(2-cyclohexylideneethene-1,1-diyl)dibenzene | 112176-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-cyclohexylideneethene-1,1-diyl)dibenzene
• 英文别名: 2,2-diphenylethylenylidenecyclohexane；2,2-diphenylvinylidenecyclohexane；1,1'-(2-Cyclohexylideneethene-1,1-diyl)dibenzene
• CAS: 112176-09-7
• 化学式: C₂₀H₂₀
• 分子量: 260.379
• InChiKey: LWDMXKXMLCMREA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  411.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (碘乙炔基)苯 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (2-cyclohexylideneethene-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  The cyclopropyl effect on the regioselectivity of coupling reactions involving the lithiation of 1-cyclopropyl-2-arylacetylenes

  摘要：

  The cyclopropyl effect controlled the regioselectivity of the cross coupling reactions of propargylic/allenylic metallic species with electrophiles affording alkynic cycloproparies. It was proposed that the strain in cyclopropyl ring, which makes the formation of vinylidenecyclopropanes unfavorable, determined the regioselectivity. Control experiment of i-propyl, cyclobutyl, and cyclohexylphenylacetylenes were conducted to support the above speculation. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.009

文献信息

• Generation of Allenic/Propargylic Zirconium Complexes and Subsequent Cross-Coupling Reactions: A Facile Synthesis of Multisubstituted Allenes
  作者：Hao Zhang、Xiaoping Fu、Jingjin Chen、Erjuan Wang、Yuanhong Liu、Yuxue Li

  DOI：10.1021/jo9020419

  日期：2009.12.18

  The β-alkoxide elimination reaction of propargylic ether with Negishi reagent leads to allenes and/or alkynes after hydrolysis. The product distribution is highly dependent on the substitution pattern of starting propargylic ethers; that is, aryl- or alkyl-substituted propargylic ethers favor the allene products, whereas TMS-substituted propargylic ethers afford alkynes. DFT calculations revealed that

  炔丙基醚与Negishi试剂的β-醇盐消除反应在水解后会生成丙二烯和/或炔烃。产物的分布高度取决于起始炔丙基醚的取代方式。也就是说，芳基或烷基取代的炔丙基醚有利于丙二烯产物，而TMS取代的炔丙基醚则可提供炔烃。DFT计算显示，TMS组的大位阻效应和β效应均有利于炔烃产物，从而逆转了选择性。烯丙基/炔丙基锆中间体与芳基碘化物在Pd（PPh 3）4 / CuCl存在下的随后偶联反应为合成多取代的烯烯提供了一条直接途径。
• Cross coupling of phenylmanganese iodide with allyl and propagyl acetates
  作者：I. V. Kresteleva、A. Yu. Spivak、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00959408

  日期：1987.2
• BUCHWALD, S. L.;GRUBBS, R. H., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 16, 5490-5491
  作者：BUCHWALD, S. L.、GRUBBS, R. H.

  DOI：——

  日期：——
• KRESTELEVA I. V.; SPIVAK A. YU.; TOLSTIKOV G. A., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1987) N 2, 463
  作者：KRESTELEVA I. V.、 SPIVAK A. YU.、 TOLSTIKOV G. A.

  DOI：——

  日期：——