2,5-bis(2-hydroxybenzylidene)cyclopentanone | 61390-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,5-bis(2-hydroxybenzylidene)cyclopentanone
• 英文别名: 2,5-disalicylidene-cyclopentanone；2,5-Disalicyliden-cyclopentanon；2,5-Disalicyliden-cyclopentanon-(1)；Cyclopentanone, 2,5-bis[(2-hydroxyphenyl)methylene]-；2,5-bis[(2-hydroxyphenyl)methylidene]cyclopentan-1-one
• CAS: 61390-20-3
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: SWXUQQKBZLHYOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸胍 、 2,5-bis(2-hydroxybenzylidene)cyclopentanone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-amino-7-(2-hydroxybenzylidene)-4-(2-hydroxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-3H-cyclopenta[d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and spectroscopic characterization of novel 2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-3H-cyclopenta[d]pyrimidine and pyrimido[1,2-a]pyrimidine derivatives

  摘要：

  2-Aminocyclopenta[d]pyrimidines 3a-c were achieved via a one-pot, three-component reactions of cyclopentanone 1, aromatic aldehyde and guanidine hydrochloride (1:2:1 molar ratio). Also, cyclization of 2,5-bis-(arylmethylidene)cyclopentanones 2 with guanidine hydrochloride (1:1 molar ratio) in methanol in the presence of sodium methoxide afforded cyclopenta-[d]pyrimidines 3. Compound 3c has been shown to be a useful building block for the synthesis of some novel pyrimido[1,2-a]pyrimidines 5,7 and 12. The structures of the newly synthesized compounds were confirmed on the basis of analytical and spectral data. (C) 2015 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.04.003
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 环戊酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,5-bis(2-hydroxybenzylidene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  二芳基环戊酮衍生物作为有效的抗炎和抗癌药

  摘要：

  癌症通常与慢性炎症有关。为了开发潜在的抗癌药和抗炎药，合成了26种二芳基亚环戊酮（DACP）Ia-Iv，II，III和IV。合成的DACP中有五个是新颖的（Ih，Ij，Ik，Is和Iv），使用单晶X射线衍射研究表征了衍生物Iv。测试所有合成的衍生物的抗炎和细胞毒性。复合是通过抑制PGE 2（前列腺素E 2）的产生，发现其具有最高的抗炎活性（93.67％）。观察到三个DACP s（Io，It和Iu）具有很高的细胞毒性，对HeLa的IC 50值分别为8.73±0.06 µM（Io），12.55±0.31 µM（It）和11.47±0.15 µM（Iu）细胞。使用这三个DACP进行了进一步的染色和细胞周期分析，以了解其作用机理。观察到G 0 / G 1相是细胞经历凋亡的最长相。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02578-5

文献信息

• Antioxidation and Tyrosinase Inhibition of Polyphenolic Curcumin Analogs
  作者：Zhi-Yun DU、Yong-Fu JIANG、Zhi-Kai TANG、Rong-Qing MO、Gui-Hua XUE、Yu-Jing LU、Xi ZHENG、Chang-Zhi DONG、Kun ZHANG

  DOI：10.1271/bbb.110547

  日期：2011.12.23

  polyphenolic curcumin analogs were synthesized and their inhibitory effects on mushroom tyrosinase and the inhibition of 1,1-diphenyl-2-picryl-hydrazyl (DPPH) free radical formation were evaluated. The results indictated that the analogs possessing m-diphenols and o-diphenols exhibited more potent inhibitory activity on tyrosinase than reference compound rojic acid, and that the analogs with o-diphenols

