2,3-bis(p-methoxyphenyl)oxirane | 39090-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-bis(p-methoxyphenyl)oxirane
• 英文别名: 4,4'-dimethoxystilbene oxide；2,3-bis-(4-methoxy-phenyl)-oxirane；2,3-di-(4-methoxyphenyl)-oxirane；2,3-bis(4-methoxyphenyl)oxirane
• CAS: 39090-33-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: ZVJKSXSEVFDVKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143 °C
• 沸点：
  382.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(p-methoxyphenyl)oxirane 在 2,6-di-tert-butylanthracene-9,10-dicarbonitrile 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  空间受限的光氧化还原催化剂可实现经典的天然天然木脂素系列的统一合成†

  摘要：

  在这里，我们详细介绍了经典的天然木脂素家族天然产品的统一合成方法，该方法取决于与从自然界生物合成蓝图战略性确定的常见中间体的差异。通过会聚和模块化方法来尝试访问通用中间体的努力导致发现了一种空间受限的光氧化还原催化剂，该催化剂可以从富含电子的环氧化物中选择性地生成羰基化物。这些可以经历一致的[3 + 2]偶极环加成反应，得到四氢呋喃，在经典木脂素的所有六种亚型中，四氢呋喃被推进（2-4个步骤）至至少一种代表性的天然产物或天然产物支架。证明了这些合成蓝图在具有不自然功能的杂木聚糖合成中的应用，

  DOI：

  10.1039/c9sc02682g
• 作为产物：
  描述：

  反-4,4'-二甲氧基芪 在 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 2,3-bis(p-methoxyphenyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  One-pot conversion of α-substituted arylacetaldehydes into α-dicarbonyl compounds

  摘要：

  Alpha-dicarbonyl compounds 7-12 can be easily prepared by reaction of methylene chloride solutions of several alpha-substituted arylacetaldehydes 1-6 with a slight excess of tris-(o,p-dibromophenyl) ammoniumyl hexachloro antimonate A.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79257-4

文献信息

• APPARATUS AND METHOD FOR CARRYING OUT MULTIPLE REACTIONS
  申请人：Bowden Ned

  公开号：US20090299102A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The invention provides methods and an apparatus useful for site-isolating reagents or catalysts during chemical reactions. The methods and apparatus are useful for carrying out cascade or domino reactions.

  这项发明提供了在化学反应过程中用于隔离试剂或催化剂的方法和装置。这些方法和装置适用于进行级联或多米诺反应。
• A Materials Approach to Site-Isolation of Grubbs Catalysts from Incompatible Solvents and<i>m</i>-Chloroperoxybenzoic Acid
  作者：Martin T. Mwangi、M. Brett Runge、Kevin M. Hoak、Michael D. Schulz、Ned B. Bowden

  DOI：10.1002/chem.200800094

  日期：2008.7.28

  react by cross metathesis or ring-closing metathesis were added to the interior of the thimble and allowed to react. In the last step, m-chloroperoxybenzoic acid (MCPBA) dissolved in MeOH/H(2)O (1:1 v/v) was added to the exterior of the PDMS thimble. Small organic molecules diffused through the PDMS to react with MCPBA to form epoxides, but the Grubbs catalyst remained encapsulated. This result is important

  描述了从MCPBA现场分离Grubbs第二代催化剂的方法的开发。在这些反应中，将Grubbs催化剂溶于由1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐和二氯甲烷的混合物（1：1 v / v）组成的溶剂中，并完全封装在由聚二甲基硅氧烷（PDMS）制成的套管中。通过交叉复分解或闭环复分解反应的一系列分子被添加到套管的内部并使其反应。在最后一步中，将溶于MeOH / H（2）O（1：1 v / v）的间氯过氧苯甲酸（MCPBA）添加到PDMS顶针的外部。有机小分子通过PDMS扩散，与MCPBA反应形成环氧化物，但Grubbs催化剂仍被封装。该结果是重要的，因为Grubbs催化剂以MCPBA与Grubbs的比例为3000：1催化分解MCPBA。该两步级联序列的产率为67％至83％。该序列背后的概念是，小的有机分子通过PDMS具有较高的通量，而大分子（例如Grubbs催化剂）和离子试剂（例如MCPBA）具有通过P
• <i>Cis</i>−<i>Trans</i> Isomerization and Oxidation of Radical Cations of Stilbene Derivatives
  作者：Tetsuro Majima、Sachiko Tojo、Akito Ishida、Setsuo Takamuku

