(Z)-N-(1,2-diphenylvinyl)benzamide | 114971-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(1,2-diphenylvinyl)benzamide
• 英文别名: α-benzamino-trans-stilbene；α-Benzamino-trans-stilben；N-[(Z)-1,2-diphenylethenyl]benzamide
• CAS: 114971-43-6
• 化学式: C₂₁H₁₇NO
• 分子量: 299.372
• InChiKey: HBUXMJOZCIDSLN-SILNSSARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(1,2-diphenylvinyl)benzamide 在 manganese(IV) oxide 、 copper(II) dipivaloate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到三苯基恶唑
  参考文献：
  名称：

  定向基团控制的Cu催化的分子内CH-H胺化和烷氧基化反应从酰胺类化合物中分离吲哚和恶唑类化合物的新方法

  摘要：

  已开发了一种直接基团控制，铜催化的发散方法，用于从酰胺类化合物中分离吲哚和恶唑。吡啶甲酰胺衍生的酰胺在Cu（OPiv）2催化剂和MnO 2氧化剂存在下经历分子内芳族CH胺化反应，以高收率形成相应的吲哚。另一方面，在相同条件下，较简单的芳基或烷基取代的酰胺类化合物会通过乙烯基C–H烷氧基化反应转化为2,4,5-三取代的恶唑骨架。铜催化作用可以使药物和材料化学中极为重要的吲哚和恶唑杂芳族核具有独特的发散性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01667
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 、 二苯基乙炔 在 cesiumhydroxide monohydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(Z)-N-(1,2-diphenylvinyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  氢氧化铯介导的内芳基炔烃与伯酰胺的区域选择性和立体选择性加氢酰胺化

  摘要：

  已经开发了氢氧化铯介导的内部芳基炔烃与伯酰胺的加氢酰胺化。该反应以高抗选择性进行，以良好的产率提供相应的立体定义 (Z)-烯酰胺。碱促进体系也与不对称芳烷基炔烃相容，得到的加氢酰胺化产物具有高区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.170379

文献信息

• Preparation of Enamides via Reductive Acylation of<i>N</i>-Acetoxyimino Compounds by Use of Fe₃(CO)₁₂
  作者：Saburo Nakanishi、Takehiro Hirano、Yoshio Otsuji、Keiji Itoh

  DOI：10.1246/cl.1987.2167

  日期：1987.11.5

  Treatment of N-acetoxyimino compounds with Fe3(CO)12 in the presence of acyl halides and triethylamine gave enamides in good yields.

  在酰卤化物和三乙胺存在的情况下，用Fe3(CO)12处理N-乙酰氧亚氨基化合物，可获得高收率的羟基酰胺。
• Krabbe; Schmidt; Eisenlohr, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 1905,1910
  作者：Krabbe、Schmidt、Eisenlohr

  DOI：——

  日期：——
• NAKANISHI, SABURO;HIRANO, TAKEHIRO;OTSUJI, YOSHIO;ITOH, KEIJI, CHEM. LETT.,(1987) N 11, 2167-2168
  作者：NAKANISHI, SABURO、HIRANO, TAKEHIRO、OTSUJI, YOSHIO、ITOH, KEIJI

  DOI：——

  日期：——
• Cesium Hydroxide-mediated Regio- and Stereoselective Hydroamidation of Internal Aryl Alkynes with Primary Amides
  作者：Chiaki Yamamoto、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/cl.170379

  日期：2017.7.5

  hydroamidation of internal aryl alkynes with primary amides has been developed. The reaction proceeds with high anti-selectivity to deliver the corresponding stereodefined (Z)-enamides in good yields. The alkali base-promoted system is also compatible with unsymmetrical aryl alkyl alkynes, and the hydroamidated products are obtained with high regioselectivity as well as stereoselectivity.

  已经开发了氢氧化铯介导的内部芳基炔烃与伯酰胺的加氢酰胺化。该反应以高抗选择性进行，以良好的产率提供相应的立体定义 (Z)-烯酰胺。碱促进体系也与不对称芳烷基炔烃相容，得到的加氢酰胺化产物具有高区域选择性和立体选择性。
• A Divergent Approach to Indoles and Oxazoles from Enamides by Directing-Group-Controlled Cu-Catalyzed Intramolecular C–H Amination and Alkoxylation
  作者：Chiaki Yamamoto、Kazutaka Takamatsu、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01667

  日期：2017.9.1

  divergent approach to indoles and oxazoles from enamides has been developed. The picolinamide-derived enamides undergo the intramolecular aromatic C–H amination in the presence of a Cu(OPiv)2 catalyst and an MnO2 oxidant to form the corresponding indoles in good yields. On the other hand, simpler aryl- or alkyl-substituted enamides are converted to the 2,4,5-trisubstituted oxazole frameworks via vinylic C–H

  已开发了一种直接基团控制，铜催化的发散方法，用于从酰胺类化合物中分离吲哚和恶唑。吡啶甲酰胺衍生的酰胺在Cu（OPiv）2催化剂和MnO 2氧化剂存在下经历分子内芳族CH胺化反应，以高收率形成相应的吲哚。另一方面，在相同条件下，较简单的芳基或烷基取代的酰胺类化合物会通过乙烯基C–H烷氧基化反应转化为2,4,5-三取代的恶唑骨架。铜催化作用可以使药物和材料化学中极为重要的吲哚和恶唑杂芳族核具有独特的发散性。