2-chloro-N-(4-nitrophenyl)propanamide | 147372-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(4-nitrophenyl)propanamide
• 英文别名: 2-chloro-propionic acid-(4-nitro-anilide)；2-Chlor-propionsaeure-(4-nitro-anilid)
• CAS: 147372-40-5
• 化学式: C₉H₉ClN₂O₃
• mdl: MFCD04621533
• 分子量: 228.635
• InChiKey: QKSYEZBOHBDLAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(4-nitrophenyl)propanamide 在 盐酸羟胺 、 二甲基亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2-(hydroxyimino)-N-(4-nitrophenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  2-羟基烷酰胺肟的新合成

  摘要：

  在碱的存在下，α-卤代羧酸酰胺与3当量的盐酸羟胺的反应涉及形成卤原子的亲核取代产物，然后将其氧化成相应的肟。一锅转化可在各种非质子溶剂或80°C的乙醇中完成。二甲基亚砜作为溶剂可确保对氧化产物的最高选择性。N-取代的2-（羟基亚氨基）羧酸酰胺的产率为22-92％。

  DOI：

  10.1134/s1070428019040201
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙酰氯 、 4-硝基苯胺 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-chloro-N-(4-nitrophenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  新巯基黄嘌呤衍生物对人mcf7和k562癌细胞系的抑制作用

  摘要：

  一系列新的2-甲基-2-[（（1,3-二乙基-2,6-二氧代-2-3,3,6,7-四氢-1 H-嘌呤-8-基）硫基] N取代的芳基乙酰胺被合成。这些嘌呤类化合物对乳腺癌（MCF7）和白血病（K562）细胞系的抗肿瘤活性通过四唑鎓染料3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2-5-5-的细胞活力测定进行了评估。溴化二苯四唑（MTT）。使用计算机对接实验（LigandFit对接引擎和PMF评分功能）证实了这些结果，该实验预测这些新化合物的抗肿瘤活性可能归因于其有效结合和阻断致癌酪氨酸激酶（特别是bcr / abl）的能力。

  DOI：

  10.1002/jhet.2602

文献信息

• Synthesis, Cytotoxicity by Bioluminescence Inhibition, Antibacterial and Antifungal Activity of ([1,2,4]Triazolo[1,5-<i>c</i>]quinazolin-2-ylthio)carboxylic Acid Amides
  作者：Lyudmila N. Antipenko、Alexander V. Karpenko、Sergey I. Kovalenko、Andrew M. Katsev、Elena Z. Komarovska-Porokhnyavets、Vladimir P. Novikov

  DOI：10.1002/ardp.200900077

  日期：2009.11

  We report in this work the synthesis, cytotoxicity, and antimicrobial activity of ([1,2,4]triazolo[1,5‐c]quinazolin‐2‐ylthio)carboxylic acid amides 4–7 in connection with our previous research in the preparation of triazoloquinazoline derivatives. Due to simplicity, general availability of starting materials, and high yields, the most reliable method of synthesis appeared to be the one with N,N‐carbonyldiimidazole

  我们在这项工作中报告了（[1,2,4]三唑并[1,5-c]喹唑啉-2-基硫基）羧酸酰胺 4-7 的合成、细胞毒性和抗菌活性，这与我们之前在三唑并喹唑啉衍生物的制备。由于简单、原料普遍可用和收率高，最可靠的合成方法似乎是具有 N,N-羰基二咪唑活化阶段的合成方法。所有获得的物质的化学结构都是从 FT-IR、1H-NMR、EI-MS 和 LC-MS 光谱数据推导出来的。通过生物发光抑制细菌 Photobacterium leiognathi Sh1 菌株评估的细胞毒性结果表明，化合物 4.1、4.6 和 6.1 的细胞毒性最强。通过硬板琼脂扩散法对酰胺 4-7（浓度 5 mg/mL）的抗菌和抗真菌活性进行了研究。我们发现这些化合物对细念珠菌具有低 (4.1, 4.7) 抗真菌活性，对黑曲霉具有强 (4.21, 5.1, 5.9) 或低效 (4.7, 4.12, 4.16) 活性。物质 5.1 和
• Anticancer activities of some arylcarbamoylalkyltriphenylphosphonium chlorides
  作者：Lou Zhaowen、Zhou Li、Xiao Chunfen、Ye Yong、Zeng Fanbo、Huang Kaixun

  DOI：10.1007/s00044-007-9050-7

  日期：2007.12

  A series of novel arylcarbamoylalkyltriphenylphosphonium chlorides were synthesized. The newly synthesized compounds, [R-(p-C6H4)-NH-CO-R1P circle plus (C6H4)(3)] C1(theta), R = H (2), CH3 (4), NO2 (6), R-1 = -CH2-(b), CH3CH<(a), -CH2CH2- (c), -CH2CH2CH2 (d), the analogs of an anticancer drug, were characterized by infrared (IR), H-1 nuclear magnetic resonance (NMR), C-13-NMR, (PNMR)-P-31, mass spectrometry ( MS), thermogravimetry ( TG), and conductivity measurements. The anticancer activities of the obtained compounds were measured by MTT. The preliminary results indicated that some compounds showed potent anticancer activities against HCT-8, Bel-7402, A549, and S180.
• Haloalkyltetrazole and Aminoalkyltetrazole Derivatives
  作者：Edward K. Harvill、Robert M. Herbst、Elizabeth G. Schreiner

  DOI：10.1021/jo50012a006

  日期：1952.12
• Catalytic trans N-acylation of anilides with α-chloropropionyl chloride over zeolites+
  作者：H.R. Sonawane、A.V. Pol、P.P. Moghe、A. Sudalai、S.S. Biswas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78522-4

  日期：1994.11

  A mild and effective method of zeolite catalyzed trans N-acylation of anilides in liquid-phase is described.
• Inhibitory Effects of New Mercapto Xanthine Derivatives in Human mcf7 and k562 Cancer Cell Lines
  作者：Haider N. Sultani、Rasha A. Ghazal、Alaa M. Hayallah、Loay K. Abdulrahman、Khaled Abu-Hammour、Shatha AbuHammad、Mutasem O. Taha、Malek A. Zihlif

  DOI：10.1002/jhet.2602

  日期：2017.1

  7‐tetrahydro‐1H‐purin‐8‐yl)thio]‐N‐ substituted arylacetamides were synthesized. The antitumor activity of these purine based compounds were evaluated on breast cancer (MCF7) and leukemic cancer (K562) cell lines via cell viability assay utilizing the tetrazolium dye 3‐(4,5‐dimethylthiazol‐2‐yl)‐2,5‐diphenyltetrazolium bromide (MTT). These results were substantiated using computer docking experiments (LigandFit

  一系列新的2-甲基-2-[（（1,3-二乙基-2,6-二氧代-2-3,3,6,7-四氢-1 H-嘌呤-8-基）硫基] N取代的芳基乙酰胺被合成。这些嘌呤类化合物对乳腺癌（MCF7）和白血病（K562）细胞系的抗肿瘤活性通过四唑鎓染料3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2-5-5-的细胞活力测定进行了评估。溴化二苯四唑（MTT）。使用计算机对接实验（LigandFit对接引擎和PMF评分功能）证实了这些结果，该实验预测这些新化合物的抗肿瘤活性可能归因于其有效结合和阻断致癌酪氨酸激酶（特别是bcr / abl）的能力。