lithium (4R,5S)-(+)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone | 159164-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: lithium (4R,5S)-(+)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: lithium;(4R,5S)-4-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-olate
• CAS: 159164-17-7
• 化学式: C₁₀H₁₀NO₂*Li
• 分子量: 183.136
• InChiKey: OOIADRZYWZFYQM-PRCZDLBKSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.36
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium (4R,5S)-(+)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4R,5S)-3-((3aS,4S,7aR)-2,3,3a,4,5,7a-Hexahydro-1H-indene-4-carbonyl)-4-methyl-5-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性三烯-n-酰基恶唑烷酮在分子内狄尔斯-阿尔德反应中的非对面选择性

  摘要：

  在E，E-三烯酰亚胺3和6的不对称Diels-Alder环加成反应中观察到了极好的非对面选择。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90184-4
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-(+)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 lithium (4R,5S)-(+)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  品纳毒素合成研究：螺胺片段

  摘要：

  描述了对pinnatoxins的spiroimine片段的对映选择性方法。该策略基于最近开发的非对映选择性爱尔兰-克莱森重排法，以在环己烯环内建立具有挑战性的拥挤的四级和三级立体中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.182
• 作为试剂：
  描述：

  异己酰氯 、 lithium (4R,5S)-(+)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone 在 lithium (4R,5S)-(+)-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone 作用下， 生成 (4R,5S)-4-methyl-3-(4-methylpentanoyl)-5-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Gamma amino butyric acid analogs and optical isomers

  摘要：

  该化合物的化学式为：其中R1是直链或支链烷基，其碳原子数为1至6，苯基，或环烷基，其碳原子数为3至6；R2是氢或甲基；R3是氢，甲基或羧基；该化合物在治疗癫痫障碍方面有用。还公开了该化合物的制备过程。还公开了在合成该化合物期间制备的中间体。

  公开号：

  US06197819B1

文献信息

• Novel approach to the ansamycin antibiotics macbecin I and herbimycin A. A formal total synthesis of (+)-macbecin I
  作者：Stephen F. Martin、Jeffrey A. Dodge、Laurence E. Burgess、Chris Limberakis、Michael Hartmann

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01107-2

  日期：1996.2

  The asymmetric syntheses of 25 and 29, which constitutes the C(3)–C(15) segment of the stereochemically complex ansa chain of (+)-macbecin I (1) and herbimycin A (2), respectively, have been achieved. The approach features the furan-hydropyranone transformation 9→10 followed by stereoselective introduction of substituents onto the conformationally-biased hydropyran ring of 10 to give 17. Extension

  已实现25和29的不对称合成，分别构成（+）-macbecin I（1）和除草霉素A（2）的立体化学复杂ansa链的C（3）–C（15）段。该方法的特征是呋喃-氢吡喃酮转化9→10，然后将取代基立体选择性地引入构象偏向的氢吡喃环10上，得到17。侧链17的延伸导致枢轴中间件22，该中间件被细化为25和29。25羧基末端的重新官能化提供了26，通过立体选择性地将芳基锂加到内醇30中转化为32。32的结构通过将其转化为34来建立，该结构是Baker 1的总合成中的高级中间体，从而完成了光学纯（+）-macbecin I（1）的形式合成。
• Growth hormone secretagogues
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06828331B1

  公开（公告）日：2004-12-07

  What is disclosed are growth hormone secretagogues, and their uses, of the formula wherein R1 is C6H5CH2OCH2—, C6H5 (CH2)3— or indol-3-ylmethyl; Y is pyrrolidin-1-yl, 4-C1-C6 alkylpiperidin-1-yl or NR2R2; R2 are each independently a C1 to C6 alkyl; R3 is 2-napthyl or phenyl para-substituted by W; W is H, F, CF3, C1-C6 alkoxy or phenyl; and R4 is H or CH3, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.

  揭示的是生长激素促分泌素及其用途的公式，其中R1为C6H5CH2OCH2—，C6H5(CH2)3—或吲哚-3-基甲基；Y为吡咯烷-1-基，4-C1-C6烷基哌啶-1-基或NR2R2；R2各自独立为C1到C6烷基；R3为2-萘基或对位由W取代的苯基；W为H，F，CF3，C1-C6烷氧基或苯基；R4为H或CH3，或其药用可接受的盐或溶剂。
• New strategy for the synthesis of the taxane diterpenes: Formation of the BC-rings of taxol via a [5+2]-pyrylium ylide-alkene cyclization, ring expansion strategy
  作者：William Bauta、John Booth、Mary Ellen Bos、Mark DeLuca、Louis Diorazio、Timothy Donohoe、Nicholas Magnus、Philip Magnus、José Mendoza、Philip Pye、James Tarrant、Stephen Thom、Feroze Ujjainwalla

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01083-t

  日期：1995.7

  The BC-rings of taxol can be synthesized using an intramolecular [5+2]-pyrylium ylide-alkene cyclization, followed by gem-methylcyclopropanation and reductive cleavage of the internal cyclopropane bond.

  紫杉醇的BC环可以使用分子内的[5 + 2]-吡啶鎓内鎓盐-烯烃环化，然后通过宝石-甲基环丙烷化和内部环丙烷键的还原性裂解来合成。
• Ruthenium-promoted diaryl ether synthesis in the construction of the F-O-G ring system of a teicoplanin model
  作者：Anthony J Pearson、Philippe O Belmont

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00030-7

  日期：2000.3

  An end-game approach is described for the synthesis of glycopeptide antibiotics related to teicoplanin, using ruthenium-promoted diaryl ether formation, followed by cycloamidation.

  描述了使用钌促进的二芳基醚形成，然后进行环酰胺化合成与替考拉宁有关的糖肽抗生素的最终方法。
• Synthesis of chiral alkynes having 2H or halogen at the secondary or tertiary propargylic stereogenic center by hydrolysis and halogenolysis of optically active allenyltitaniums having axial chirality
  作者：Duk Keun An、Sentaro Okamoto、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00830-2

  日期：1998.6

  The hydrolysis and halogenolysis of optically active allenyltitaniums, generated by the reaction of a reagent with optically active propargyl alcohol derivatives, proceed in a regioselective way and with excellent degree of chiral transfer, thus opening up a highly efficient and practical route to chiral alkynes having 2H or Cl at the stereogenic propargylic center.

  试剂与旋光炔丙醇衍生物反应产生的旋光性烯丙基钛的水解和卤代分解，以区域选择性的方式进行，并且具有极好的手性转移度，因此开辟了一条高效且实用的途径，可制得具有2的手性炔烃立体异构炔丙基中心的H或Cl。