5-methyl-2-phenylquinazolin-4(3H)-one | 1056311-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-methyl-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 5-Methyl-2-phenylquinazolin-4(3H)-one；5-methyl-2-phenyl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1056311-57-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: SUMSSAWMPNZGEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸亚乙烯酯 、 5-methyl-2-phenylquinazolin-4(3H)-one 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 sodium acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到6-hydroxy-9-methyl-5,6-dihydro-8H-isoquinolino[1,2-b]quinazolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium(II)-Catalyzed C–C/C–N Coupling of 2-Arylquinazolinones with Vinylene Carbonate: Access to Fused Quinazolinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04200
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯腈 在 silver hexafluoroantimonate 、 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-methyl-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Cp*Co(III) 催化伯酰胺的 C-H 官能化与恶二唑酮合成喹唑啉酮

  摘要：

  通过直接 C-H 键活化合成多杂原子杂环在方法学上具有吸引力，但在合成上具有挑战性。在催化氧化还原中性 [CoCp*(CO)I 2 ] / AgSbF 6系统中利用伯酰胺和恶二唑酮制备喹唑啉酮的高效双 C-N 键形成顺序，其中恶二唑酮可以作为内部氧化剂来维持催化循环, 据报道。酰胺导向的 C-H 键活化和恶二唑酮脱羧是这种无痕、原子和步骤经济的级联方法成功构建喹唑啉酮骨架的关键。

  DOI：

  10.1039/d3ob00387f

文献信息

• Efficient Synthesis of Quinazolinones by Transition‐Metal‐Free Direct Aerobic Oxidative Cascade Annulation of Alcohols with<i>o</i>‐Aminoarylnitriles
  作者：Qi Wang、Miao Lv、Jianping Liu、Yang Li、Qing Xu、Xu Zhang、Hongen Cao

  DOI：10.1002/cssc.201900265

  日期：2019.7.5

  A mild and atom‐economic method was developed for direct and efficient synthesis of quinazolinones through a transition‐metal‐free aerobic oxidative cascade annulation reaction of widely available o‐aminoarylnitriles and alcohols. Air could be employed as an effective oxidant under mild conditions, generating water as the only byproduct. Possibly owing to the “cesium effect”, the water‐soluble base

  通过广泛使用的邻氨基芳基腈和醇类的无过渡金属无氧好氧氧化级联反应，开发了一种温和，原子经济的方法，可以直接有效地合成喹唑啉酮。在温和的条件下，空气可以用作有效的氧化剂，生成水作为唯一的副产物。可能由于“铯效应”，水溶性碱CsOH在反应机理的所有关键步骤中均至关重要。由于可以使用各种各样的底物来制备取代的喹唑啉酮，而不会被过渡金属残留物污染，因此该方法可能在药物合成中很有用。还根据对照反应提出了可能的反应路径。
• 一种喹唑啉酮杂环化合物的合成方法
  申请人：扬州大学

  公开号：CN109879820B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本发明公开了一种喹唑啉酮杂环化合物的合成方法。在水溶性碱作用下利用空气为氧化剂，邻氨基芳香腈化合物与醇进行氧化‑环化‑氧化的高效串联反应一步制备喹唑啉酮杂环化合物的合成方法。该方法无需使用昂贵的过渡金属催化剂及配体，而是使用水溶性碱为促进剂，该碱可通过水洗方式方便除去，因而产物无过渡金属残留，适合作为药物制备的前体，该方法条件简单、易于操作、对设备要求较低，且能利用空气为经济安全绿色的氧化剂、水溶性碱为促进剂，唯一副产物为水，原子经济型高，具有一定的研究和工业应用前景。
• Cascade synthesis of quinazolinones from 2-aminobenzonitriles and aryl bromides via palladium-catalyzed carbonylation reaction
  作者：Haoquan Li、Lin He、Helfried Neumann、Matthias Beller、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c3gc42089b

  日期：——

  A cascade synthesis of quinazolinones from 2-aminobenzonitriles and aryl bromides through a palladium-catalyzed carbonylation reaction has been developed. Various quinazolinones were produced in moderate to excellent yields. The reactions go through aminocarbonylation of aryl bromides–hydration of nitriles–cyclization sequence. Notably, all the products were isolated by recrystallization.

  已经开发了通过钯催化的羰基化反应从2-氨基苄腈和芳基溴化物级联合成喹唑啉酮的方法。各种喹唑啉酮以中等至优异的产率生产。该反应通过芳基溴的氨基羰基化反应-腈的水合反应-环化顺序进行。值得注意的是，所有产物通过重结晶分离。
• A copper catalyzed multicomponent cascade redox reaction for the synthesis of quinazolinones
  作者：Mahesh H. Shinde、Umesh A. Kshirsagar

  DOI：10.1039/c6ra10997g

  日期：——

  A copper catalyzed multicomponent cascade redox reaction for the synthesis of various quinazolinones starting from easily available 2-bromobenzamides, benzylic alcohols and sodium azide as a nitrogen source has been developed. The reaction involves copper catalyzed azidation of 2-bromobenzamide via an SNAr reaction and oxidation of benzyl alcohol followed by sequential reduction–condensation–oxidation

  已经开发了一种铜催化的多组分级联氧化还原反应，用于从容易获得的2-溴苯甲酰胺，苯甲醇和叠氮化钠作为氮源开始合成各种喹唑啉酮。该反应涉及通过S N Ar反应进行铜催化的2-溴苯甲酰胺叠氮化和苯甲醇的氧化，然后依次进行还原-缩合-氧化以生成喹唑啉酮。
• Ruthenium-Catalyzed Regioselective Alkenylation/Tandem Hydroamidative Cyclization of Unmasked Quinazolinones Using Terminal Alkynes
  作者：Amol B. Viveki、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01143

  日期：2018.8.17

  Ruthenium-catalyzed amide directed C-sp2-H activation of the quinazolinone scaffold has been demonstrated, leading to the selective mono- or dialkenylation in moderate to good yields to achieve medicinally important stilbene containing quinazolinones. The terminal allcyne is utilized as a coupling partner, which resulted in the selective trans-alkene formation. Electron-deficient phenylacetylenes facilitate alkenylation followed by tandem hydroamidation of the newly generated trans double bond to provide novel quinazolinone alkaloids related to the Luotonine class of natural products.