N-acetylglycylglycylglycine methyl ester | 55255-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetylglycylglycylglycine methyl ester
• 英文别名: Glycine, N-[N-(N-acetylglycyl)glycyl]-, methyl ester；methyl 2-[[2-[(2-acetamidoacetyl)amino]acetyl]amino]acetate
• CAS: 55255-89-5
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₅
• 分子量: 245.235
• InChiKey: RBKYCFQDIAZTQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 N-Acetyl-triglycin 以70%的产率得到N-acetylglycylglycylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一些三肽的α-和β-D-吡喃葡萄糖基酯的合成，性质和反应。

  摘要：

  由2,3,4,6-四-O-苄基合成2,3,4,6-四-O-苄基-1-O-（N-苄氧基羰基三肽基）-D-吡喃葡萄糖），8和13。 -α-D-吡喃葡萄糖和在咪唑存在下合适的N-保护的三肽（Gly-Cly-Gly-，L-Phe-Gly-Gly-和Gly-Gly-L-Phe-）的活性酯；分离异头物混合物并表征α和β异头物。含有Gly-Gly-Phe-的L和D对映异构体（比例约为3：1）作为糖苷配基的13的β异构体可以通过柱色谱法分离为纯的异构体形式。在存在和不存在强酸的情况下，β端基异构体的催化氢解反应会生成游离的1酯2 beta，9 beta和14 beta，它们被表征为一x酸酯或三氟乙酸盐和游离碱。同样，α异头物提供2个α，9 alpha和14 alpha，而忽略强酸会导致伴随的1导致2的酰基迁移，从而生成2-O-酰基衍生物。将所有制备的化合物转化为N-乙酰基和/或过乙酰化衍生物。带电和不带电形式的1酯2

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85517-2

文献信息

• Synthesis, properties, and reactions of α- and β-D-glucopyranosyl esters of some tripeptides
  作者：Štefica Valenteković、Dina Keglević

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85517-2

  日期：1980.6

  chromatography into the pure isomeric forms. Catalytic hydrogenolysis of the beta anomers, in the presence and absence of a strong acid, yielded the free 1-esters 2 beta, 9 beta, and 14 beta, which were characterised as the monoxalate or trifluoroacetate salts and as free bases. Similarly, the alpha anomers afforded 2 alpha, 9 alpha, and 14 alpha, whereas omission of the strong acid led to accompanying 1

  由2,3,4,6-四-O-苄基合成2,3,4,6-四-O-苄基-1-O-（N-苄氧基羰基三肽基）-D-吡喃葡萄糖），8和13。 -α-D-吡喃葡萄糖和在咪唑存在下合适的N-保护的三肽（Gly-Cly-Gly-，L-Phe-Gly-Gly-和Gly-Gly-L-Phe-）的活性酯；分离异头物混合物并表征α和β异头物。含有Gly-Gly-Phe-的L和D对映异构体（比例约为3：1）作为糖苷配基的13的β异构体可以通过柱色谱法分离为纯的异构体形式。在存在和不存在强酸的情况下，β端基异构体的催化氢解反应会生成游离的1酯2 beta，9 beta和14 beta，它们被表征为一x酸酯或三氟乙酸盐和游离碱。同样，α异头物提供2个α，9 alpha和14 alpha，而忽略强酸会导致伴随的1导致2的酰基迁移，从而生成2-O-酰基衍生物。将所有制备的化合物转化为N-乙酰基和/或过乙酰化衍生物。带电和不带电形式的1酯2