  DOI：10.1021/jo960598m

  日期：1996.1.1

  barrier to c-t unimolecular isomerization for c-3(*+)-5(*+) and 8(*+) than for c-1(*+), 2(*+), and 6(*+) due to the single bond character of the central C=C double bond for c-3(*+)-5(*+) and 8(*+) with a p-methoxyl group but not for c-1(*+), 2(*+), and 6(*+) without a p-methoxyl group because of the contribution of a quinoid-type structure induced by charge-spin separation. The isomerization proceeds via

  从顺式二苯乙烯衍生物（cS（S = RCH = CHC（6）H（5）：1，R = C（6）H（5）; 2，R = 4-CH（3）C（6）H（ 4）; 3，R = 4-CH（3）OC（6）H（4）（= An）; 4，R = 2,4-（CH（3）O）（2）C（6）H（ 3）; 5，R = 3,4-（CH（3）O）（2）C（6）H（3）; 6，R = 3,5-（CH（3）O）（2）C（ 6）H（3）; 7，AnCH = C（CH（3））C（6）H（5）; 8，AnCH = CHAn））转化为反式异构体（tS），并用O（2）氧化S分别在Ar饱和的1,2-二氯乙烷（DCE）中的cS和O（2）饱和的DCE中的S的伽马射线辐射中研究的结果。根据产物分析，建议c-3（* +）-5（* +）和8（* +）的ct单分子异构化的障碍比c-1（* +），2（ * +）和6（* +），这是因为带有对甲氧基的c-3（*
• The photochemistry of 2,3-bis(p-methoxyphenyl)oxirane: trapping of a C–C cleaved intermediate in an electron-transfer sensitised process
  作者：Paul Clawson、Patricia M. Lunn、Donald A. Whiting

  DOI：10.1039/c39840000134

  日期：——

  2,3-Bis(p-methoxyphenyl)oxirane (6) rearranges, with C–O cleavage, to the carbonyl compounds (8) and (9) on irradiation, direct or triplet sensitised, and thermally: in contrast C–C cleavage is observed with dicyanoanthracene as electron-transfer sensitiser, and the resulting intermediate can be trapped by dipolarophiles in synthetically useful reactions.

  2,3-双（对甲氧基苯基）环氧乙烷（6）在C，O裂解下，经直接或三重敏化和热敏化后，经羰基化合物（8）和（9）重排：与C–C裂解相反用双氰基蒽作为电子转移敏化剂可观察到“三元乙炔”，并且在合成有用的反应中，生成的中间体可被双极性亲和剂捕获。
• Copper-catalyzed aerobic oxidative cleavage of C–C bonds in epoxides leading to aryl nitriles and aryl aldehydes
  作者：Lijun Gu、Cheng Jin

  DOI：10.1039/c5cc00360a

  日期：——

  Novel copper-catalyzed aerobic synthesis of aryl nitriles and aldehydes from epoxides via C-C single bond cleavage has been discovered. This reaction provides a practical method toward the synthesis of aryl nitriles and aldehydes, which are versatile intermediates and building blocks in organic synthesis.

  已经发现了通过CC单键裂解从环氧化物由铜催化的需氧合成芳基腈和醛的新方法。该反应为芳基腈和醛的合成提供了一种实用的方法，芳基腈和醛是有机合成中的通用中间体和基石。