(6-phenyl-hexa-1,3,5-triynyl)-trimethyl-silane | 256392-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6-phenyl-hexa-1,3,5-triynyl)-trimethyl-silane
• 英文别名: 1-(trimethylsilyl)-6-phenyl-1,3,5-hexatriyne；[6-(Trimethylsilyl)-1,3,5-hexatriyn-1-yl]benzene；trimethyl(6-phenylhexa-1,3,5-triynyl)silane
• CAS: 256392-16-2
• 化学式: C₁₅H₁₄Si
• 分子量: 222.362
• InChiKey: GFOLYHCZHLTCQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-phenyl-hexa-1,3,5-triynyl)-trimethyl-silane 在 四甲基乙二胺 、 氧气 、 potassium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 various solvents 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,12-bis(phenyl)-1,3,5,7,9,11-dodecahexayne
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structure, and Nonlinear Optical Properties of Diarylpolyynes

  摘要：

  A series of alpha,omega-diarylpolyynes has been synthesized. In addition to the synthesis of three hexaynes (3a-c), a notably improved synthesis of 1,16-diphenylhexadecaoctayne (5) is described. The third-order nonlinear optical characteristics for these molecules have been studied and show a substantial increase in molecular hyperpolarizability (gamma) as a function of increasing length. The unusual solid-state structures of compounds 3a and 3b are reported.

  DOI：

  10.1021/ol047931q
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-5-(trimethylsilyl)penta-2,4-diyn-1-one 在 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (6-phenyl-hexa-1,3,5-triynyl)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Structure, and Nonlinear Optical Properties of Diarylpolyynes

  摘要：

  A series of alpha,omega-diarylpolyynes has been synthesized. In addition to the synthesis of three hexaynes (3a-c), a notably improved synthesis of 1,16-diphenylhexadecaoctayne (5) is described. The third-order nonlinear optical characteristics for these molecules have been studied and show a substantial increase in molecular hyperpolarizability (gamma) as a function of increasing length. The unusual solid-state structures of compounds 3a and 3b are reported.

  DOI：

  10.1021/ol047931q

文献信息

• ポリインによる光学的超多重化
  申请人：ザ トラスティーズ オブ コロンビア ユニバーシティ イン ザ シティ オブ ニューヨーク

  公开号：JP2020532497A

  公开（公告）日：2020-11-12

  誘導ラマン顕微鏡法から増強された像を提供するためにポリインを使用する光学的超多重化方法が開示される。いくつかの例示の実施形態では、上記ポリインは、小器官を標的とするものであるか、又はスペクトル的にバーコード化されたものである。イメージングは、上記ポリインを使用して生細胞全体又は生細胞内の特定の小器官をイメージングすることにより増強されることが可能である。このポリインは、光学的データ記憶（すなわち、符号化）及び特定（すなわち、復号化）への応用例でも使用することができる。【選択図】図１５

  使用聚炔物质进行光学超多重化方法，以提供从受激拉曼显微镜法中增强的图像。在一些示例实施形式中，所述聚炔物质是针对特定细胞器或已被光谱条形码化的。通过使用该聚炔物质对整个活细胞或特定细胞器内部进行成像，可以增强成像效果。该聚炔物质还可用于光学数据存储（即编码）和检索（即解码）的应用示例。【选图】图15
• Alkyne Migration in Alkylidene Carbenoid Species: A New Method of Polyyne Synthesis
  作者：Sara Eisler、Navjot Chahal、Robert McDonald、Rik R. Tykwinski

  DOI：10.1002/chem.200204584

  日期：2003.6.6

  conditions (hexane solution, -78 degrees C), and the seemingly high migratory aptitude of the alkynyl moiety provides for efficient rearrangement. This, in turn, allows for multiple rearrangements in a single molecule, greatly facilitating the construction of highly unsaturated substrates. This procedure is exploited for the rapid synthesis of symmetrical and unsymmetrical 1,3,5-hexatriynes, extended polyynes

