(2,6-dimethoxyphenyl)(4-methoxyphenyl)methanone | 52856-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,6-dimethoxyphenyl)(4-methoxyphenyl)methanone
• 英文别名: 2,6,4'-Trimethoxy-benzophenon；(2,6-Dimethoxy-phenyl)-(4-methoxy-phenyl)-methanone；(2,6-dimethoxyphenyl)-(4-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 52856-15-2
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: TWNMQKORPFCGOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯甲酸 、 4-甲氧基苯甲腈 在 Pd⁽²⁺⁾*2C₅F₉O₂^(1-) 、 三氟乙酸 、 6-甲基-2,2′-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到(2,6-dimethoxyphenyl)(4-methoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  一种改进的钯（II）催化从芳基羧酸和有机腈合成芳基酮的方法

  摘要：

  已经开发了钯（II）催化的用于合成芳基酮的脱羧方案。显示出添加TFA可提高反应产率，并且使用THF作为溶剂使得能够使用固体腈并且仅少量使用。使用这种方法，五种不同的苯甲酸与各种腈反应，可生成29种多样的（杂）芳基酮衍生物，收率高达94％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.109

文献信息

• An Anthyridine-Based Pentanitrogen Donor Switches from Mono- to Tetradentate with Pd(II) Ions
  作者：Bo-Kai Su、Yi-Hung Liu、Shie-Ming Peng、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00569

  日期：2021.12.27

  [Pd2L(CH3CN)2Me2](BF4)2 (5), which could be prepared from complexation of L with 2 equiv of [(COD)Pd(CH3CN)Me](BF4). Thus, [trans-(PPh3)2PdLMe](BF4) (7) was obtained by the reaction of 5 with PPh3. However, the reaction of PPh3 with [Pd2L(CH3CN)2(MeCO)2](BF4)2 (6), a CO insertion product of 5, gave a messy result. The catalytic activity of these complexes in the Suzuki–Miyaura coupling of aryl halide with arylboronic

  在银盐的存在下，用 (PPh 3 ) 2 PdCl 2或 (dppe)PdCl 2处理 5-苯基-2,8-双(2-吡啶基) 蒽 ( L )导致形成 [反式- ( PPh 3 ) 2 Pd L Cl](BF 4 ) ( 1a ), [ trans- (PPh 3 ) 2 Pd L (MeCN)](BF 4 ) 2 ( 1b ), [ trans- (PPh 3 ) 2 Pd L Cl ](PF 6 ) (1c )，或[顺式- (dppe)Pd L Cl](BF 4 ) ( 4 )。这些配合物中的配体L充当单齿配体，其中 N (10)的蒽啶与金属中心结合。在PPh 3存在下，双核配合物[Pd 2 L (CH 3 CN) 2 Cl 2 ](BF 4 ) 2 ( 2 ) 和[Pd 2 L (CH 3 CN) 4 ](BF 4 ) 4 ( 3 )) 容易地进行去螯合，分别产生1a , b，而2与 d
• Tetra- and Dinuclear Palladium Complexes Based on a Ligand of 2,8-Di-2-pyridinylanthyridine: Preparation, Characterization, and Catalytic Activity
  作者：Shih-Chieh Aaron Lin、Bo-Kai Su、Yi-Hung Liu、Shie-Ming Peng、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00226

  日期：2021.7.12

  manipulation of stoichiometric ratio of ligand to metal precursor. The catalytic activity of these complexes for carbonylative Suzuki–Miyaura cross-coupling was investigated. Complex 2 shows an excellent catalytic activity on the reaction of aryl iodide with arylboronic acid in the presence of atmospheric pressure of CO to give the corresponding benzophenones.

  的络合大号[大号= 5-苯基-2,8-二-2-吡啶基- anthyridine]与[将Pd（CH 3 CN）4 ]（BF 4）2和[加入Pd（CH 3 CN）3 CL]（BF 4 ) 以 1:2 的摩尔比呈现相应的双核配合物 [Pd 2 L (CH 3 CN) 4 ](BF 4 ) 4 ( 1 ) 和 [Pd 2 L (CH 3 CN) 2 Cl 2 ](BF 4 ) 2 ( 2）， 分别。然而，用(COD)PdCl 2处理L，然后进行阴离子交换产生四核复合物[Pd 4 L 3 Cl 4 ](PF 6 ) 4 ( 4a )。这些配合物的结构由光谱学和 X 射线晶体学表征。通过操纵配体与金属前体的化学计量比来研究这三种配合物的相互转化。研究了这些配合物对羰基化 Suzuki-Miyaura 交叉偶联的催化活性。复合体2 在常压 CO 存在下，芳基碘与芳基硼酸反应生成相应的二苯甲酮显示出优异的催化活性。
• Selective Synthetic Routes to Sterically Hindered Unsymmetrical Diaryl Ketones via Arylstannanes
  作者：Marcos J. Lo Fiego、Gustavo F. Silbestri、Alicia B. Chopa、María T. Lockhart

  DOI：10.1021/jo102366q

  日期：2011.3.18

  bulky aroyl chlorides are good reaction partners for the synthesis of two-, three-, and even four-ortho-substituted benzophenones, in good to excellent isolated yields (47−91%). Three simple and direct routes, with differential advantages, are proposed: (i) a catalyst-free protocol, in o-dichlorobenzene (ODCB) at 180 °C; (ii) a room temperature protocol, using AlCl3 (0.5 equiv), in dichloromethane (DCM);

  庞大的芳基锡烷和大体积的芳酰氯是合成二，三，甚至四取代的二苯甲酮的良好反应伙伴，分离产率好至极好（47-91％）。提出了三种具有不同优势的简单直接途径：（i ）在180°C的邻二氯苯（ODCB）中无催化剂的方案；（ii）在二氯甲烷（DCM）中使用AlCl 3（0.5当量）的室温实验方案；（iii）无溶剂，铟促进的方法。对于铟介导的反应，提出了一种自由基机理。
• Cationic Rhodium(I) Tetrafluoroborate Catalyzed Intramolecular Carbofluorination of Alkenes via Acyl Fluoride C‐F Bond Activation
  作者：Tomoki Yoshida、Masaya Ohta、Tomoya Emmei、Takuya Kodama、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1002/anie.202303657

  日期：——

  tetrafluoroborate catalyst. This 1,2-carbofluorination reaction offers a powerful method for the synthesis of tertiary alkyl fluorides. Mechanistic studies indicate that the concerted action of a rhodium cation and a tetrafluoroborate anion is key for the success of this catalytic cleavage and formation of C−F bonds.

  在阳离子四氟硼酸铑 (I) 催化剂存在下，酰基氟的 C-F 键可以裂解并加成穿过束缚的烯烃。这种 1,2-碳氟化反应为合成叔烷基氟化物提供了一种有效的方法。机理研究表明，铑阳离子和四氟硼酸阴离子的协同作用是这种催化裂解和 C−F 键形成成功的关键。
• James,N.F. et al., Journal of the Chemical Society, 1963, p. 1356 - 1363
  作者：James,N.F. et al.

  DOI：——

  日期：——