2-(hydroxy-(3-nitrophenyl)-methyl)-cyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(hydroxy-(3-nitrophenyl)-methyl)-cyclopentanone
• 英文别名: 2-(Hydroxy-(3-nitrophenyl)methyl)cyclopentanone；2-[hydroxy-(3-nitrophenyl)methyl]cyclopentan-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: NARLCEZIFIKPSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 环戊酮 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以50.3%的产率得到2-(hydroxy-(3-nitrophenyl)-methyl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  水介质中无催化剂的醛醇缩合反应

  摘要：

  背景：近年来，随着人们对开发环保反应和原子经济过程的兴趣日益浓厚，利用水作为溶剂已引起了广泛的关注。这不仅是因为它具有低成本，安全和环境友好的性质，而且还具有促进反应的水的独特特性。而且，它可以为传统方法中需要苛刻反应条件的化合物提供新的途径。醛醇缩合反应是有机合成中形成碳-碳键的最有用和广泛使用的方法之一。醇醛可以用作生产润滑剂，表面涂料，合成树脂和多元醇合成的重要中间体的原料。 方法：在N 2气氛下，将对硝基苯甲醛（100毫克），丙酮（1.5毫升）和水（2毫升）添加到圆底中。将悬浮液在50℃下剧烈搅拌48小时。然后将反应混合物用盐水（10ml）稀释，并用3×15ml乙酸乙酯萃取。有机层经无水MgSO 4干燥。然后过滤乙酸乙酯溶液并真空蒸发。粗混合物经硅胶快速柱色谱纯化，用石油/乙酸乙酯（2/1）作为洗脱剂，得到所需的羟醛产物，为92.0％。所有化合物均经光谱表征（IR，1 H NMR）。

  DOI：

  10.2174/1570178613666160122224851

文献信息

• Synthesis and Characterization of Monosaccharide Derivatives and Application of Sugar-Based Prolinamides in Asymmetric Synthesis
  作者：Jyoti Agarwal、Rama Krishna Peddinti

  DOI：10.1002/ejoc.201200522

  日期：2012.11

  were converted into the corresponding prolinamide organocatalysts (i.e., 1a, 2a, 3a, and 3b) in high yields. The catalytic activity of these sugar-based prolinamide organocatalysts was demonstrated in asymmetric aldol reactions in various solvents and at different temperatures. The oraganocatalyst 3a was shown to be an efficient and powerful organocatalyst for the enantioselective aldol reaction of various

  首次合成、分离和使用N-乙酰氨基葡萄糖衍生物甲基2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷(9b)的β-异头体用于合成糖基伯胺4b。糖基伯胺 5a、一对单糖衍生物 6a 和 6b 以及所有这些化合物的前体也被合成、分离并通过标准光谱方法进行了充分研究，包括 1H-1H COZY 和 HSQC 等 2D NMR 光谱实验. 然后将糖基伯胺 4a、5a、6a 和 6b 以高产率转化为相应的脯氨酰胺有机催化剂（即 1a、2a、3a 和 3b）。这些糖基脯氨酰胺有机催化剂的催化活性在各种溶剂和不同温度下的不对称羟醛反应中得到证明。
• Dipeptide-catalyzed direct asymmetric aldol reactions in the presence of water
  作者：Meng Lei、Lanxiang Shi、Gong Li、Shilv Chen、Weihai Fang、Zemei Ge、Tieming Cheng、Runtao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.077

  日期：2007.8

  dipeptide has been discovered and developed as an efficient catalyst for the direct asymmetric aldol reactions of unmodified ketones with various aldehydes including aromatic, aliphatic, heteroaromatic, and unsaturated aldehydes in the presence of water at 0 °C. The resulted methodology and optimal conditions led to the corresponding aldol products with high yields (up to 94%) and good enantioselectivities

  基于l-脯氨酸的二肽已被发现并开发为在0°C的水存在下，未修饰的酮与各种醛（包括芳族，脂肪族，杂芳族和不饱和醛）直接不对称醛醇缩合反应的有效催化剂。所得到的方法学和最佳条件导致相应的醛醇产物具有高产率（高达94％）和良好的对映选择性（高达97％ee）。
• Accelerating the optimization of enzyme-catalyzed synthesis conditions via machine learning and reactivity descriptors
  作者：Zhongyu Wan、Quan-De Wang、Dongchang Liu、Jinhu Liang

