[15N]phthalimide | 1449-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: [15N]phthalimide
• 英文别名: phthalimide-15N；Phthalimide-15N, 98 atom % 15N；isoindole-1,3-dione
• CAS: 1449-78-1
• 化学式: C₈H₅NO₂
• 分子量: 148.126
• InChiKey: XKJCHHZQLQNZHY-QBZHADDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [15N]phthalimide 在 5,5-二溴巴比妥酸 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [H₂¹⁵N-C5']-2-[(2-amino-4,7-dihydro-4-oxo-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)methyl]-1,3-dihydro-2H-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  (15)N 标记的 pre-queuosine 核碱基衍生物的合成。

  摘要：

  Pre-queuosine 或 queuine (preQ1) 是一种鸟嘌呤衍生物，参与超修饰的 tRNA 核苷 queuosine (Que) 的生物合成途径。preQ1 的核心结构由 7-（氨基甲基）-7-脱氮鸟嘌呤（preQ1 碱基）表示。在这里，我们报告了三种具有互补 (15)N 标记模式的 preQ1 碱基衍生物的合成，利用 [(15)N]-KCN、[(15)N]-邻苯二甲酰亚胺和 [(15)N3]-胍作为经济实惠的 (15)N 源。这些衍生物需要使用先进的 NMR 光谱方法来探索 preQ1 碱基与 RNA 靶标的结合过程。PreQ1 碱基与细菌 mRNA 结构域特异性结合，从而调节 queuosine 生物合成所需的基因。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.199
• 作为产物：
  描述：

  15N-ammonium phthalate 反应 2.0h， 以97.5%的产率得到[15N]phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 15N-enriched polyamines.

  摘要：

  使用邻苯二甲酰亚胺钾作为唯一氮源开发了多胺的全合成。通过改进的方法，由富 15N 硫酸铵几乎定量地制备了 15N 富集邻苯二甲酰亚胺。合成 15N 富集亚精胺和精胺的关键化合物是 15N 富集腐胺 (I)、N-(3-溴丙基)-邻苯二甲酰亚胺 (II)、N-(4-溴丁基) 邻苯二甲酰亚胺 (III) 和苯甲胺，其中可以很容易地从富含 15N 的邻苯二甲酰亚胺钾中以高产率制备。亚精胺通过两种替代方法合成，包括在 KF-硅藻土存在下用 II 对单苄氧基羰基腐胺进行烷基化，以及用 II 和 III 对苄胺进行逐步烷基化。后一种方法允许通过含有15N或14N的三种试剂的组合来制备所有七种不同的富含15N的亚精胺。类似地，通过用II烷基化N,N'-二苄基腐胺来合成精胺。在这些方法中，使用 KF-Celite 进行烷基化对于亚精胺和精胺的合成非常有用。本方法还用于高产率合成各种其他多胺。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3428
• 作为试剂：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[2-oxo-4-(tetrazol-1-yl)pyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate 在 [15N]phthalimide 、 一水合肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy<4-(15)N>cytidine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Method for the Synthesis of [4–¹⁵N]Cytidine, 2′-Deoxy[4–¹⁵N]Cytidine, [6–¹⁵N]adenosine, and 2′-Deoxy [6–¹⁵N]adenosine Derivatives

  摘要：

  Nucleophilic substitution reactions of 4-azolyl-1-beta-D-ribofuranosyl-pyrimidin-2(1H)-one and 6-azolyl-9-beta-D-ribofuranosyl-9H-purine derivatives, which were converted from uridine and inosine, with [N-15]phthalimide in the presence of triethylamine or DBU gave N-4-phthaloyl[4-N-15]cytidine and N-6-phthaloyl[6-N-15]- adenosine derivatives, respectively, in high yields. Similar reactions of those azolyl derivatives with succinimide afforded N-4-succinylcytidine and N-6-succinyladenosine derivatives in high yields. The corresponding 2'-deoxyribonucleosides were also synthesized efficiently through the same procedure.

  DOI：

  10.1080/07328319608002421

文献信息

• Enediolate–Dilithium Amide Mixed Aggregates in the Enantioselective Alkylation of Arylacetic Acids: Structural Studies and a Stereochemical Model
  作者：Yun Ma、Craig E. Stivala、Ashley M. Wright、Trevor Hayton、Jun Liang、Ivan Keresztes、Emil Lobkovsky、David B. Collum、Armen Zakarian

  DOI：10.1021/ja403076u

  日期：2013.11.13

  reactivities of intervening aggregates underlying highly selective asymmetric alkylations of carboxylic acid dianions (enediolates) mediated by the dilithium salt of a C2-symmetric chiral tetraamine. Crystallography shows a trilithiated n-butyllithium-dilithiated amide that has dimerized to a hexalithiated form. Spectroscopic studies implicate the non-dimerized trilithiated mixed aggregate. Reaction of the