  据报道，通过修饰Fritsch-Buttenberg-Wiechell（FBW）重排合成共轭多炔结构。我们的改编提供了炔烃在卡宾/类胡萝卜素中间体中的1,2-迁移，这可通过与适当的二溴-烯烃前体进行锂-卤素交换而方便地实现。这种重排在温和的条件下（己烷溶液，-78摄氏度）非常迅速地完成，炔基部分看似高的迁移能力提供了有效的重排。反过来，这允许在单个分子中进行多个重排，极大地促进了高度不饱和底物的构建。利用该方法可快速合成对称和不对称的1,3,5-己三炔，扩展的多炔和芳基多炔构建基。
• Novel Approach to Stabilize Unstable Molecular Wires by Simultaneous Rotaxane Formation – Synthesis of Inclusion Complexes of Oligocarbynes with Cyclic Host Molecules
  作者：Jiro Sugiyama、Ikuyoshi Tomita

  DOI：10.1002/ejoc.200700630

  日期：2007.10

  An effective method to stabilize oligocarbynes as a modelfor polycarbyne by the simultaneous complexation withα-cyclodextrin (α-CD) is described. 1,12-Bis(9-phenanthryl)-1,3,5,7,9,11-dodecahexayne possessing one or two α-CD molecules was prepared by the oxidative coupling reaction of the corresponding triyne in the presence of α-CD. The resulting rotaxanes proved to be stable enough in comparison with

  描述了一种通过同时与 α-环糊精 (α-CD) 络合来稳定作为聚碳炔模型的低聚碳炔的有效方法。1,12-双(9-菲基)-1,3,5,7,9,11-十二己炔在α-CD存在下通过相应的三炔的氧化偶联反应制备了一个或两个α-CD分子. 与相应的游离低聚炔相比，所得轮烷证明足够稳定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Nucleophilic conjugate 1,3-addition of phosphines to oligoynoates
  作者：Jie-Cheng Deng、Chih-Wei Kuo、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1039/c4cc02870h

  日期：——

  Herein we have elucidated unusual and unique nucleophilic conjugate 1,3-addition reactions of surveyed oligoynoates toward phosphines through spectroscopic and single crystal X-ray diffraction analyses of three-component reaction products of oligoynoates, phosphines and aldehydes.

  本文中，我们通过对低聚壬二酸酯，膦和醛的三组分反应产物进行了光谱学和单晶X射线衍射分析，阐明了所调查的低聚壬二酸酯向膦的不寻常和独特的亲核共轭1,3-加成反应。
• An efficient synthesis of polyynyl and polyynediyl complexes of ruthenium(II) †
  作者：Michael I. Bruce、Ben C. Hall、Brian D. Kelly、Paul J. Low、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1039/a905174k

  日期：——

  The fluoride-induced desilylation of trimethylsilyl-substituted alkynes and polyynes and subsequent reactions with RuCl(PPh3)2Cp have been used to synthesize complexes containing unsaturated chains containing up to six carbons. Reactions with Co2(CO)8 or tetracyanoethene have been further used to characterise the products. Structural confirmation of RuX(PPh3)2Cp [X = CCC6H4CCSiMe3 2, CCCCPh 4, CCC2PhCo2(CO)6} 8, CCC2HCo2(µ-dppm)(CO)4} 9, CCCC(CN)2}CPhC(CN)2 10 or CCCC(CN)2}CC(CN)2}CCPh 11] and Ru(PPh3)2Cp}2(µ-Cn) [n = 4 (6) or 6 (7)] is reported.

  利用氟化物诱导的三甲基硅烷取代炔和多炔的脱硅反应以及随后与 RuCl(PPh3)2CP 的反应，合成了含有多达六个碳原子的不饱和链的络合物。与 Co2(CO)8 或四氰基乙烯的反应进一步确定了产物的特性。RuX(PPh3)2CP [X = CCC6H4CCSiMe3 2、CCCCPh 4、CCC2PhCo2(CO)6} 8、CCC2HCo2(CO)6}] 的结构得到了确认。8, CCC2HCo2(µ-dppm)(CO)4}9, CCCC(CN)2}CPhC(CN)2 10 或 CCCC(CN)2}CC(CN)2}CCPh 11] 和 Ru(PPh3)2CP}2(µ-Cn) [n = 4 (6) 或 6 (7)] 的报告。