  DOI：10.1039/d1ob01066b

  日期：——

  Enzyme-catalyzed synthesis reactions are of crucial importance for a wide range of applications. An accurate and rapid selection of optimal synthesis conditions is crucial and challenging for both human knowledge and computer predictions. In this work, a new scenario, which combines a data-driven machine learning (ML) model with reactivity descriptors, is developed to predict the optimal enzyme-catalyzed

  酶催化合成反应对于广泛的应用至关重要。准确而快速地选择最佳合成条件对于人类知识和计算机预测来说至关重要且具有挑战性。在这项工作中，开发了一种将数据驱动的机器学习（ML）模型与反应性描述符相结合的新场景来预测最佳酶催化合成条件和反应产率。总共构建了 14 个反应性描述符来描述不同反应机制中包含的 125 个反应（分为 5 类）。开发了 19 个 ML 模型来训练数据集，并且发现二次支持向量机 (SVM) 模型表现出最佳性能。然后使用二次SVM模型来预测最佳反应条件，随后使用该最佳反应条件在每个反应的109 200个具有不同摩尔比的底物、溶剂、水含量、酶浓度和温度的反应条件中获得最高产率。所提出的方案应普遍适用于各种化学反应，并为优化有机合成反应的反应条件提供黑盒评估。
• New Simple Hydrophobic Proline Derivatives as Highly Active and Stereoselective Catalysts for the Direct Asymmetric Aldol Reaction in Aqueous Medium
  作者：Francesco Giacalone、Michelangelo Gruttadauria、Paolo Lo Meo、Serena Riela、Renato Noto

  DOI：10.1002/adsc.200800555

  日期：——

  different hydrophobic properties of the acyl group were easily synthesized and used as catalysts in the direct asymmetric aldol reaction between cyclic ketones (cyclohexanone and cyclopentanone) and several substituted benzaldehydes. Reactions were carried out using water, this being the best reaction medium examined. Screening of these catalysts showed that compounds bearing the most hydrophobic acyl

  容易合成具有不同疏水性的酰基的新的4-取代的酰氧基脯氨酸衍生物，并将其用作环酮（环己酮和环戊酮）与几种取代的苯甲醛之间的直接不对称羟醛反应的催化剂。使用水进行反应，这是所检验的最佳反应介质。对这些催化剂的筛选表明，带有最多疏水性酰基链的化合物[4-苯基丁酸酯和4-（吡啶-1-基）丁酸酯]提供了更好的结果。后一种催化剂在室温下仅以2摩尔％的比例成功使用，无需添加添加剂，即可获得具有出色立体选择性的羟醛产物。这些结果表明脯氨酸部分在4-位上带有适当的简单疏水取代基的衍生化可以提供高活性和立体选择性的催化剂，而无需在分子中另外的手性主链。最后，提供了在水存在下观察到的立体选择性的解释。
• A Highly Efficient, Large-Scale, Asymmetric Direct Aldol Reaction Employing Simple Threonine Derivatives as Recoverable Organocatalysts in the Presence of Water
  作者：Chuanlong Wu、Xiangkai Fu、Shi Li

  DOI：10.1002/ejoc.201001396

  日期：2011.3

  A one-step O-acylation of threonine resulted in a simple and readily available threonine-surfactant organocatalyst that could efficiently catalyze the direct asymmetric aldol reactions of cyclic and acyclic ketones with a series of aromatic aldehydes in the presence of water at room temperature with good yields (up to 99 %), diastereoselectivities (up to 99:1), and enantiomeric excesses (>99 %). The

  苏氨酸的一步 O-酰化产生了一种简单易得的苏氨酸 - 表面活性剂有机催化剂，它可以在室温下在水的存在下有效地催化环状和非环状酮与一系列芳香醛的直接不对称醛醇反应。产率（高达 99%）、非对映选择性（高达 99:1）和对映体过量（>99%）。该催化剂可以很容易地回收和重复使用，六次循环后对映选择性不会降低。这种新型催化剂可以有效地用于大规模反应，同时对映选择性保持在同一水平，为工业应用提供了很大的可能性。