(E)-4-(4-dodecylphenyl)-4-oxobut-2-enoic acid | 52497-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-dodecylphenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 52497-79-7
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: APVXBFBAVQYGRD-ISLYRVAYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-dodecylphenyl)-4-oxobut-2-enoic acid 在 sodium hypobromide 作用下， 生成 4-十二烷基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  环取代的苯甲酰基丙烯酸作为抗菌剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01172a020
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 正十二烷基苯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(E)-4-(4-dodecylphenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于治疗去势抵抗性前列腺癌的新型 Atg4B 抑制剂的发现和基于结构的优化

  摘要：

  自噬抑制是癌症治疗的一个有吸引力的目标。在这项研究中，我们发现了自噬体形成所必需的 Atg4B 抑制剂，并评估了它们作为前列腺癌治疗剂的潜力。在计算机筛选和热位移测定后，有 17 种化合物被确定为候选化合物。其中，化合物17表现出最强的 Atg4B 抑制活性，抑制抗去势抵抗性前列腺癌 (CRPC) 药物诱导的自噬，并显着增强细胞凋亡。虽然17被称为磷脂酶 A 2 (PLA 2 ) 抑制剂，但其他 PLA 2抑制剂对Atg4B和自噬没有影响。然后，我们基于分子模型进行了结构优化，并成功开发了21f（通过缩短17的烷基链），这是一种有效的 Atg4B 竞争性抑制剂（K i = 3.1 μM），具有下降的 PLA 2抑制效力。化合物21f通过自噬抑制增强了抗 CRPC 药物的抗癌活性。这些发现表明，21f可用作抗 CRPC 药物治疗的辅助药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02113

文献信息

• [EN] PROCESS FOR MANUFACTURING STABLE, LOW-VISCOSITY OW ANTI-RUST EMULSIONS
  申请人：HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN

  公开号：WO1991005033A1

  公开（公告）日：1991-04-18

  (DE) Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung stabiler, niedrig-viskoser O/W-Rostschutzemulsionen, wobei man ein Gemisch, enthaltend eine Öl-Komponente, Wasser und mindestens eine Emulgator-Komponente, bei einer Temperatur, bei der alle Komponenten des Gemisches in flüssiger Form vorliegen, emulgiert und die gebildete Emulsion auf eine Temperatur innerhalb oder oberhalb des Phaseninversions-Temperaturbereichs der Emulsion erhitzt oder das Gemisch bei einer Temperatur innerhalb oder oberhalb des Phaseninversions-Temperaturbereichs emulgiert, anschließend die Emulsion auf eine Temperatur unterhalb dieses Temperaturbereichs abkühlt und gegebenenfalls mit Wasser verdünnt, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Gemisch der folgenden Zusammensetzung zur Emulsionsbildung einsetzt: a) 10 bis 60 Gew.-% einer Öl-Komponente, b) 1 bis 10 Gew.-% einer Emulgator-Komponente, bestehend aus mindestens einem Anlagerungsprodukt von 2 bis 20 Mol Ethylenoxid an Fettalkohole mit 10 bis 22 C-Atomen, c) 1 bis 10 Gew.-% eines Korrosionsinhibitors, bestehend aus mindestens einer Carbonsäure der allgemeinen Formel (I): R-COOH, wobei R einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Alkylrest mit 6 bis 22 C-Atomen oder einen Rest der allgemeinen Formel (II), mit R1=gesättigter, geradkettiger oder verzweigter Alkylrest mit 8 bis 18 C-Atomen, darstellt d) 0 bis 10 Gew.-% einer Coemulgator-Komponente, bestehend aus mindestens einem Fettalkohol mit 12 bis 22 C-Atomen, e) Rest: Wasser.(EN) In the process described, a mixture containing an oil component, water and at least one emulsifier is emulsified at a temperature at which all of the components of the mixture are present in liquid form, and the emulsion formed is brought to a temperature in or above the phase-inversion temperature range of the emulsion; alternatively, the mixture is emulsified at a temperature in or above the phase-inversion temperature range, after which the emulsion is cooled to a temperature below this temperature range and is possibly diluted with water. This process is characterized in that the emulsion is formed by using a mixture having the following composition: a) 10 to 60% by weight of an oil component; b) 1 to 10% by weight of an emulsifying component consisting of at least one addition reaction product of 2 to 20 moles of ethylene oxide and fatty alcohols having 10 to 22 atoms of carbon; c) 1 to 10% by weight of a corrosion inhibitor, consisting of at least one carboxylic acid having the general formula (I): R-COOH (I), whereby R is a straight-chain or branched saturated or unsaturated alkyl residue with 6 to 22 atoms of carbon or a residue having the general formula (II) in which R1= a saturated, straight-chain or branched alkyl residue with 8 to 18 carbon atoms; d) 0 to 10% by weight of a co-emulsifier consisting of at least one fatty alcohol with 12 to 22 atoms of carbon; e) the balance being water.(FR) Dans le procédé décrit, on émulsionne un mélange renfermant un consituant huileux, de l'eau et au moins un constituant émulsifiant, à une température à laquelle tous les constituants du mélange sont présents sous forme liquide, et on porte l'émulsion formée à une température se situant dans/ou au-dessus de la plage thermique d'inversion de phase de l'émulsion, ou bien on émulsionne le mélange à une température se situant dans ou au-dessus de la plage thermique d'inversion de phase, on refroidit ensuite l'émulsion à une température inférieure à cette plage thermique et on la dilue éventuellement avec de l'eau. Ce procédé est caractérisé en ce que l'on utilise pour former l'émulsion un mélange de la composition suivante: a) 10 à 60% en poids d'un constituant huileux, b) 1 à 10% en poids d'un constituant émulsifiant composé d'au moins un produit d'addition de 2 à 20 moles d'oxyde d'éthylène à des alcools gras possédant 10 à 22 atomes de C, c) 1 à 10% en poids d'un inhibiteur de corrosion constitué d'au moins un acide carboxylique de formule générale (I) R-COOH où R est un résidu alkyle à chaîne droite ou ramifié, saturé ou insaturé, avec 6 à 22 atomes de C, ou bien un résidu de formule générale (II), où R1= résidu alkyle saturé à chaîne droite ou ramifié, avec 8 à 18 atomes de C, d) 0 à 10% en poids d'un constituant co-émulsifiant composé d'au moins un alcool gras avec 12 à 22 atomes de C, e) le solde étant de l'eau.

