5-(羟甲基)-3(2H)-呋喃酮 | 138405-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-(羟甲基)-3(2H)-呋喃酮
• 中文别名: 1,3-二(3-环己基丙酰氨基)丙-2-基2-(苯基甲氧羰基氨基)乙酸酯
• 英文名称: Benzyloxycarbonylamino-acetic acid 2-(3-cyclohexyl-propionylamino)-1-[(3-cyclohexyl-propionylamino)-methyl]-ethyl ester
• 英文别名: Glycine, N-((phenylmethoxy)carbonyl)-, 2-((3-cyclohexyl-1-oxopropyl)amino)-1-(((3-cyclohexyl-1-oxopropyl)amino)methyl)ethyl ester；1,3-bis(3-cyclohexylpropanoylamino)propan-2-yl 2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 138405-01-3
• 化学式: C₃₁H₄₇N₃O₆
• 分子量: 557.731
• InChiKey: GFRVVSYNIUQWKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(羟甲基)-3(2H)-呋喃酮 在 palladium on activated charcoal 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 环己烯 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 生成 Glycine, N-(2-((acetylthio)methyl)-1-oxo-3-phenylpropyl)-, 2-((3-cyclohexyl-1-oxopropyl)amino)-1-(((3-cyclohexyl-1-oxopropyl)amino)methyl)ethyl ester, (+-)-
  参考文献：
  名称：

  1,3-Diacylaminopropan-2-ols and Corresponding 2-Acyl Derivatives as Drug Carriers: Unexpected Pharmacological Properties

  摘要：

  脂质载体（伪三酰甘油，PTG）的设计是通过对1,3-二酰基甘油酯基团的酰胺同构取代实现的，其基于与天然三酰甘油的结构相似性，有助于药物在生物膜上的通过。通过急性毒性、放射配体结合和豚鼠回肠实验，考察了2-S-乙酰基硫酚（半乙酰吗啡）伪三酰甘油、Z-甘氨酸伪三酰甘油和1,3-二酰胺丙烷-2-醇载体分子，这些分子因酸侧链的性质而不同。这些评估使我们区分了两种化合物。线性衍生物，如棕榈酰和癸酰，不具有毒性和内在活性。而环状衍生物，则在脂肪酸链中含有苯环、环己烷、环戊烷或金刚烷环，具有额外的性质。半乙酰吗啡的环状衍生物在静脉注射后致死。死亡率受环状载体分子中2-半乙酰吗啡基团的影响。单独的半乙酰吗啡也具有致死作用。环状载体分子及其相关化合物抑制电刺激、组胺或乙酰胆碱诱导的豚鼠回肠收缩反应（非竞争性拮抗），而线性实体和原始化合物则无活性。特别是2-半乙酰吗啡1,3-二金刚烷酰胺PTG呈现出pD'2值7.87±0.29（对组胺）和7.97±0.12（对乙酰胆碱）。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1993.tb05530.x

文献信息

• ——
  作者：Didier M. Lambert、Frank Mergen、Catherine F. Berens、Jacques H. Poupaert、Pierre Dumont

  DOI：10.1023/a:1016214506667

  日期：——

  The design of 1,3-diacylaminopropan-2-ols as CNS-directed carrier groups is based on their resemblance to endogenous lipids and the properties of pseudotriglyceride esters to facilitate the brain penetration of therapeutic agents. 2-[S-acetylthiorphan]-1,3-diacylaminopropan-2-ols, differing from the nature of 1,3-acyl chains, were synthesized and evaluated in vivo using the hot-plate jump test. The compounds exhibited naloxone reversible analgesic properties. The effects were superior to those of parent compounds thiorphan and S-acetylthiorphan. The palmitoyl derivative showed also activity at 0.8 mmol/kg after oral administration. Like acetorphan, a thiorphan prodrug, these compounds were poor substrates for brain enkephalinase, suggesting the release of the pharmacological active inhibitor at the site of action in the brain.