  合成了一系列的多酚姜黄素类似物，并评价了它们对蘑菇酪氨酸酶的抑制作用以及对1,1-二苯基-2-吡啶-2-肼基（DPPH）自由基形成的抑制作用。结果表明，具有间二酚和邻二酚的类似物对酪氨酸酶的抑制活性比参考化合物rojic酸强，具有邻二酚的类似物对DPPH自由基形成的抑制活性比参考化合物维生素高。 C.通过Lineweaver-Burk图分析的抑制动力学表明，带有邻二酚的化合物B（2）和C（2）是非竞争性抑制剂，而带有间二酚的化合物B（11）和C（11）是竞争性抑制剂。特别是，代表性化合物C（2）和B（11）在剂量为2时无副作用 初步评估小鼠急性毒性为000 mg / kg。这些结果表明，这种多酚姜黄素类似物可能用作进一步设计新的潜在酪氨酸酶抑制剂的先导化合物。
• Exploring the unexpected formation of spirobibenzopyrans and benzopyrylium salts and effect of Lewis acids on the Claisen-Schmidt reaction
  作者：Swayamsiddha Kar、Prashant Rai、Sai Manohar Chelli、Abdul Akhir、Naveen Shivalingegowda、Sidharth Chopra、Lokanath Neratur Krishnappagowda、Siva Kumar Belliraj、Nageswara Rao Golakoti

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130598

  日期：2021.9

  Unexpected spiro cyclic products were obtained from the popular alkali catalyzed Claisen-Schmidt reaction of ketones with salicylaldehyde apart from the bis-chalcones. However, in the acid catalyzed reaction, we observe their transformation to a benzopyrylium salt. In the present study, we demonstrate this phenomenon for three ketones namely cyclopentanone, cylcohexanone and cylcoheptanone. Each of

  不可思议的螺环产物是由除双查耳酮以外的流行的碱催化酮与水杨醛的Claisen-Schmidt反应获得的。但是，在酸催化的反应中，我们观察到它们转化为苯并吡啶盐。在本研究中，我们证明了对于三种酮，即环戊酮，环己酮和环庚酮这一现象。使用UV-Vis，FT-IR，1 H NMR，13对表征的每种相应产物进行表征1 H NMR和质谱。此外，由环庚庚酮反应物合成的螺线分子的结构已通过X射线晶体学测定，并使用TGA / DTA技术对其热性质进行了进一步研究。为了使这种现象合理化，我们首先研究了溶剂对反应的影响，并进一步探讨了路易斯酸催化剂和各种溶剂在相同反应条件下的影响。此外，我们已对计算机进行了评估，热力学参数（如熵）的影响。在这方面，我们探讨了双查耳酮，螺分子和苯并吡啶盐之间的关系。因此，研究了从环戊酮到环庚酮的扩环作用。总之，我们提出了合成的螺双联苯并吡喃和苯并吡啶盐的抗菌潜力。
• Synthesis, trypanocidal and cytotoxic activities of α,β-unsaturated ketones derived from eugenol and analogues
  作者：Rúbia Castro Fernandes Melo Reis、Adriana Cotta Cardoso Reis、Fernanda Karoline Vieira Silva Torchelsen、Marta de Lana、Policarpo Ademar Sales Junior、Geraldo Celio Brandão、Saulo Fehelberg Pinto Braga、Thiago Belarmino de Souza

  DOI：10.1007/s00044-022-02976-x

  日期：2022.12

  This work describes the synthesis, structural characterization, trypanocide and cytotoxic evaluation of α,β-unsaturated ketones derived from eugenol and analogues. Among the synthesized compounds, the cyclopentanonic/dihydroeugenol derivative 12 was active against amastigote forms of Trypanosoma cruzi at 5.2 nM (700 times more potent than benznidazole) and represents a potential hit for future structural

  这项工作描述了来自丁香酚和类似物的 α,β-不饱和酮的合成、结构表征、杀锥虫和细胞毒性评价。在合成的化合物中，环戊酸/二氢丁香酚衍生物12在 5.2 nM（比苯并硝唑的效力高 700 倍）时对克氏锥虫的无鞭毛体形式具有活性，并且代表了未来结构优化以降低其毒性的潜在影响。还针对健康人和四种癌细胞系对所有化合物进行了评估，衍生物10对三种癌细胞的活性比多柔比星更强（IC 50值在 2.03-23.51 µM 之间），并且在考虑人体细胞时显示出更高的选择性指数。衍生物14对两种癌细胞也比阿霉素更有效和更具选择性（IC 50值在 4.71–8.86 µM 之间）。
• Borsche; Geyer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 393, p. 48
  作者：Borsche、Geyer

  DOI：——

  日期：——
• Mentzel, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 1502
  作者：Mentzel

  DOI：——

  日期：——