3-amino-N-phenylthiophene-2-carboxamide | 147123-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-amino-N-phenylthiophene-2-carboxamide
• 英文别名: 3-aminothiophene-2-carboxylic acid phenylamide
• CAS: 147123-49-7
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂OS
• 分子量: 218.279
• InChiKey: HTLHTGAZBNSDIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-N-phenylthiophene-2-carboxamide 在 Eosin Y 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-(diphenylphosphoryl)-N-phenylthiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  苯并三嗪酮的可见光诱导的脱氮磷酸化：一种无金属和无添加剂的方法，用于获得正磷酸化的苯甲酰胺衍生物

  摘要：

  实现了1,2,3-苯并三嗪酮的无金属，可见光诱导的脱氮磷酸化。使用曙红Y作为光氧化还原催化剂，使用N，N-二异丙基乙胺作为碱，使用CH 3 CN–H 2 O作为溶剂，并使用日光或蓝色LED作为光源，可以使用多种芳基膦酸酯，芳基-有效地制备了次膦酸酯和芳基膦氧化物。另外，用B 2的引脚2代替P-亲核试剂作为自由基受体也被证明。这种新开发的方法的主要优点是反应曲线干净，使用低成本的有机染料催化剂，能效高，底物范围宽，收率高至优异以及大规模的合成适用性。克级合成的化合物可以在提取后以纯净的形式分离出来，然后重结晶。无需繁琐的色谱纯化。

  DOI：

  10.1039/d0gc03613g
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-噻吩甲酰肼 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 3-amino-N-phenylthiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Huddleston, Patrick R.; Barker, John M.; Adamczewska, Yolante Z., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 2, p. 548 - 575

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NaNO2/I2 as an alternative reagent for the synthesis of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones from 2-aminobenzamides
  作者：Dinesh S. Barak、Sushobhan Mukhopadhyay、Dipak J. Dahatonde、Sanjay Batra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.12.025

  日期：2019.1

  An efficient transformation of 2-aminobenzamides to 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones in the presence of sodium nitrite (NaNO2) and Iodine (I2) is described. The reaction is proposed to proceed via formation of nitrosyl halide that induces nitrosylation of the amino group of 2-aminobenzamide leading to diazotization followed by intramolecular cyclization.

  描述了在亚硝酸钠（NaNO 2）和碘（I 2）存在下将2-氨基苯甲酰胺有效转化为1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-一的方法。提出该反应通过形成亚硝酰卤来进行，该亚硝酰卤诱导2-氨基苯甲酰胺的氨基的亚硝基化，从而导致重氮化，然后进行分子内环化。
• Phenylenediamine urotensin-II receptor antagonists and CCR-9 antagonists
  申请人：Biediger Ronald

  公开号：US20070293503A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  The present invention relates to urotensin II receptor antagonists, CCR-9 antagonists, pharmaceutical compositions containing them and their use.

  本发明涉及尿腺素II受体拮抗剂、CCR-9拮抗剂、含有它们的药物组合物及其用途。
• THIENOPYRIMIDIONES FOR TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS AND CANCERS
  申请人：White Stephen L.

  公开号：US20100216820A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The current invention provides compounds of formula (1): wherein: one of Q 1 , Q 2 and Q 3 is S, and the other of two of Q 1 , Q 2 and Q 3 are —CR 1 —, which are inhibitors of PI3K-delta. These compounds are useful for treatment of conditions mediated by PI3K-delta, such as hematopoietic cancers, immune disorders, and bone resorption disorders. The invention further provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (1) and methods of using these compounds and compositions to treat conditions mediated by PI3K-delta.

  当前的发明提供了式（1）的化合物：其中：Q1、Q2和Q3中的一个是S，而Q1、Q2和Q3中的另外两个是—CR1—，这些化合物是PI3K-delta的抑制剂。这些化合物对于治疗由PI3K-delta介导的疾病，如造血系统癌症、免疫系统疾病和骨吸收障碍等，是有用的。该发明还提供了包含式（1）化合物的制药组合物以及使用这些化合物和组合物治疗由PI3K-delta介导的疾病的方法。
• Thienopyrimidinones for treatment of inflammatory disorders and cancers
  申请人：Eli Lilly & Co.

  公开号：EP2441768A1

  公开（公告）日：2012-04-18

  The current invention provides compounds of formula (I); wherein one of Q1, Q2 and Q3 is S, and the other of two of Q1, Q2 and Q3 are -CR1-, which are inhibitors of P13K-delta. These compounds are useful for treatment of conditions mediated by P13K-delta, such as hematopoietic cancers, immune disorders, and bone resorption disorders. The invention further provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula (I) and methods of using these compounds and compositions to treat conditions mediated by P13K-delta.

  本发明提供了式(I)化合物；其中Q1、Q2和Q3中的一个是S，Q1、Q2和Q3中的两个的另一个是-CR1-，它们是P13K-delta的抑制剂。这些化合物可用于治疗由 P13K-delta 介导的疾病，如造血癌症、免疫紊乱和骨吸收紊乱。本发明进一步提供了包含式（I）化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗由 P13K-delta 介导的疾病的方法。
• WO2008/64018
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——