N-methyl-2-(N-methyl-N-phenylsulfamoyl)-N-phenylacetamide | 13229-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-(N-methyl-N-phenylsulfamoyl)-N-phenylacetamide
• 英文别名: N,N'-Dimethyl-N,N'-diphenyl-sulfamoyl-acetamid；N-methyl-2-[methyl(phenyl)sulfamoyl]-N-phenylacetamide
• CAS: 13229-34-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 318.397
• InChiKey: SCAVHHXVZYXBPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-(N-methyl-N-phenylsulfamoyl)-N-phenylacetamide 在 p-nitrobenzenesulfonyl azide 、 copper acetylacetonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N,1-dimethyl-2-oxo-N-phenylindoline-3-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  2-重氮-2-氨磺酰乙酰胺的分子内卡宾CH插入反应

  摘要：

  研究了衍生自 2-重氮-2-氨磺酰基乙酰胺的卡宾的分子内 CH 插入。2-重氮-2-氨磺酰乙酰胺首先由氯乙酰氯和仲胺通过酰化作用制备，然后依次用亚硫酸钠、磷酰氯、仲胺和4-硝基苯磺酰叠氮化物处理。结果表明：(1) 2-重氮-N,N-二甲基-2-(N,N-二苯基氨磺酰基)乙酰胺可以在其N-苯基磺酰胺部分插入正式的芳香族1,5-CH，得到相应的1 ,3-二氢苯并[c]异噻唑-3-甲酰胺2,2-二氧化物衍生物；(2) 2-重氮-2-(N,N-二烷基氨磺酰基)乙酰胺不发生脂肪族CH插入；(3) 对于 2-重氮-N-苯基-2-(N-苯基氨磺酰基)乙酰胺，正式芳族 1，N-苯基乙酰胺部分中的 5-CH 插入有利于提供相应的 3-sulfamoylindolin-2-one 衍生物作为唯一或主要产品。2-重氮-2-氨磺酰乙酰胺与酰胺基和磺酰胺基上的芳基的分子内竞争性芳族1,5-CH插入反应表明乙酰胺上的

  DOI：

  10.3390/molecules24142628
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-n-甲基-n-苯基乙酰胺 在 sodium sulfite 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-methyl-2-(N-methyl-N-phenylsulfamoyl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  2-重氮-2-氨磺酰乙酰胺的分子内卡宾CH插入反应

  摘要：

  研究了衍生自 2-重氮-2-氨磺酰基乙酰胺的卡宾的分子内 CH 插入。2-重氮-2-氨磺酰乙酰胺首先由氯乙酰氯和仲胺通过酰化作用制备，然后依次用亚硫酸钠、磷酰氯、仲胺和4-硝基苯磺酰叠氮化物处理。结果表明：(1) 2-重氮-N,N-二甲基-2-(N,N-二苯基氨磺酰基)乙酰胺可以在其N-苯基磺酰胺部分插入正式的芳香族1,5-CH，得到相应的1 ,3-二氢苯并[c]异噻唑-3-甲酰胺2,2-二氧化物衍生物；(2) 2-重氮-2-(N,N-二烷基氨磺酰基)乙酰胺不发生脂肪族CH插入；(3) 对于 2-重氮-N-苯基-2-(N-苯基氨磺酰基)乙酰胺，正式芳族 1，N-苯基乙酰胺部分中的 5-CH 插入有利于提供相应的 3-sulfamoylindolin-2-one 衍生物作为唯一或主要产品。2-重氮-2-氨磺酰乙酰胺与酰胺基和磺酰胺基上的芳基的分子内竞争性芳族1,5-CH插入反应表明乙酰胺上的

  DOI：

  10.3390/molecules24142628

文献信息

• Intramolecular Carbene C-H Insertion Reactions of 2-Diazo-2-sulfamoylacetamides
  作者：Chuqiang Que、Peipei Huang、Zhanhui Yang、Ning Chen、Jiaxi Xu

  DOI：10.3390/molecules24142628

  日期：——

  The intramolecular C-H insertions of carbenes derived from 2-diazo-2-sulfamoylacetamides were studied. 2-Diazo-2-sulfamoylacetamides were first prepared from chloroacetyl chloride and secondary amines through acylation followed by sequential treatments with sodium sulfite, phosphorus oxychloride, secondary amines, and 4-nitrobenzenesulfonyl azide. The results indicate that: (1) 2-diazo-N,N-dimethyl-2-(N

  研究了衍生自 2-重氮-2-氨磺酰基乙酰胺的卡宾的分子内 CH 插入。2-重氮-2-氨磺酰乙酰胺首先由氯乙酰氯和仲胺通过酰化作用制备，然后依次用亚硫酸钠、磷酰氯、仲胺和4-硝基苯磺酰叠氮化物处理。结果表明：(1) 2-重氮-N,N-二甲基-2-(N,N-二苯基氨磺酰基)乙酰胺可以在其N-苯基磺酰胺部分插入正式的芳香族1,5-CH，得到相应的1 ,3-二氢苯并[c]异噻唑-3-甲酰胺2,2-二氧化物衍生物；(2) 2-重氮-2-(N,N-二烷基氨磺酰基)乙酰胺不发生脂肪族CH插入；(3) 对于 2-重氮-N-苯基-2-(N-苯基氨磺酰基)乙酰胺，正式芳族 1，N-苯基乙酰胺部分中的 5-CH 插入有利于提供相应的 3-sulfamoylindolin-2-one 衍生物作为唯一或主要产品。2-重氮-2-氨磺酰乙酰胺与酰胺基和磺酰胺基上的芳基的分子内竞争性芳族1,5-CH插入反应表明乙酰胺上的