酸盐化学。酰胺，使用新兴的苯并亚胺合成子。该策略的操作简单、性质温和、通用性和稳健性通过在相同反应条件下以高产率合成各种新分子、不稳定的糖基手性化合物和药物得到验证。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00928

文献信息

• Carbon-based nanocatalyst: An efficient and recyclable heterogeneous catalyst for one-pot synthesis of gem-bisamides, hexahydroacridine-1,8-diones and 1,8-dioxo-octahydroxanthenes
  作者：Jaspreet Kour、Monika Gupta、Bushra Chowhan、Vivek K. Gupta

  DOI：10.1007/s13738-019-01723-1

  日期：2019.12

  acid as a solid acid catalyst. This nanocatalyst is recyclable and also exhibited very high activity. Novel carbon-based nanocatalyst, i.e. cellulose[2-(sulfooxy)ethyl]mercaptosulfonic acid[SEMSA] was successfully synthesized by reacting mercaptoethanol and chlorosulfonic acid, and the catalytic activity of the prepared catalysts was evaluated for the one-pot synthesis of gem-bisamides from various aldehydes

  摘要在此摘要中，我们讨论了磺化碳基材料在各种酸催化的有机转化中的进展，然后将其进一步应用于医学领域，实验室和工业中。采用一种简单新颖的方法制备了碳基纳米催化剂，即纤维素[2-（磺氧基）乙基]巯基磺酸作为固体酸催化剂。该纳米催化剂是可回收的，并且还表现出非常高的活性。巯基乙醇与氯磺酸反应成功合成了新型的碳纳米催化剂纤维素[2-（磺氧基）乙基]巯基磺酸[SEMSA]，并评价了所制备催化剂的催化活性，用于一锅法合成宝石。-通过醛和二甲酮与芳族醛，二甲酮和乙酸铵或芳香胺和1,8-二氧-八氢氧杂蒽的三组分缩合，可得自各种醛和苯甲酰胺的双酰胺，六氢ac啶-1,8-二酮。与传统的合成方法相比，这种新的非均相纳米催化剂系统的应用具有高收率，反应时间短，生态友好，操作简便的优点，并且已通过1 H等研究确定了合成产物核磁共振和131 H NMR。在各种催化剂中，发现该纳米催化剂，即纤维素[2-（磺氧基）乙基]
• The synthesis and structure of pyridine-oxadiazole iridium complexes and catalytic applications: Non-coordinating-anion-tuned selective C N bond formation
  作者：Wei Yao、Yilin Zhang、Haiyan Zhu、Chenyang Ge、Dawei Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.08.049

  日期：2020.3

  Abstract Several novel pyridine-oxadiazole iridium complexes were synthesized and characterized through X-ray crystallography. The designed iridium complexes revealed surprisingly high catalytic activity in C N bondformation of amides and benzyl alcohols with the assistance of non-coordinating anions. In an attempt to achieve borrowing hydrogen reactions of amides with benzyl alcohols, N,N'-(phenylmethylene)dibenzamide

  摘要合成了几种新颖的吡啶-恶二唑铱配合物，并通过X射线晶体学表征。设计的铱配合物在非配位阴离子的辅助下，在酰胺和苄醇的CN键形成中显示出惊人的高催化活性。为了实现酰胺与苄醇的借位氢反应，在非配位阴离子条件下意外地分离出N，N'-（苯基亚甲基）二苯甲酰胺产物，而在不存在非配位阴离子的情况下获得了N-苄基苯甲酰胺产物。机理探索排除了“银效应”（银辅助或双金属催化）的可能性，并揭示了铱催化剂的反应性因非配位阴离子而变化。
• A nano silver-xerogel (Ag nps@modified TEOS) as a newly developed nanocatalyst in the synthesis of benzopyranopyrimidines (with secondary and primary amines) and gem-bisamides
  作者：Gurpreet Kour、Monika Gupta

  DOI：10.1039/c7dt00822h

  日期：——

  from a chemical reduction approach and supported on modified TEOS (tetraethylorthosilicate) xerogels to be studied as a nanocatalyst in the conversions of benzopyranopyrimidines (with primary as well as secondary amines along with the mechanism by trapping the imine intermediate) and also in the synthesis of gem-bisamides. Different conditions for the performance of the nanocatalyst have been screened

  已通过化学还原方法制备了银纳米颗粒，并将其负载在改性的TEOS（原硅酸四乙酯）干凝胶上，作为苯并吡喃并嘧啶（与伯胺和仲胺的转化以及捕获亚胺中间体的机理）的纳米催化剂，将其研究为纳米催化剂。在合成宝石-双酰胺中。已经筛选出用于纳米催化剂性能的不同条件，并且已经观察到对可变功能的耐受性，从而导致优异的收率。并使用1 H NMR，13等研究对合成产物进行了确认1 H NMR和质量分析。而且，已经进行了纳米催化剂的SEM-EDX和TEM以了解内部和外部形态，尺寸和元素组成。这项工作已经进行并介绍了UV和XRD分析，以确认银纳米颗粒和干凝胶的存在； TGA用于研究热稳定性； FTIR用于研究纳米催化剂的改性方式。
• Boric acid catalyzed efficient synthesis of symmetrical N,N′-alkylidene bisamides
  作者：G. Harichandran、S. David Amalraj、P. Shanmugam

  DOI：10.1007/bf03246228

  日期：2011.3

  excellent yield by condensation of aromatic aldehydes and amides in the presence of boric acid as a catalyst under thermal and neat microwave irradiation conditions. It is the first successful report of boric acid has been used as Lewis acid catalyst for the preparation of symmetrical N,N′-alkylidene bisamides. The remarkable advantages offered by this method are green catalyst, mild reaction condition, simple

  在热和纯微波辐射条件下，在硼酸作为催化剂的情况下，通过芳族醛和酰胺的缩合，可以以优异的收率合成对称的N，N'-亚烷基双酰胺。这是硼酸已被用作路易斯酸催化剂制备对称N，N'-亚烷基双酰胺的第一个成功报告。该方法的显着优点是绿色催化剂，反应条件温和，操作简单，反应快以及产物产率中等至良好。
• Benzimidates as <i>gem</i>-Diamidation and Amidoindolyzation Cascade Synthons with a Hydrated Ni^II Catalyst
  作者：Rajesh Nandi、Prakash K. Mandal、Anirban Kayet、Tamalika Bhattachariya、Sukla Ghosh、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00928

  日期：2020.5.1

  gem-(arylmethylene)amides and indolo(arylmethylene)amides, using emerging benzimidate synthons. The operational simplicity, mild nature, generality, and robustness of the strategy were validated through syntheses of a wide range of new molecules, labile sugar-based chiral compounds, and pharmaceuticals with high yields under the same reaction conditions.

  我们通过对水分不敏感的 NiII/NiII-FeIII 组合催化为同时形成 2-3 键的偕二酰胺化和酰氨基吲哚化级联反应构建了对称和不对称的偕-(芳基亚甲基)酰胺和吲哚(芳基亚甲基)，贡献了一种新的苯亚胺酸盐化学。酰胺，使用新兴的苯并亚胺合成子。该策略的操作简单、性质温和、通用性和稳健性通过在相同反应条件下以高产率合成各种新分子、不稳定的糖基手性化合物和药物得到验证。