4-(difluoromethoxy)-6-methyl-2-(methylsulfanyl)pyrimidine | 100478-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(difluoromethoxy)-6-methyl-2-(methylsulfanyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-methylthio-4-difluoromethoxy-6-methylpyrimidine；4-(difluoromethoxy)-6-methyl-2-methylsulfanylpyrimidine
• CAS: 100478-21-5
• 化学式: C₇H₈F₂N₂OS
• mdl: MFCD01150926
• 分子量: 206.216
• InChiKey: HGJRGQWMXBGPDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-45 °C
• 沸点：
  282.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(difluoromethoxy)-6-methyl-2-(methylsulfanyl)pyrimidine 生成 2-Methylsulfonyl-4-difluoromethoxy-6-methylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  PFLUGER, R. W.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-羟基-2-甲硫基嘧啶 、 氟里昂-22 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-(difluoromethoxy)-6-methyl-2-(methylsulfanyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Process for producing fluoroalkoxyaminopyrimidines

  摘要：

  一种制备式I的氟烷氧基氨基嘧啶的新工艺，其中R为氢，C.sub.1-C.sub.4-烷基，C.sub.1-C.sub.4-烷氧基或苄基，X为卤素，C.sub.1-C.sub.4-烷基，C.sub.1-C.sub.4-烷氧基，C.sub.1-C.sub.4-卤代烷基，C.sub.1-C.sub.4-卤代烷氧基，C.sub.1-C.sub.4-烷基氨基或二C.sub.1-C.sub.4-烷基氨基，T为氢，氯氟甲基，溴氟甲基，二氟甲基或1,2,2,2-四氟乙基，其特征在于将式II的硫代嘧啶与二氟氯甲烷、二氟溴甲烷、四氟乙烯、全氟丙烯、三氟溴乙烯或三氟氯乙烯在碱的存在下反应；得到的式III的化合物被氧化成为式IV的化合物，其中n为1或2；然后将该化合物与式V H--NH--R（V）的胺反应。

  公开号：

  US04542216A1
• 作为试剂：
  描述：

  6-甲基-4-羟基-2-甲硫基嘧啶 、 sodium hydroxide 、 氟里昂-22 在 1,4-二氧六环 、 4-(difluoromethoxy)-6-methyl-2-(methylsulfanyl)pyrimidine 、 二氯甲烷 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(difluoromethoxy)-6-methyl-2-(methylsulfanyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Process for producing fluoroalkoxyaminopyrimidines

  摘要：

  一种生产公式I的氟烷氧基氨基嘧啶的新工艺，其中R为氢、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或苄基，X为卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷基氨基或双C1-C4烷基氨基，T为氢、氯氟甲基、溴氟甲基、二氟甲基或1,2,2,2-四氟乙基。该工艺的特点在于，在碱的存在下，公式II的硫代嘧啶与二氟氯甲烷、二氟溴甲烷、四氟乙烯、全氟丙烯、三氟溴乙烯或三氟氯乙烯反应，其中Y在公式I下具有X所给出的含义或为羟基，A为氢、钠、钾或钙或镁的等效物，Q为C1-C4烷基、苯基或苄基；得到的公式III的化合物通过氧化转化为公式IV的化合物，其中n为数字1或2；然后将该化合物与公式V H--NH--R（V）的胺处理。

  公开号：

  US04542216A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Fluoralkoxyaminopyrimidinen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0158594A1

  公开（公告）日：1985-10-16

  Ein neues Verfahren zur Herstellung von Fluoralkoxyaminopyrimidinen der Formel 1 worin R Wasserstoff. C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder Benzyl, X Halogen, C1-C4-Alkvl, C1-C4-Alkoxy, , C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy. C1-C4-Alkylamino oder Di-C1-C4- alkylamino und T Wasserstoff, Chlorfluormethyl, Bromfluormethyl, Difluormethyl oder 1,2,2,2-Tetrafluoräthyl bedeuten, ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Thiopyrimidin der Formel II worin Y die unter Formel I für X gegebene Bedeutung hat oder Hydroxyl bedeutet A für Wasserstoff, Natrium, Kalium, oder ein Aequivalent von Calcium oder Magnesium steht und Q für C1-C4-Alkyl, Phenyl oder Benzyl steht, mit Difluorchlormethan. Difluorbrommethan, Tetrafluoräthylen, Perfluorpropylen. Trifluoromethylen oder Trifluorchloräthylen in Gegenwart einer Base emsetzt, die erhaltene Verbindung der Formel III durch Oxidation in eine Verbindung der Formel IV worin n für die Zahl eins oder zwei steht, überführt und diese Verbindung mit einem Amin der Formel V behandelt

  一种制备式 1 的氟烷氧基氨基嘧啶的新工艺 其中 R 是氢C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或苄基，X为卤素、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-卤代烷基、C1-C4-卤代烷氧基、C1-C4-烷基氨基或二C1-C4-烷基氨基。C1-C4-烷基氨基或二-C1-C4-烷基氨基，T 表示氢、氯氟甲基、溴氟甲基、二氟甲基或 1，2，2，2-四氟乙基。 A 为氢、钠、钾或等量的钙或镁，Q 为 C1-C4 烷基、苯基或苄基，与二氟一氯甲烷反应。二氟溴甲烷、四氟乙烯、全氟丙烯。在碱存在下，与三氟亚乙基或三氟氯乙烯反应，生成式 III 的化合物 氧化成式 IV 的化合物 其中 n 是数字 1 或 2，该化合物用式 V 的胺处理 处理
• Reaction of singlet difluorocarbene with 6-methylpyrimidin-4(3H)-one derivatives
  作者：A. I. Rakhimov、I. Yu. Kameneva、M. B. Navrotskii、E. S. Titova、S. V. Kudashev

  DOI：10.1134/s107036320805023x

  日期：2008.5

  Regularities of regioselective O-difluoromethylation of 6-methylpyrimidin-4(3H)-one derivatives with difluorocarbene generated in situ were studied.
• US4542216A
  申请人：——

  公开号：US4542216A

  公开（公告）日：1985-09-17