(S)-2-chloro-1-phenylethyl butyrate | 117465-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-chloro-1-phenylethyl butyrate
• 英文别名: [(1S)-2-chloro-1-phenylethyl] butanoate
• CAS: 117465-35-7
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₂
• 分子量: 226.703
• InChiKey: WKOVBBCDQIDFSH-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-chloro-1-phenylethyl butyrate 、 盐酸 以(S)-2-chloro-1-phenylethanol (yield: 23%, >99% ee) was obtained的产率得到(S)-(+)-2-氯-1-苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  Process for producing optically active compounds

  摘要：

  本发明提供了一种通过生物化学方法制备光学活性化合物的方法，其中在水解酶的存在下，具有羟基的特定化合物与酯反应。这些化合物具有以下一般式：##STR1## 其中X选自卤素原子和氰基。Y选自取代苯基、卤素原子、氰基、三氟甲基和氨基以及烷基氨基和烷氧羰基基团（其中烷基含1-20个碳原子）。R为含有1-20个碳原子的烷基基团，n为0或1。

  公开号：

  US04962031A1
• 作为产物：
  描述：

  正丁酸乙烯酯 、 (±)-2-氯-1-苯基乙醇 以 异丙醚 为溶剂， 反应 38.0h， 以49%的产率得到(S)-2-chloro-1-phenylethyl butyrate
  参考文献：
  名称：

  Irreversible and highly enantioselective acylation of 2-halo-1-arylethanols in organic solvents catalyzed by a lipase from Pseudomonas fluorescens

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00261a033

文献信息

• Combinatorial Library Based Engineering of<i>Candida antarctica</i>Lipase A for Enantioselective Transacylation of<i>sec</i>-Alcohols in Organic Solvent
  作者：Ylva Wikmark、Maria Svedendahl Humble、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.201410675

  日期：2015.3.27

  A method for determining lipase enantioselectivity in the transacylation of sec‐alcohols in organic solvent was developed. The method was applied to a model library of Candida antarctica lipase A (CalA) variants for improved enantioselectivity (E values) in the kinetic resolution of 1‐phenylethanol in isooctane. A focused combinatorial gene library simultaneously targeting seven positions in the enzyme

  开发了一种测定有机溶剂中仲醇转酰基反应中脂肪酶对映选择性的方法。该方法应用于南极假丝酵母脂肪酶 A (CalA) 变体模型库，以提高 异辛烷中 1-苯基乙醇的动力学拆分的对映选择性（ E值）。设计了同时靶向酶活性位点七个位置的集中组合基因库。通过组氨酸标签（His 6标签）将酶变体固定在镍包被的 96 孔微量滴定板上，筛选异辛烷中 1-苯基乙醇的转酰基作用，并通过 GC 进行分析。双突变体 Y93L/L367I 显示出最高的对映选择性。该酶变体的E 值为 100 ( R )，比野生型 CalA ( E = 3) 有了显着改进。该变体还对测试的其他仲醇表现出高至优异的对映选择性。
• HIRATAKE, JUN;INAGAKI, MINORU;NISHIOKA, TAKAAKI;ODA, JUNICHI, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N6, C. 6130-6133
  作者：HIRATAKE, JUN、INAGAKI, MINORU、NISHIOKA, TAKAAKI、ODA, JUNICHI

  DOI：——

  日期：——
• US4962031A
  申请人：——

  公开号：US4962031A

  公开（公告）日：1990-10-09
• Irreversible and highly enantioselective acylation of 2-halo-1-arylethanols in organic solvents catalyzed by a lipase from Pseudomonas fluorescens
  作者：Jun Hiratake、Minoru Inagaki、Takaaki Nishioka、Junichi Oda

  DOI：10.1021/jo00261a033

  日期：1988.12
• Process for producing optically active compounds
  申请人：Chisso Corporation

  公开号：US04962031A1

  公开（公告）日：1990-10-09

  The present invention provides a process for producing optically active compounds by a biochemical method in which specific compounds having hydroxyl groups are reacted with esters in the presence of hydrolases. The compounds have the following general formula: ##STR1## wherein X is selected from halogen atoms and a cyano group. Y is selected from the group constituting substituted phenyl groups, halogen atoms, cyano, trifluoromethyl and amino groups and alkylamino and alkyloxycarbonyl groups in which alkyl groups have 1-20 carbon atoms. R is an alkylene group having 1-20 carbon atoms and n is 0 or 1.

  本发明提供了一种通过生物化学方法制备光学活性化合物的方法，其中在水解酶的存在下，具有羟基的特定化合物与酯反应。这些化合物具有以下一般式：##STR1## 其中X选自卤素原子和氰基。Y选自取代苯基、卤素原子、氰基、三氟甲基和氨基以及烷基氨基和烷氧羰基基团（其中烷基含1-20个碳原子）。R为含有1-20个碳原子的烷基基团，n为0或1。