N-amidino-2-pyrrolidone | 30684-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-amidino-2-pyrrolidone
• 英文别名: 2-Oxopyrrolidine-1-carboximidamide
• CAS: 30684-69-6
• 化学式: C₅H₉N₃O
• mdl: MFCD00627804
• 分子量: 127.146
• InChiKey: VDPGFYSGVJSLJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-chloro-4-fluorobenzylidene)-3-oxobutanoate 、 N-amidino-2-pyrrolidone 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以12.4%的产率得到Ethyl 4-(2-chloro-4-fluorophenyl)-6-methyl-2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPATITIS B ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] AGENTS ANTIVIRAUX DE L'HÉPATITE B

  摘要：

  本发明公开了化合物的结构式（I），或其药学上可接受的盐、酯或前药：这些化合物抑制由乙型肝炎病毒（HBV）编码的蛋白质或干扰乙型肝炎病毒的生命周期功能，并且还可用作抗病毒剂。本发明还涉及包括上述化合物的药物组合物，用于治疗患有HBV感染的受试者。该发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的HBV感染的方法。

  公开号：

  WO2017011552A1
• 作为产物：
  描述：

  γ-胍丁酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以92.5%的产率得到N-amidino-2-pyrrolidone
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPATITIS B ANTIVIRAL AGENTS
  [FR] AGENTS ANTIVIRAUX DE L'HÉPATITE B

  摘要：

  本发明公开了化合物的结构式（I），或其药学上可接受的盐、酯或前药：这些化合物抑制由乙型肝炎病毒（HBV）编码的蛋白质或干扰乙型肝炎病毒的生命周期功能，并且还可用作抗病毒剂。本发明还涉及包括上述化合物的药物组合物，用于治疗患有HBV感染的受试者。该发明还涉及通过给予包含本发明化合物的药物组合物来治疗受试者的HBV感染的方法。

  公开号：

  WO2017011552A1

文献信息

• Synthetic Approaches to a Challenging and Unusual Structure—An Amino-Pyrrolidine Guanine Core
  作者：Rafael Rippel、Luís Pinheiro、Mónica Lopes、Ana Lourenço、Luísa M. Ferreira、Paula S. Branco

  DOI：10.3390/molecules25040797

  日期：——

  The synthesis of an unreported 2-aminopyrrolidine-1-carboxamidine unit is here described for the first time. This unusual and promising structure was attained through the oxidative decarboxylation of amino acids using the pair of reagents, silver(I)/peroxydisulfate (Ag(I)/S2O82−) followed by intermolecular (in the case of l-proline derivative) and intramolecular trapping (in the case of acyl l-arginine)

  此处首次描述了未报告的 2-氨基吡咯烷-1-甲脒单元的合成。这种不寻常且有前途的结构是通过使用一对试剂银（I）/过二硫酸盐（Ag（I）/S2O82-），然后是分子间（在 l-脯氨酸衍生物的情况下）和分子内的试剂对氨基酸进行氧化脱羧而获得的N-亲核试剂捕获（在酰基 l-精氨酸的情况下）。l-脯氨酸方法在合成 2-氨基吡咯烷-1-甲脒衍生物方面具有更广泛的范围，而由 l-酰基精氨酸提供的分子内环化在应用时会产生更高的产率。前者允许首次合成 cernumidine，一种于 2011 年从 Solanum cernuum Vell 中分离的天然生物碱，作为其外消旋形式。
• Ermakov, A. I.; Pleshkova, A. P.; Sorokin, A. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 9, p. 1819 - 1825
  作者：Ermakov, A. I.、Pleshkova, A. P.、Sorokin, A. A.、Skachilova, S. Ya.、Pleshakov, M. G.、Zuev, A. P.

  DOI：——

  日期：——