摘要:
研究了衍生自 2-重氮-2-氨磺酰基乙酰胺的卡宾的分子内 CH 插入。2-重氮-2-氨磺酰乙酰胺首先由氯乙酰氯和仲胺通过酰化作用制备,然后依次用亚硫酸钠、磷酰氯、仲胺和4-硝基苯磺酰叠氮化物处理。结果表明:(1) 2-重氮-N,N-二甲基-2-(N,N-二苯基氨磺酰基)乙酰胺可以在其N-苯基磺酰胺部分插入正式的芳香族1,5-CH,得到相应的1 ,3-二氢苯并[c]异噻唑-3-甲酰胺2,2-二氧化物衍生物;(2) 2-重氮-2-(N,N-二烷基氨磺酰基)乙酰胺不发生脂肪族CH插入;(3) 对于 2-重氮-N-苯基-2-(N-苯基氨磺酰基)乙酰胺,正式芳族 1,N-苯基乙酰胺部分中的 5-CH 插入有利于提供相应的 3-sulfamoylindolin-2-one 衍生物作为唯一或主要产品。2-重氮-2-氨磺酰乙酰胺与酰胺基和磺酰胺基上的芳基的分子内竞争性芳族1,5-CH插入反应表明乙酰胺上的