  X 射线晶体学、(6)Li、(15)N 和 (13)C NMR 光谱以及密度泛函理论计算相结合，可以深入了解羧酸双阴离子高选择性不对称烷基化背后的干预聚集体的结构和反应性（烯二醇酯）由 C2 对称手性四胺的二锂盐介导。晶体学显示三锂化的正丁基锂-二锂化酰胺已二聚成六锂化形式。光谱研究表明非二聚化三锂混合聚集体。二锂化酰胺与衍生自苯乙酸的烯二醇二锂的反应提供了由溶液中的两个双阴离子和固态的二聚八硫代形式组成的四硫代聚集体。计算研究揭示了溶液结构的细节，并提供了高度预测的立体化学模型。
• Asymmetric Induction by a Nitrogen¹⁴N/¹⁵N Isotopomer in Conjunction with Asymmetric Autocatalysis
  作者：Arimasa Matsumoto、Hanae Ozaki、Shunya Harada、Kyohei Tada、Tomohiro Ayugase、Hitomi Ozawa、Tsuneomi Kawasaki、Kenso Soai

  DOI：10.1002/anie.201608955

  日期：2016.12.5

  usually not considered a source of chirality in a chemical reaction. An N2,N2,N3,N3‐tetramethyl‐2,3‐butanediamine containing nitrogen (14N/15N) isotope chirality was synthesized and it was revealed that this isotopically chiral diamine compound acts as a chiral initiator for asymmetric autocatalysis.

  同位素取代产生的手性，特别是原子比氢同位素重的原子，通常不被认为是化学反应中手性的来源。合成了含氮（14 N / 15 N）同位素的N 2 ，N 2 ，N 3 ，N 3-四甲基-2-3,3-丁二胺手性，结果表明该同位素手性二胺化合物可作为不对称手性引发剂自催化。
• Efficient Preparation of [1-15N]-3-Cyano-4-methyl-1H-pyrrole by a Wittig-Based Strategy
  作者：Prativa B. S. Dawadi、Johan Lugtenburg

  DOI：10.1002/ejoc.200800079

  日期：2008.5

  3-Cyano-4-methyl-1H-pyrrole (1) was prepared by a new Wittig procedure from simple, commercially available starting materials in four steps with an overall yield of 39 %. Similarly, [1-15N]-3-cyano-4-methyl-1H-pyrrole (1a) was prepared starting from [15N]-phthalimide. In this synthesis, Wittig coupling was used to form the central C–C bond of intermediate 6, which has nitrile and methyl substituents

  3-氰基-4-甲基-1H-吡咯 (1) 是通过新的 Wittig 程序从简单的市售原材料分四步制备的，总产率为 39%。类似地，从[15N]-邻苯二甲酰亚胺开始制备[1-15N]-3-氰基-4-甲基-1H-吡咯(1a)。在该合成中，Wittig 偶联用于形成中间体 6 的中心 C-C 键，中间体具有腈和甲基取代基。在脱保护和环化后，一锅中直接获得吡咯 1。该方案还允许在任何位置或位置组合处稳定掺入同位素。3-氰基-4-甲基-1H-吡咯转化为新型1-苄基-3-氰基-4-甲基吡咯和新型4-甲基-1H-吡咯-3-醛。很明显，这种新颖的 Wittig 程序具有广泛的范围，可以轻松制备许多新的吡咯系统。
• An efficient method for the synthesis of [4-15N]cytidine and [6-15N]adenosine derivatives from uridine and inosine
  作者：Kazuo Kamaike、Mihoko Takahashi、Kazuyuki Utsugi、Kazue Tomizuka、Yoshiharu Ishido

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02173-9

  日期：1995.1

  6-azolyl-9-β-D-ribofuranosyl-9H-purine derivatives, which were converted from uridine and inosine, with [15N]phthalimide in the presence of triethylamine or DBU were found to give [4-15N]-N4-phthaloylcytidine and [6-15N]-N6-phthaloyladenosine derivatives, respectively, in high yields, while reactions with succinimide also afforded N4-succinylcytidine and N6-succinyladenosine derivatives, in high yields.

  由尿苷和肌苷转化的4-偶氮基-1-β-D-呋喃核糖基嘧啶-2（1H）-一和6-偶氮基-9-β-D-呋喃核糖基-9H-嘌呤衍生物的亲核取代反应与[ 15在三乙胺或DBU存在N]邻苯二甲酰亚胺被发现，得到[4- 15 N] - ñ 4 -phthaloylcytidine和[6- 15 N] - ñ 6个分别-phthaloyladenosine衍生物，以高收率，而与琥珀酰亚胺反应还以高收率得到了N 4-琥珀酰胞苷和N 6-琥珀酰腺苷衍生物。
• [EN] ISOTOPOLOGUES OF LENALIDOMIDE<br/>[FR] ISOTOPOLOGUES DE LÉNALIDOMIDE
  申请人：CELGENE CORP

  公开号：WO2010093434A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  provided herein are lenalidomide, which is enriched with isotopes such as deuterium. Pharmaceutical compositions comprising the isotopes-enriched compounds, and methods of using such compounds are also provided.

  本文提供了富含氘等同位素的来那度胺，还提供了包含富含同位素化合物的药物组合物，以及使用这些化合物的方法。