  该发明涉及一种制造稳定、低粘度O/W保护层乳液的方法，其中一种包含油组分、水和至少一种乳化剂组分的混合物在两温度范围内乳化，在该温度范围内所有混合物组分处于液态，所形成的乳液被加热至乳液相变温度范围或以上，或者在乳液相变温度范围或以上进行乳化，然后将乳液冷却至相变温度范围以下或以下，若需要，则用水稀释，之后表明，该方法由一种混合物组成为如下相应成分的混合物所定义： a) 10至60%重量的油组分； b) 1至10%重量的一种乳化剂组分，该组分至少由一种乙烯氧添加产物，乙烯氧与脂肪醇反应生成的，其中乙烯氧用量为2至20摩尔，脂肪醇含有10至22个碳原子； c) 1至10%重量的一种腐蚀抑制剂组分，该组分至少由一种具有以下一般式(R-COOH)的羧酸化合物：I式中，R为直链或分枝的饱和或不饱和的6至22个碳原子的乙基或乙基的同系物，或者 II式中，R1为直链或分枝的饱和的8至18个碳原子的乙基或乙基的同系物； d) 0至10%重量的一种共乳化剂组分，该组分至少由一种含有12至22个碳原子的脂肪醇构成； e) 剩余重量为水。
• [DE] MITTEL ZUM REINIGEN UND PASSIVIEREN VON METALLOBERFLÄCHEN<br/>[EN] AGENTS FOR THE CLEANING AND PASSIVATION OF METAL SURFACES<br/>[FR] AGENTS PERMETTANT DE NETTOYER ET DE PASSIVER DES SURFACES METALLIQUES
  申请人：HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN

  公开号：WO1995002714A1

  公开（公告）日：1995-01-26

  (DE) Gegenstand der Erfindung sind Mittel zum Reinigen und Passivieren von Metalloberflächen, bestehend aus zwei Basisformulierungen A und B, die zur Anwendung der Mittel gemeinsam eingesetzt werden. Hierbei besteht die Basisformulierung A aus einer O/W-Emulsion, die eine Ö1-Komponente, mindestens eine Emulgator-Komponente und Wasser enthält, und die Basisformulierung B aus einer wäßrigen Lösung wasserlöslicher Salze von Carbonsäuren, die als Korrosionsinhibitoren wirksam sind. Die anwendungstechnischen Eigenschaften, insbesondere der pH-Wert, das Schaumverhalten und der Korrosionsschutz des Gesamtsystems sind über das Korrosionsschutzadditiv einstellbar und steuerbar. Auch sind besonders lagerstabile O/W-Emulsionen erhältlich.(EN) The invention concerns agents intended for the cleaning and passivation of metal surfaces, the agents being made up of two base formulations A and B which are used together in the agent. Formulation A consists of an oil-in-water emulsion containing an oil, at least one emulsifier and water, and formulation B consists of an aqueous solution of water-soluble salts of carboxylic acids with a corrosion-inhibiting action. The characteristics in use of the overall system, in particular the pH, the foaming behaviour and the ability to protect against corrosion, can be controlled by varying the corrosion-protection additive. It is also possible to produce oil-in-water emulsions with a particularly long shelf life.(FR) L'invention concerne des agents permettant de nettoyer et de passiver des surfaces métalliques, qui se composent de deux formulations de base A et B employées conjointement pour utiliser les agents. La formulation de base A se compose d'une émulsion huile dans l'eau qui contient un constituant huile, au moins un constituant émulsifiant et de l'eau. La formulation de base B se compose d'une solution aqueuse de sels solubles dans l'eau d'acides carboxyliques, qui ont une action inhibitrice de corrosion. L'additif anticorrosion permet d'ajuster et d'orienter les propriétés techniques d'utilisation, notamment le pH, la formation de mousse et la protection anticorrosion du système global. Ce procédé permet également d'obtenir des émulsions huile dans l'eau particulièrement stables.

  本发明涉及用于金属表面清洁和钝化的试剂，这些试剂由两种基质A和B组成，两者在试剂中共同使用。基质A由油-水分散液组成，包含油性成分配体，至少一种分散成分配体以及水；基质B则由水溶性盐溶液组成，作为腐蚀抑制剂。该组合系统的使用特性，特别是pH值、起泡行为及整体抗腐蚀性能受到腐蚀抑制剂的调节和控制。此外，还可以生产出保质期特别长的油-水分散液。
• Nuhn; Herrmann; Radman, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 2, p. 93 - 98
  作者：Nuhn、Herrmann、Radman

  DOI：——

  日期：——
• 2-[(Carboxymethyl)sulfanyl]-4-oxo-4-arylbutanoic Acids Selectively Suppressed Proliferation of Neoplastic Human HeLa Cells. A SAR/QSAR Study
  作者：Branko J. Drakulić、Zorica D. Juranić、Tatjana P. Stanojković、Ivan O. Juranić

  DOI：10.1021/jm0502889

  日期：2005.8.1

  A series of twenty alkyl-, halo-, and methoxy-aryl-substituted 2-[(carboxymethyl)sulfanyl]-4-oxo-4-arylbutanoic acids were synthesized. The new compounds, called CSAB, suppressed proliferation of human cervix carcinoma, HeLa cells, in vitro in a concentration range of 0.644 to 29.48 mu M/L. Two compounds exhibit antiproliferative activity in sub-micromolar concentrations (16, 19). Five compounds act in low micromolar concentrations (< 2 mu M/L). The most active compounds exert lower cytotoxicity toward healthy human peripheral blood mononuclear cells (PBMC and PBMC+PHA) (selectivity indexes > 10). A strong structure-activity relationship, using estimated log P values and BCUT descriptors, was observed.
• Antiproliferative activity of aroylacrylic acids. Structure-activity study based on molecular interaction fields
  作者：Branko J. Drakulić、Tatjana P. Stanojković、Željko S. Žižak、Milan M. Dabović

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.04.043

  日期：2011.8

  Antiproliferative activity of 27 phenyl-substituted 4-aryl-4-oxo-2-butenoic acids (aroylacrylic acids) toward Human cervix carcinoma (HeLa). Human chronic myelogenous leukemia (K562) and Human colon tumor (LS174) cell lines in vitro are reported. Compounds are active toward all examined cell lines. The most active compounds bear two or three branched alkyl or cycloalkyl substituents on phenyl moiety having potencies in low micromolar ranges. One of most potent derivatives arrests the cell cycle at S phase in HeLa cells. The 3D QSAR study, using molecular interaction fields (MIF) and derived alignment independent descriptors (GRIND-2), rationalize the structural characteristics correlated with potency of compounds. Covalent chemistry, most possibly involved in the mode of action of reported compounds, was quantitatively accounted using frontier molecular orbitals. Pharmacophoric pattern of most potent compounds are used as a template for virtual screening, to find similar ones in database of compounds screened against DTP-NCI 60 tumor cell lines. Potency of obtained hits is well predicted. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.