6-methoxy-2-methyl-1(2H)-isoquinolone | 127787-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-2-methyl-1(2H)-isoquinolone
• 英文别名: 6-methoxy-2-methylisoquinolin-1(2H)-one；2-methyl-6-methoxyisoquinolin-1(2H)-one；6-methoxy-2-methyl-2H-isoquinolin-1-one；6-Methoxy-2-methyl-2H-isochinolin-1-on；6-methoxy-2-methylisoquinolin-1-one
• CAS: 127787-24-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: OTCJLOUQWXSFQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-methyl-1(2H)-isoquinolone 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到4-iodo-6-methoxy-2-methylisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸催化异喹啉-1(2H)-酮的区域选择性C4-H碘化

  摘要：

  描述了在室温下对甲苯磺酸催化异喹啉-1(2 H)-酮与 N-碘代琥珀酰亚胺碘化的一般有效程序。该方法提供了另一种构建 C-I 键的方法，以中等至良好的产率提供各种 4-iodoisoquinolin-1(2 H )-one，并显示出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d2nj00159d
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-氧代-1,2-二氢-4-吡啶甲腈 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 192.0h， 生成 6-methoxy-2-methyl-1(2H)-isoquinolone
  参考文献：
  名称：

  通过具有吸电子基团的2（1H）-吡啶酮与甲氧基-1,3-丁二烯的Diels-Alder反应合成异喹啉衍生物。

  摘要：

  在4-位具有吸电子基团的2（1H）-吡啶酮与2,3-二甲氧基-和2-甲氧基-1,3-丁二烯的Diels-Alder（DA）反应得到异喹啉衍生物。此外，通过消除氰化氢和使在4a位具有氰基的DA-加合物脱氢，合成了异喹啉生物碱（6,7-二甲氧基-2-甲基-1（2H）-异喹诺酮）。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1814

文献信息

• Gold vs Rhodium Catalysis: Tuning Reactivity through Catalyst Control in the C–H Alkynylation of Isoquinolones
  作者：Aslam C. Shaikh、Dinesh R. Shinde、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00175

  日期：2016.3.4

  A site-selective C-4/C-8 alkynylation of isoquinolones catalyzed by gold and rhodium complexes is reported. A broad range of synthetically useful functional groups (−F, −Cl, −Br, −CF3, −OMe, alkyl, etc.) were tolerated, providing an efficient and robust protocol for the synthesis either C-4- or C-8-alkynylated isoquinolones.

  据报道，由金和铑配合物催化的异喹诺酮类化合物的位点选择性C-4 / C-8炔基化反应。宽泛的合成有用的官能团（-F，-Cl，-Br，-CF 3，-OMe，烷基等）可耐受，从而为合成C-4-或C-提供了有效而稳定的方案8-炔基异喹诺酮。
• α′,α′-disilylated tertiary benzamides as dual ortho- and α′-carbanion synthons
  作者：J.-C. Cuevas、P. Patil、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93485-9

  日期：1989.1

  α′,α′-Disilylated benzamides 2, prepared by LiTMP/TMSCl in situ trap procedure, constitute ortho- and α′-carbanion synthons which provide N-benzoyl enamines (5), isoquinolines (6), dibenzoazocines (9) by Peterson olefination, and pyrroles (11) by cycloaddition. The conversion of 2 into other useful functionality is described.

  由LiTMP / TMSCl原位捕获方法制得的α'，α'-二甲苯甲酰胺2构成邻位和α'-碳环合成子，它们提供N-苯甲酰烯胺（5），异喹啉（6），二苯并偶氮星（9）。烯烃加成反应，以及通过环加成反应得到吡咯（11）。描述了2到其他有用功能的转换。
• Co(III)-Catalyzed Annulative Vinylene Transfer via C–H Activation: Three-Step Total Synthesis of 8-Oxopseudopalmatine and Oxopalmatine
  作者：Xinghua Li、Ting Huang、Ying Song、Yue Qi、Limin Li、Yanping Li、Qi Xiao、Yuanfei Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02016

  日期：2020.8.7

  with vinylene carbonate for the synthesis of isoquinolinones and pyridinones has been developed. This protocol employing inexpensive Co(III) as the catalyst tolerated diverse functional groups and substitution patterns, affording the target products with good to excellent yields. The synthetic utility of this transformation was demonstrated by a three-step synthesis of gusanlung D, 8-oxopseudopalmatine

  已经开发了Co（III）催化苯甲酰胺和丙烯酰胺与碳酸亚乙烯酯的氧化还原中性环化反应，用于合成异喹啉酮和吡啶酮。该方案采用廉价的Co（III）作为催化剂，可耐受各种官能团和取代方式，从而为目标产物提供了良好或优异的收率。该转化的合成效用通过古桑隆D，8-氧代伪巴马汀和氧代巴马汀的三步合成得到证明。
• PLATELET ADP RECEPTOR INHIBITORS
  申请人：SCARBOROUGH ROBERT M.

  公开号：US20080194597A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  Novel compounds of formulae (I) to (VIII), which more particularly include sulfonylurea derivatives, sulfonylthiourea derivatives, sulfonylguanidine derivatives, sulfonylcyanoguanidine derivatives, thioacylsulfonamide derivatives, and acylsulfonamide derivatives which are effective platelet ADP receptor inhibitors. These derivatives may be used in various pharmaceutical compositions, and are particularly effective for the prevention and/or treatment of cardiovascular diseases, particularly those diseases related to thrombosis. The invention also relates to a method for preventing or treating thrombosis in a mammal comprising the step of administering a therapeutically effective amount of a compound of formulae (I) to (VIII), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  化合物的式子(I)到(VIII)，其中更特别地包括磺酰脲衍生物、磺酰硫脲衍生物、磺酰胍衍生物、磺酰氰胍衍生物、硫代酰基磺酰胺衍生物和酰基磺酰胺衍生物，这些衍生物是有效的血小板ADP受体抑制剂。这些衍生物可以用于各种制药组合物中，特别是对于预防和/或治疗心血管疾病，特别是与血栓形成有关的疾病非常有效。本发明还涉及一种预防或治疗哺乳动物血栓形成的方法，包括给予化合物的式子(I)到(VIII)或其药学上可接受的盐的治疗有效量。
• BF₃⋅Et₂O‐Catalyzed Selective C‐4 Alkylation of Isoquinolin‐1(2<i>H</i>)‐ones Employing <i>p</i>‐Quinone Methides
  作者：Devidas A. More、Ganesh S. Ghotekar、M. Muthukrishnan

  DOI：10.1002/asia.202300546

  日期：2023.9

  A practical and efficient synthesis of C-4 alkylated isoquinolin-1(2H)-ones through conjugate addition of isoquinolin-1(2H)-ones to p-quinone methides is reported. The reaction is facilitated by Lewis acid catalysis and provides a wide range of C-4 alkylated isoquinolin-1(2H)-ones at ambient temperature in good to excellent yields.

  报道了通过异喹啉-1(2 H )-酮与对醌甲基化物的共轭加成来实用且有效地合成C-4烷基化异喹啉-1(2 H )-酮。该反应由路易斯酸催化促进，并在环境温度下以良好至优异的收率提供多种 C-4 烷基化异喹啉-1(2 H )-酮。