(2E,4E)-1-(furan-2-yl)-5-(2-nitrophenyl)penta-2,4-dien-1-one | 135950-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-1-(furan-2-yl)-5-(2-nitrophenyl)penta-2,4-dien-1-one
• CAS: 135950-71-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄
• 分子量: 269.257
• InChiKey: GJSBDUCICHICKM-TUXQVTDXSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-1-(furan-2-yl)-5-(2-nitrophenyl)penta-2,4-dien-1-one 、 苯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到(E)-3-(2-(furan-2-yl)-2-oxoethyl)-5-(2-nitrophenyl)-2-phenylpent-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  苯乙腈与 1,5-diarylpenta-2,4-dien-1-ones 的区域特异性 1,4-Michael 加成

  摘要：

  苯基乙腈与 (2E,4E)-1,5-diarylpenta-2,4-dien-1-ones 的区域特异性 1,4-Michael 加成产生了 12 个新的 (E)-3-(2-oxo-2-arylethyl) -2,5-二芳基戊-4-烯腈，产率为77-88%。该方法的优点是底物范围广、条件温和、收率高、选择性好。该方法还可以扩展到克级。

  DOI：

  10.3184/174751918x15314820245660
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamaldehyde 、 2-乙酰基呋喃 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2E,4E)-1-(furan-2-yl)-5-(2-nitrophenyl)penta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of cinnamylideneacetophenones and their in vitro cytotoxicity in breast cancer cells

  摘要：

  A series of cinnamylideneacetophenones were synthesized via a modified Claisen-Schmidt condensation reaction and evaluated for cytotoxicity against breast cancer cells using the Alamar Blue (TM) assay. Derivatives 17 and 18 bearing a 2-nitro group on the B ring, exhibited sub-micromolar cytotoxicity in MCF-7 cells (IC50 = 71 and 1.9 nM), respectively. Derivative 17 also displayed sub-micromolar (IC50 = 780 nM) cytotoxicity in MDA-MB-468 cells. Additionally, 17 and 18 displayed significantly less cytotoxicity than the chemotherapeutic doxorubicin in non-tumorigenic MCF-10A cells. This study provides evidence supporting the continued development of nitro-substituted cinnamylideneacetophenones as small molecules to treat breast cancer. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.089