(-)-erythro-2-amino-1,2-dianisylethanol | 302599-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (-)-erythro-2-amino-1,2-dianisylethanol
• 英文别名: (1R,2S)-2-amino-1,2-bis(4-methoxyphenyl)ethanol
• CAS: 302599-59-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃
• 分子量: 273.332
• InChiKey: DUEBHXGFCXXGHK-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(-)-莰烷酰氯 、 (-)-erythro-2-amino-1,2-dianisylethanol 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光学纯 (1R, 2S)- 和 (1S, 2R)-DI-p-甲氧基苯基氨基醇的制备

  摘要：

  摘要 分三步合成了外消旋二对甲氧基苯基氨基醇。通过重结晶获得光学纯的二对甲氧基苯基氨基醇。氨基醇的绝对构型通过 X 射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1080/00397910008086985
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-dimethoxybenzoin α-oxime 在 palladium on activated charcoal L-酒石酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (-)-erythro-2-amino-1,2-dianisylethanol
  参考文献：
  名称：

  光学纯 (1R, 2S)- 和 (1S, 2R)-DI-p-甲氧基苯基氨基醇的制备

  摘要：

  摘要 分三步合成了外消旋二对甲氧基苯基氨基醇。通过重结晶获得光学纯的二对甲氧基苯基氨基醇。氨基醇的绝对构型通过 X 射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1080/00397910008086985

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Ketones and Enones with Chiral Lewis Base Derived Frustrated Lewis Pairs
  作者：Bochao Gao、Xiangqing Feng、Wei Meng、Haifeng Du

  DOI：10.1002/anie.201914568

  日期：2020.3.9

  The concept of frustrated Lewis pairs (FLPs) has been widely applied in various research areas, and metal-free hydrogenation undoubtedly belongs to the most significant and successful ones. In the past decade, great efforts have been devoted to the synthesis of chiral boron Lewis acids. In a sharp contrast, chiral Lewis base derived FLPs have rarely been disclosed for the asymmetric hydrogenation.

  沮丧的路易斯对（FLP）概念已在各个研究领域中得到广泛应用，无金属氢化无疑是最重要和最成功的氢化方法。在过去的十年中，人们一直致力于合成手性硼路易斯酸。与之形成鲜明对比的是，极少有人公开了手性路易斯碱衍生的FLP用于不对称氢化。在这项工作中，通过手性恶唑啉路易斯碱与非手性硼路易斯酸的简单结合，开发了一种新型的手性FLP，从而为未来手性FLP的发展提供了有希望的新方向。这些手性FLP被证明对酮，烯酮和色酮的不对称氢化非常有效，从而以高达95％ee的高收率提供了相应的产品。
• Lespagnol; Bizard; Turlur, Bulletin des Sciences Pharmacologiques, 1936, vol. 43, p. 555,560
  作者：Lespagnol、Bizard、Turlur

  DOI：——

  日期：——
• McKenzie; Pirie, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 861,875
  作者：McKenzie、Pirie

  DOI：——

  日期：——
• Optical Resolution of Fragrant Lactones
  作者：Hiroyuki Nohira、Keiko Mizuguchi、Toru Murata、Yuko Yazaki、Miho Kanazawa、Yoshio Aoki、Misako Nohira

  DOI：10.3987/com-99-s149

  日期：——

  Optical resolution of six chiral fragrant lactones (delta-jasmine lactone, massoia lactone, tuberolactone, pentynyllactone, delta-decalactone, and gamma-nonalactone) was investigated by means of either the diastereomeric salt formation method or the diastereomeric amide formation method. Using these procedures, we obtained each enantiomer from five of the six lactones, except for massoia lactone. All five lactones were obtained in a good yield and with high optical purity. Sensoric characteristics on both enantiomers and racemic modification of four lactones are given.