3-(methoxycarbonyl)-1-methyl-5-(trichloroacetyl)-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4-dihydropyridine | 496788-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(methoxycarbonyl)-1-methyl-5-(trichloroacetyl)-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: methyl 1-methyl-5-(2,2,2-trichloroacetyl)-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-4H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 496788-59-1
• 化学式: C₁₇H₁₃Cl₃F₃NO₃
• 分子量: 442.649
• InChiKey: ILMDYDFUALAROS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.471±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium isopropoxide 、 3-(methoxycarbonyl)-1-methyl-5-(trichloroacetyl)-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4-dihydropyridine 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到3-(isopropoxycarbonyl)-5-(methoxycarbonyl)-1-methyl-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-functionalized aryl-3,5-diacyl-1,4-dihydropyridines

  摘要：

  The valuable N-unsubstituted 4-aryl-3,5-diacyl-1,4-dihydropyridines 12b-f, bearing an electron-withdrawing substituent at the benzene ring, have been synthesized by the copper-mediated addition of functionalized arylmagnesium reagents 2b-f to N-benzhydrylpyridinium salt 9, followed by acylation with trichloroacetic anhydride and the subsequent haloform reaction and N-deprotection. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00941-9
• 作为产物：
  描述：

  2-碘三氟甲基苯 、 3-(甲氧羰基)-1-甲基吡啶碘化物 、 三氯乙酸酐 在 异丙基氯化镁 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(methoxycarbonyl)-1-methyl-5-(trichloroacetyl)-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4-dihydropyridine 、 5-(methoxycarbonyl)-1-methyl-3-(trichloroacetyl)-2-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-functionalized aryl-3,5-diacyl-1,4-dihydropyridines

  摘要：

  The valuable N-unsubstituted 4-aryl-3,5-diacyl-1,4-dihydropyridines 12b-f, bearing an electron-withdrawing substituent at the benzene ring, have been synthesized by the copper-mediated addition of functionalized arylmagnesium reagents 2b-f to N-benzhydrylpyridinium salt 9, followed by acylation with trichloroacetic anhydride and the subsequent haloform reaction and N-deprotection. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00941-9